Amfetamină | ||
L-amfetamină (stânga) și D-amfetamină (dreapta). | ||
Identificare | ||
---|---|---|
Numele IUPAC | (±) -1-fenilpropan-2-amină | |
N o CAS |
racemic) (D) sauS(+) (L) sauR(-) |
(|
N o ECHA | 100.005.543 | |
N o EC | 206-096-2 | |
Codul ATC |
N06 N06 |
|
DrugBank | DB00182 | |
PubChem | 3007 | |
ChEBI | 2679 | |
ZÂMBETE |
CC (CC1 = CC = CC = C1) N , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H13N / c1-8 (10) 7-9-5-3-2-4-6-9 / h2-6,8H, 7,10H2,1H3 |
|
Aspect | pudră albă | |
Proprietăți chimice | ||
Formulă |
C 9 H 13 N [Izomeri] |
|
Masă molară | 135,2062 ± 0,0083 g / mol C 79,95%, H 9,69%, N 10,36%, |
|
pKa | 10.13 | |
Proprietăți fizice | ||
T ° fierbere | 203 ° C | |
Solubilitate | sol. în metanol 28 g · l-1 ( apă , 25 ° C ) |
|
Presiunea saturată a vaporilor | 0,24 mmHg la ( 20 ° C ) | |
Precauții | ||
SGH | ||
Pericol H301, H311, P280, P301, P310, P312, H301 : Toxic în caz de înghițire H311 : Toxic în contact cu pielea P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P301 : În caz de înghițire: P310 : Apelați imediat un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau un medic / medic. P312 : Sunați la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic dacă vă simțiți rău. |
||
NFPA 704 | ||
1 3 0 | ||
Ecotoxicologie | ||
LogP | 1,76 | |
Date farmacocinetice | ||
Metabolism | hepatic și renal | |
Timp de înjumătățire de eliminare. | 10-13 ore | |
Considerații terapeutice | ||
Sarcina | Riscul avortului spontan | |
Precauții | Crește tensiunea arterială și ritmul cardiac | |
Caracter psihotrop | ||
Categorie | Stimulant | |
Mod de a consuma |
|
|
Alte nume |
|
|
Risc de dependență | Mare pentru uz non-terapeutic | |
Compuși înrudiți | ||
Alți compuși | ||
Unități de SI și STP dacă nu se specifică altfel. | ||
Amfetamină ( INN ) este o substanță simpaticomimetice efecte suprima pofta de mancare si psychoanaleptics . În majoritatea țărilor lumii, amfetamina este considerată un narcotic .
Denumirea de amfetamină provine din denumirile sale chimice și este o abreviere a cărei etimologie este ușor de înțeles: amfetamina este o fenetilamină la care s-a adăugat o grupare metil (-CH3) în poziția α ( alfa ) a lanțului său, care dă alfa- metil-fenetilamină ; aceasta este versiunea dezvoltată. Numele are lpha- m etil ph en fl hyl amine va fi păstrat prin simplificarea literelor aldine, ceea ce dă în cele din urmă: amfetamină . Prin extensie, un număr mare de molecule similare, având o grupare metil (-CH3) în poziția α în comun, se numesc amfetamine .
Prima sinteză a amfetaminelor a fost efectuată pe18 ianuarie 1887de chimistul român Lazăr Edeleanu (de) , care i-a dat numele de fenilizopropilamină, dar această descoperire a căzut în uitare.
În 1914 , un chimist german a redescoperit această moleculă și a folosit-o în timpul războiului ca ser de adevăr . Cercetarea a fost reluată mulți ani mai târziu și amfetamina a fost descoperită din nou în timpul cercetării pentru un produs cu proprietăți bronhodilatatoare . În 1932 , după răscumpărarea brevetului, acesta a fost comercializat de laboratorul Smith, Kline & French sub denumirea generică de „ Benzedrine (en) ” și prescris ca bronhodilatator. În 1935 , acțiunea sa stimulantă a fost remarcată și utilizată pentru prescripțiile referitoare la narcolepsie .
A fost utilizat pe scară largă în timpul celui de- al doilea război mondial pentru a îmbunătăți performanța și mai ales rezistența soldaților (de către toți beligeranții) și atunci vor fi observate primele excese, cu efecte de obișnuință .
Clasificat ca psihotrop prin Convenția din 1971 privind substanțele psihotrope , a fost treptat declarat ilegal, deoarece țările și-au adaptat legile, reducând utilizarea medicală la un tratament limitat pentru câteva boli.
Utilizarea lor, acum clandestină, se referă în principal la creșterea performanței în sport și a rezistenței la oboseală (în timpul serilor festive sau în perioadele de muncă intensă).
În Franța, în rândul persoanelor cu vârste cuprinse între 15 și 64 de ani , 1,7% au spus că au folosit vreodată amfetamine în timpul vieții lor, dar doar 0,2% au făcut acest lucru în cursul anului (utilizare curentă). Spre deosebire de toate celelalte droguri ilicite, mai multe femei au încercat amfetamine (1,5% față de 0,8% dintre bărbați). Această caracteristică a amfetaminelor corespunde în mare măsură utilizărilor care au avut loc într-un moment în care acestea erau încă prezente în farmacopee și utilizate în mod convențional de unele femei în vederea slăbirii, datorită puternicului lor efect anorectic.
