Carnitina | |
![]() | |
Structura carnitinei | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | 3-hidroxi-4-trimetilamoni-butanoat |
N o CAS | L sauR(-) |
N o ECHA | 100.006.343 |
N o EC | 208-768-0 L sau R (-) |
Codul ATC | A16 |
ZÂMBETE |
C ([N +] (C) (C) C) [C @@ H] (CC (= O) [O -]) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H15NO3 / c1-8 (2,3) 5-6 (9) 4-7 (10) 11 / h6,9H, 4-5H2,1-3H3 / t6- / m1 / s1 |
Proprietăți chimice | |
Formulă |
C 7 H 15 N O 3 [Izomeri] |
Masă molară | 161.1989 ± 0,0078 g / mol C 52,16%, H 9,38%, N 8,69%, O 29,78%, |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | 196 ° C |
Solubilitate | 2,5 g · mL -1 |
Ecotoxicologie | |
DL 50 | 7 mg · kg -1 (câine) |
Date farmacocinetice | |
Biodisponibilitate | <10% |
Legarea proteinelor | orice |
Metabolism | scăzut |
Excreţie |
Urină (> 95%) |
Unități de SI și STP dacă nu se specifică altfel. | |
Carnitina este o moleculă (aminoacizi) bio-sintetizat din lizină și metionină . Nu are rol structural, dar acționează asupra mitocondriilor, în celulă : datorită funcției cuaternare de amoniu , facilitează pătrunderea acizilor grași din citosol în mitocondrii (în timpul catabolismului lipidelor în metabolismul energetic).
Sa estimat că a jucat un rol în anumite degenerări neurologice (inclusiv Alzheimer boala, Friedreich boala , etc.) și în azoospermie . Are doi stereoizomeri, forma sa biologică este L-carnitina, în timp ce forma D se spune că este biologic inactivă.
Această moleculă este vândută ca supliment alimentar (ar trebui să crească performanța sportivă și / sau să slăbească, cu efecte disputate și nedovedite în ambele cazuri).
Această moleculă a fost descoperită în mușchiul de vită în 1905 (dar va fi apoi găsită în toate celulele eucariote ).
Structura sa biochimică a fost determinată în 1927 .
Se arată că este esențial („ factor de creștere ”) pentru creșterea viermilor de masă (larva Tenebrio molitor ).
La animale, enantiomerul L sau R - (-) al carnitinei este sintetizat în principal de ficat și rinichi din lizină și metionină . Vitamina C (sau acid ascorbic) este esențială pentru sinteza carnitinei. În timpul creșterii și sarcinii , necesitatea de carnitină poate depăși cantitatea produsă în mod normal de organism.
Carnitina transportă lanțurile acilice lungi ale acizilor grași către matricea mitocondrială . Lanțurile acil sunt catabolizate acolo prin β-oxidare (elice Lynen) în acetat utilizabil pentru a forma energie prin trecerea prin ciclul Krebs . La unele ciuperci, carnitina intră pe o cale de gluconeogeneză . Acizii grași trebuie activați înainte de a se atașa la moleculă și astfel se formează acil-carnitină. Acidul gras liber din citosol este legat printr-o legătură tioester de coenzima A (CoA). Această reacție este catalizată de o enzimă: acil-CoA sintetaza, transferul necesită o ATPază, deci există consum de energie provenind dintr-o legătură cu potențial ridicat de hidroliză.
Gruparea acil atașată CoA poate fi acum transferată la carnitină, iar acil-carnitina rezultată transferată peste membrană la matricea mitocondrială. Pașii sunt următorii:
Anumite anomalii genetice determină un deficit de carnitină, afectând diferitele etape ale acestui proces și, prin urmare, căile metabolismului acizilor grași.
Carnitina aciltransferazei I suferă o inhibare alosterica ca urmare a malonil-CoA, un intermediar în sinteza acizilor grași pentru a se evita un fenomen ciclic între β-oxidare (catabolism) și sinteza de acid gras (anabolism).
Odată cu înaintarea în vârstă, nivelul celular al carnitinei scade, afectând metabolismul acizilor grași din diferite țesuturi (în special, deoarece metabolismul osteoblastelor (celule care permit reînnoirea oaselor și menținerea masei osoase) implică o nevoie constantă de carnitină.
Modificările nivelului de osteocalcin plasmatic par să se coreleze cu activitatea osteoblastelor. O scădere a acestei concentrații este observată la subiecții cu osteoporoză sau la femei în postmenopauză. Administrarea de carnitină sau propionil-L-carnitină poate crește nivelul plasmatic al osteocalcinei care scade constant odată cu vârsta .
Ca antioxidant, carnitina ar preveni lipoperoxidarea fosfolipidelor de membrană și stresul oxidativ indus în celulele miocardice și endoteliale. Deci este o moleculă reducătoare .
Consumul de multă carne roșie este asociat epidemiologic cu un risc crescut de mortalitate și probleme cardiovasculare .
Grăsimi saturate și colesterol au fost prima banuit, dar studiile implica , de asemenea , carnitină. Astfel, un studiu publicat de Nature (2013) a concluzionat că în microbiom (comunitatea a aproximativ 100 de miliarde de bacterii care trăiesc în intestinul uman și participă activ la digestie ), unele bacterii prezente în intestinul uman. nu vegetarieni) metabolizează carnitina din carnea roșie inducând un lanț de reacție care duce la ateroscleroză (întărirea arterelor).
