Chimie organica

Chimia organică este domeniul chimiei care studiile de compuși organici , adică a compușilor de carbon (cu excepția câtorva compuși simpli , care se încadrează în mod tradițional sub chimie mineral ). Acești compuși pot fi naturali sau sintetici .

O caracteristică a carbonului este capacitatea atomilor săi de a se lega împreună , prin legături covalente , într-un mod aproape nedefinit, de a forma lanțuri de carbon de mare diversitate. Compușii organici sunt astfel compuși din molecule caracterizate prin lanțuri de carbon specifice așa-numitelor molecule „organice”.

Caracterul adecvat al carbonului implică faptul că „atunci alte câteva elemente ... sunt suficiente pentru a forma cu el milioane de molecule diferite, a căror masă moleculară poate ajunge la 100.000 sau chiar 1.000.000; vorbim apoi de macromolecule  ” .

Moleculele organice conțin frecvent atomi de hidrogen și adesea atomi de oxigen sau azot, iar moleculele sintetice provin adesea din petrol.

Studiile de chimie organică în special structura lor chimică , proprietățile lor, caracteristicile lor , compoziția lor chimică, reacțiile lor chimice și prepararea lor (prin sinteză sau prin alte mijloace). Acești compuși pot include alte elemente chimice, cum ar fi halogeni ( fluor , clor , brom , iod ), precum și bor , siliciu , fosfor , sulf  ; mai rar, litiu , sodiu , magneziu , cupru , titan , potasiu , fier , cobalt , zinc și plumb . Aceasta din urmă se numește chimie organometalică .

Prima definiție a chimiei „organice” de Nicolas Lémery în Cours de chimie publicată în 1690 s-a datorat concepției eronate conform căreia compușii organici ar fi singurii implicați în procesele ființelor vii . Cu toate acestea, moleculele organice pot fi produse prin procese care nu au legătură cu ființele vii, iar ființele vii depind și de chimia anorganică . De exemplu, multe enzime necesită metale de tranziție precum fierul sau cuprul pentru a fi active; iar materialele precum cochilii , dinții sau oasele sunt realizate parțial din compuși organici și parțial din material anorganic (mineral).

Deși există o suprapunere cu biochimia , aceasta din urmă este interesată în mod specific de moleculele produse de organismele vii care aparțin marilor grupuri clasice ( lipide , carbohidrați , proteine , acizi nucleici ), precum și de moleculele mici produse de metabolism . Prin urmare, compușii organici se află în centrul acestor discipline. Acestea vor fi desemnate sub termenul general de „substanțe” organice care include macromolecule precum proteine (polimeri polipeptidici ).

Istoric

Chimia organică se opune și chimiei anorganice ( minerale sau „generale”), care se ocupă cu studiul substanțelor din lumea minerală ( Pământ , apă și atmosferă ). Această separare este că , până la începutul secolului al XIX - lea  secol , chimiști crezut în general că compușii din organisme vii au fost prea complicate în structură și că omul ar putea sintetiza , deoarece formarea lor ar fi necesară intervenția „o«  forță vitală  »( a se vedea vitalism ). Acești compuși au fost, de asemenea, unici prin faptul că s-au putut reproduce. Ei au numit acești compuși „organici” și au continuat să-i ignore.

Apariția chimiei organice a început atunci când chimiștii au descoperit că acești compuși pot fi abordați în mod similar compușilor anorganici și pot fi recreați în laborator fără a recurge la „forța vieții”. În jurul anului 1816, Eugène Chevreul a început un studiu al săpunurilor din diferite substanțe grase și alcalii . El a separat diferiții acizi care, în combinație cu alcalii, au produs săpunul. Astfel, el a demonstrat că este posibil să se schimbe chimic grăsimile pentru a produce noi compuși fără ajutorul unei „forțe de viață”. În 1828 Friedrich Wöhler a fost primul care a produs uree , un constituent al urinei care este o moleculă organică, din cianat de amoniu NH 4 OCN care este un reactiv anorganic. Această reacție a fost numită ulterior sinteza lui Wöhler . El a fost foarte atent și nu a declarat, nici atunci, nici mai târziu, sfârșitul „  teoriei forței de viață  ”, dar acesta este considerat acum punctul de cotitură istoric.

Din 1850 până în 1865, chimistul francez Marcellin Berthelot (1827-1907), profesor la Collège de France , s-a dedicat sintezei organice și a reconstituit metan , metanol , etin și benzen din elementele lor și și-a expus teoriile în cartea sa Chimie organică Bazat pe sinteză .

Un alt mare pas a fost făcut în 1856, când William Henry Perkin , în timp ce încerca să producă chinină , a sintetizat din greșeală tinctura organică numită acum maluvină . Această descoperire a adus mulți bani și a crescut interesul pentru chimia organică. Un alt pas a fost pregătirea de laborator a DDT de către Othmer Zeidler în 1874, dar proprietățile insecticide ale moleculei nu au fost descoperite decât mult mai târziu.

Un progres crucial pentru chimia organică a fost dezvoltarea conceptului de structură chimică, independent și simultan de Friedrich August Kekule și Archibald Scott Couper în 1858. Cei doi bărbați au sugerat că atomii de carbon tetravalenți se pot lega între ei pentru a forma un carbon scheletului și că detaliile legăturilor dintre atomi ar putea fi descoperite printr-o interpretare a anumitor reacții chimice.

Dezvoltarea chimiei organice a continuat cu descoperirea hidrocarburilor și separarea lor prin distilare fracționată în compuși chimici cu diferite puncte de fierbere . Transformarea diferitelor componente ale petrolului datorită proceselor chimice din ce în ce mai numeroase a dat naștere industriei petrochimice din care derivă sinteza cauciucului , a mai multor adezivi organici și a materialelor plastice .

