Compușii cuaternari de amoniu sunt cationi structura generală poliatomică NR 4 + . Structura lor conține cel puțin un lanț hidrocarbonat hidrofob legat de un atom de azot încărcat pozitiv și alte grupări alchil care sunt în mare parte substituenți cu lanț scurt, cum ar fi grupările metil sau benzii. Spre deosebire de ionii de amoniu (NH 4 + ) și cationii de amoniu primar, secundar sau terțiar, amoniul cuaternar este încărcat permanent, indiferent de pH - ul soluției lor. Cele sărurile cuaternare de amoniu sau compuși cu amoniu cuaternar ( de asemenea , cunoscut sub numele de amină cuaternară în jargonul ulei) sunt săruri de cationi de amoniu cuaternar cu un anion .
În prezent, compușii cuaternari de amoniu (CAQ) sunt principala clasă de agenți tensioactivi cationici utilizați ca ingrediente în balsamurile, agenți antistatici, dezinfectanți, biocide, detergenți, agenți de transfer de fază și multe produse de îngrijire personală., Cum ar fi produsele pentru îngrijirea părului (Ding și Tsai , 2003; Lara-Martin și colab., 2010; Tsai și Ding 2004). Cele trei CAQ detectate cel mai frecvent în medii naturale sunt dimetil dialchil amoniul (DADMAC) (având lungimi ale lanțului alchil de la C8 la C18), trimetil alchil amoniul (ATMAC) (C12-C18) și alchil dimetil benzil amoniul (ADBAC) (C12-C18 )
Sărurile cuaternare de amoniu sunt preparate prin alchilarea de amine , într - un proces numit cuaternalizare . În general, una dintre grupările alchil ale aminei este mai mare decât celelalte. O sinteză tipică pentru clorura de benzalconiu este reacția dintre o alchildimetilamină cu lanț lung și clorura de benzii :
CH 3 (CH 2 ) n N (CH 3 ) 2 + ClCH 2 C 6 H 5 → [CH 3 (CH 2 ) n N (CH 3 ) 2 CH 2 C 6 H 5 ] + Cl - .Sărurile cuaternare de amoniu nu sunt în general foarte reactive. Cu toate acestea, aceștia pot suferi rearanjarea Sommelet-Hauser și rearanjarea Stevens și pot suferi dezalchilare în condiții dure. Cationii cuaternari de amoniu pot suferi, de asemenea, eliminarea Hofmann în prezența hidrogenului beta al azotului.
Sărurile cuaternare de amoniu sunt utilizate ca dezinfectanți , agenți tensioactivi , balsam și agenți antistatic (de exemplu, în șampoane ). În balsamurile lichide, clorurile de amoniu sunt adesea folosite. În benzile antistatice utilizate în uscătoarele de haine , se folosesc în schimb sulfați de amoniu. Gelurile spermicide conțin și săruri cuaternare de amoniu.
Compușii cuaternari de amoniu au, de asemenea, activitate antimicrobiană. Unele, în special cele cu un lanț lung de alchil, sunt utilizate ca antimicrobiene și dezinfectante . Acestea includ clorura de benzalconiu , o clorură de benzetoniu , clorură de metilbenzetoniu, clorură de cetalconiu, clorură de cetilpiridiniu , cetrimidă , cetrimidă , dofaniu de clorură, bromură de tetraetilamoniu , clorură de didecildimetilamoniu și bromură de domifen. De asemenea, sunt eficiente împotriva ciupercilor , amibei și a virusurilor învelite, provocând ruperea membranei celulare . Butilamoniu cuaternare sunt letale la o varietate de organisme, cu excepția endosporilor , Mycobacterium tuberculosis și neîncapsulate virusurile .
Spre deosebire de compușii fenolici , amoniul cuaternar nu este foarte eficient în prezența compușilor organici. Cu toate acestea, acestea sunt foarte eficiente în combinație cu fenoli. Amonii cuaternari sunt dezactivați de săpunuri și alți detergenți anionici, precum și de fibre de bumbac . În plus, nu se recomandă utilizarea acestora în apă dură . Nivelurile eficiente sunt estimate la 200 ppm . Ele sunt eficiente la temperaturi de până la 100 ° C .
În sinteza organică, sărurile cuaternare de amoniu sunt utilizate ca catalizatori de transfer de fază . Astfel de catalizatori accelerează reacțiile dintre reactanții dizolvați în solvenți nemiscibili. Dichlorocarbene , un compus foarte reactiv, este produs cu acești catalizatori , prin reacția dintre cloroform și hidroxid de sodiu .
Unii compuși cuaternari de amoniu sunt prezenți în osmoliți , în special glicină betaină (trimetilglicină), care stabilizează presiunea osmotică în celule.
Cycocel ( clorură de clormequat ) reduce dimensiunea plantelor prin inhibarea producerii de giberelinelor , principalul hormon responsabil pentru elongarea celulei plantei. Astfel, efectele lor apar în primul rând asupra țesuturilor tulpinii , pețiolului și pedunculului . La un nivel inferior, acționează și asupra expansiunii frunzelor, rezultând frunze mai groase, cu o culoare verde mai închisă.
CAQ-urile sunt toxice pentru organismele acvatice, cum ar fi pești, alge și protozoare, pe lângă un număr mare de microorganisme