D r Hazen, co-autor au demonstrat deja (2011), unele bacterii ale microbiome ar putea promova ateroscleroza prin metabolismul colinei și fosfatidilcolinei (proteine gasite in oua si carne) se transformă în trimetilamina apoi metabolizat in ficat pentru a crea trimetilamina N-oxid sau TMAO, care promovează ateroscleroza și infarctul. „L-carnitină“ este un trimetilamina (similar cu colină). La șoareci și la voluntari umani, ingestia unei mese de friptură de carne roșie este urmată de o creștere a nivelului sanguin de carnitină și TMAO; cu excepția cazului în care li s-a administrat anterior un tratament antibiotic care ucide microbii intestinali (în acest caz, nivelul din sânge al carnitinei crește, dar friptura nu mai induce creșterea bruscă a nivelului TMAO). Prin urmare, acest TMAO pare să fie produs de bacterii sau necesită prezența lor și se găsește numai în scaunele persoanelor „consumatoare de carne roșie” care au niveluri ridicate de TMAO; flora intestinală a vegetarienilor nu conține bacterii specializate în digestia cărnii. Vegetarienii voluntari nu au produs TMAO după ce au mâncat o friptură (sau pastile de carnitină), sugerând că bacteriile lor nu digeră carnitina. A fost căutată și găsită o legătură între apariția unei boli de inimă și nivelul de carnitină și TMAO într-un grup de peste 2.500 de persoane, dar numai la persoanele cu un nivel ridicat de TMAO, ceea ce este confirmat de experimente pe șoareci. Relația cauză-efect nu este încă explicată în mod clar, dar se pare că TMAO interferează negativ cu enzimele hepatice care produc anumite substanțe biliare acide menite să ajute la eliminarea excesului de colesterol rău (LDL). Două grupuri de bacterii par a fi implicate în aceste efecte care agravează efectele colesterolului: Clostridium și Fusobacterium .
La om, steatohepatita nealcoolică ( NASH ) este asociată cu creșterea lipogenezei , o sursă de malonil-CoA (M-CoA), inhibitorul enzimei cheie a β-oxidării mitocondriale a acizilor grași (OAGmit): carnitina palmitoiltransferaza 1A (CPT1- A).
Se spune că carnitina are un efect pozitiv asupra diabetului de tip 2 .
Într-un studiu controlat, carnitina a îmbunătățit calitatea materialului seminal în unele cazuri de infertilitate masculină . Contribuie la stocarea energiei spermatozoizilor, în timpul tranzitului său epididim . Cu o spermogramă , este posibil, prin analiza nivelului de carnitină, să se detecteze patologia obstructivă.
Carnitina a fost utilizată ca supliment alimentar pentru scăderea în greutate (la o doză de 2 până la 3 g / zi), dar „efectul asupra scăderii în greutate, atât de mult susținut de unii producători americani de suplimente, este, de asemenea, controversat” , eroare de eficacitate dovedită științific (chiar și în combinație cu exerciții fizice). În domeniul veterinar și în dieta animalelor domestice (pisici) pentru a limita obezitatea indusă de alimentele industriale.
L-carnitina și sărurile sale (acetil, tartrat, propionil etc. ) au fost, de asemenea, testate pentru a încerca să îmbunătățească performanța atletică, inclusiv atunci când este co-ingerată cu cofeină , cu efecte mixte și chiar discutată asupra sportivului . Suplimentarea cu carnitină pare a fi în măsură să ajute sportivul să utilizeze grăsimea ca substrat energetic, poate întârzia senzația de oboseală după efort sau poate reduce timpul de recuperare musculară (ca tartrat de carnitină), dar în timp ce pare să nu aibă niciun efect vizibil asupra performanței, cu excepția studiu găsind o îmbunătățire.
Alimentele cu cel mai mult carnitină sunt carnea roșie și produsele lactate . Dar diverse nuci, semințe ( dovleac , floarea-soarelui , susan ), legume ( anghinare , sparanghel , sfeclă , broccoli , varză de Bruxelles , varză , usturoi , muștar , okra , pătrunjel , kale ), fructe ( cais , banană ) și cereale ( hrișcă) , porumb , mei , ovăz , ei de orez , secară ...) conțin prea.
Alimente | Cantitate | Carnitina |
Friptura de vita | 100 g | 95 mg |
Carne de vită tocată | 100 g | 94 mg |
Porc | 100 g | 27,7 mg |
Slănină | 100 g | 23,3 mg |
Tempeh | jumatate de cana | 19,5 mg |
cod | 100 g | 5,6 mg |
Piept de pui | 100 g | 3,9 mg |
Brânză americană | 100 g | 3,7 mg |
Inghetata | 104 ml | 3,7 mg |
Tot laptele | 104 ml | 3,3 mg |
Avocat | mijlocii | 2 mg |
brânză albă | 104 ml | 1,1 mg |
Pâine integrală de grâu | 100 g | 0,36 mg |
Sparanghel | 100 g | 0,195 mg |
pâine albă | 100 g | 0,147 mg |
Macaroane | 100 g | 0,126 mg |
Unt de arahide | 100 g | 0,083 mg |
Orez gatit) | 100 g | 0,0449 mg |
Ouă | 100 g | 0,0121 mg |
suc de portocale | 104 ml | 0,0019 mg |