Industria farmaceutică a început în ultimul deceniu al XIX - lea  secol , când producția de acid acetilsalicilic, mai bine cunoscut sub numele de aspirina , a început în Germania de către Bayer .

Prima încercare de îmbunătățire sistematică a unui medicament a avut loc odată cu dezvoltarea arfenaminei (Salvarsan). Mulți derivați ai unei molecule active, dar foarte toxice (atoxil ), pe care acum le-am califica drept compus de plumb  (en) , au fost sintetizați și testați de Paul Ehrlich și echipa sa. După această optimizare (un design de medicament embrionar), compusul cu cel mai bun raport eficacitate / toxicitate a fost selectat pentru producție.

Primele reacții organice au fost adesea rezultatul unor descoperiri fortuite , dar din a doua jumătate a secolului al XIX- lea s  -a dezvoltat studiul sistematic al compușilor organici. La începutul XX - lea  secol, progresul chimiei organice a permis sinteza moleculelor în complexe în conformitate cu un protocol în etape. În același timp, s-a descoperit că polimerii și enzimele erau molecule organice mari și că petrolul era de origine biologică.

Procesul de sintetizare a unei molecule specifice din precursori simpli - și cel mai adesea comerciali - se numește sinteză totală . Sinteza totală a compușilor naturali complecși, inițiat cu prepararea ureei , dobândită în complexitate cu glucoză și terpineol, și în 1907, sinteza totală a fost utilizată în scop comercial pentru prima dată de către Gustaf Komppa cu camfor. . Progresele în domeniul farmaceutic au fost substanțiale: a devenit posibilă sintetizarea hormonilor umani complecși ( steroizi , insulină ) și obținerea derivaților acestora. De la începutul XX - lea  secol, puterea sintezei totale a fost în creștere, ceea ce face posibilă prepararea unor astfel de molecule complexe care vitamina B12 . În prezent, compușii sintetizați pot avea zeci de centre stereogene a căror stereochimie poate fi controlată prin sinteză asimetrică .

În prezent, sunt disponibili peste patruzeci și cinci de milioane de compuși, adesea obținuți sintetic și printre care rare sunt produsele pe care le găsești în natură.

Chimia organică este acum definită pur și simplu prin studiul compușilor pe bază de carbon , alții decât oxizii de carbon , cianuri , carbonați și carburi, altele decât hidrocarburile . Se mai numește chimia carbonului (vezi și compusul organic ).

Caracteristici

Motivul pentru care există atât de mulți compuși ai carbonului este capacitatea carbonului de a forma legături covalente cu el însuși și, prin urmare, formează multe lanțuri de lungimi diferite, precum și inele de diferite dimensiuni. Majoritatea compușilor organici sunt foarte sensibili la temperatură și în general rupe peste 200  ° C . Ele tind să fie slab solubile în apă , în orice caz mai puțin solubile decât sărurile anorganice. Pe de altă parte, spre deosebire de astfel de săruri, acestea tind să fie solubile în solvenți organici precum dietil eter sau etanol . În general, ne putem aminti că asemenea (molecule mai mult sau mai puțin polare , protice etc.) se dizolvă ca.

Reprezentare

Compușii organici constau din atomi de carbon și hidrogen  ; structura lor poate avea alți atomi. Din motive de simplitate, chimiștii s-au obișnuit să reprezinte moleculele pe care le manipulează fără a include atomi de carbon și hidrogen. Această reprezentare se numește o formulă scheletică .

Familii

Compuși alifatici

De compuși alifatici includ scheletele de carbon liniare sau ciclizată (compuși aciclică ) nearomatici care pot fi modificate cu grupări funcționale .

Compuși aromatici

Un compus aromatic trebuie să îndeplinească trei criterii:

Dacă inelul conține cel puțin un alt atom decât carbonul (în general N și / sau O , uneori S , dar există și alte posibilități: seleniu de exemplu), vorbim despre un heterociclu .

Alte

De asemenea, putem cita compuși din alte ramuri legate de chimia organică:

Reacții


Reguli de baza

Note și referințe

Note

  1. Acești câțiva compuși sunt detaliați în articolul „  Compus organic  ”.

Referințe

  1. Vollhardt, Schore și colab. (1999), Tratatul de chimie organică ,  ediția a III- a , Oxford University Press , p.  1 ( ISBN  280413153X )
  2. Jean-Pierre Mercier, Philippe Godard (1995), Chimie organică - O inițiere , Presses polytechniques et universitaire romandes , p.  1 ( ISBN  2880742935 ) .
  3. Peter Atkins , Loretta Jones (1998), Chimie - molecule, materie, metamorfoze ,  ediția a III- a , Oxford University Press , p.  389 ( ISBN  2744500283 ) .
  4. Paul Arnaud (1990), Chimie organică ,  ediția a 15- a , Studii universitare , Ediții Dunod , p.  1.10 ( ISBN  2040197168 )
  5. Astruc, D. (Didier) , chimie organometalică și cataliza: cu exerciții corectate ( ISBN  978-2-7598-1106-9 și 2-7598-1106-9 , OCLC  868956384 , citiți on - line )
  6. Antoine Augustin Cournot, Jean Claude Pariente, Materialism, vitalism, raționalism , J. Vrin,1979, p.  20-21.
  7. „  Enciclopedia Molbase  ” , la molbase.com (accesat la 5 septembrie 2018 ) .

Vezi și tu

Articole similare

linkuri externe