„ Amfetaminele ” (plural) sunt un grup de molecule legate de amfetamină cu structura feniletilamină . Putem distinge trei tipuri principale de derivați de amfetamină în funcție de efectul lor principal, psihostimulant , halucinogen sau anorectic . Prin modificarea moleculei de feniletilamină într-o măsură mai mare sau mai mică, a fost posibil să se obțină produse în care unul dintre efecte (stimulant, halucinogen sau anorectic) să fie întărit în detrimentul celorlalte. Astfel, a fost posibil să se dezvolte supresoare ale apetitului, cum ar fi fenfluramina, care nu prezintă un efect psihostimulant , sau halucinogene puternice, cum ar fi PTS .
Cele trei tipuri de instrumente derivate pot da naștere abuzului și pot avea modele de consum diferite, în funcție de natura produselor și de efectele dorite.
Până în anii 1970 , comerțul ilicit cu amfetamine se referea în principal la derivați psihostimulanți. De atunci, i s-au adăugat derivați halucinogeni , în special extazul, care face obiectul unui consum semnificativ. În plus, anumiți derivați anorectici, al căror efect psihostimulant nu este complet absent, sunt deturnați de la utilizarea lor medicală.
Amfetamina are doi enantiomeri , termenul de amfetamină se referă la amestecul racemic (amestec 50/50 de D-amfetamină și L-amfetamină). D-amfetamina se numește Dexamfetamină (sau dextro-amfetamină), L-amfetamină se numește levo-amfetamină.
Formula chimică : C 9 H 13 N
Masă molară : 135,20 g / mol
Structura chimică a amfetaminei seamănă cu cea a stimulanților naturali produși de organism: catecolamine, inclusiv adrenalină , norepinefrină , dopamină . Amfetamina inhibă recaptarea dopaminei. De asemenea, are o acțiune eliberatoare de norepinefrină și dopamină , prin acțiunea transportorului vezicular VMAT2 ( presinaptic ). Acest fenomen ar fi cauza perturbării producției de dopamină.
Este utilizat în principal în America de Nord pentru tratarea tulburărilor de atenție , narcolepsie și uneori în tratamentul obezității . Chiar dacă forma pură a fost interzisă din 1959 , este încă utilizată sub formă de sulfat de dextroamfetamină.
Este cunoscută utilizarea sa ca anti-oboseală în armată.
Inhalatoare benzedrine (pentru filmul On the Road de Walter Salles , 2012).
DL-amfetamină în capsule.
Amfetamina este utilizată ca medicament sau ca agent dopant , cel mai adesea sub denumirea de speed . Medicamentul este, de asemenea, utilizat de unii pentru a căuta o productivitate crescută, de exemplu atunci când desfășoară activități școlare.
Medicamentul este de obicei prezentat ca o pulbere albă, uneori colorată. Se găsește și în capsule , tablete sau cristale.
Produsul vândut clandestin sub denumirea de viteză poate conține sau nu amfetamine (inclusiv amfetamină, dextroamfetamină, metamfetamină ), alte produse active cu efecte similare sau care nu includ medicamente psihotrope sau chiar uneori excipienți periculoși, ca majoritatea medicamentelor obținute.
Amfetamina funcționează prin eliberarea de dopamină în creier . Blochează recaptarea dopaminei în sinapsă. Inhibă activitatea enzimei MAO ( monoaminooxidază ) la doze mari. Funcționează în organism la aproximativ 30 până la 60 de minute după ce a fost ingerat. În funcție de cât luați și dacă este combinată cu alte stimulente, amfetamina poate fi foarte periculoasă. Trece bariera placentară și provoacă leziuni extinse fătului .
Efecte doriteDeoarece amfetamina este un produs psihoactiv, efectele dorite se pot transforma uneori într-o călătorie proastă .
Efecte pe termen scurtUneori se întâmplă ca amfetaminele, datorită naturii lor stimulatoare , să inducă halucinații la doze mari; acest efect nu trebuie confundat cu cel al psihostimulanților .
Coborâre - sfârșitul efectelor - este adesea foarte dificilă și poate fi însoțită de:
Consumul de amfetamine provoacă un efect de indiferență sau un efect de „adevăr de ser”.
Efecte pe termen lungUtilizarea regulată duce la obișnuință . Oprirea bruscă a consumului regulat duce la un sindrom de sevraj .
Retragerea din amfetamine poate avea ca rezultat o obsesie care poate duce la iritație bruscă sau agresiune sau la recuperarea somnului extrem (nu trebuie confundat cu oboseala cronică).
Absorbția unor doze mari poate provoca acțiune halucinogenă .
Metoda de consum implică și alte riscuri:
Decesele cauzate de consumul de amfetamine pot fi atribuite: