Malein
| Malein | |
| |
| Structura mauveinei A | |
| Identificare | |
|---|---|
| N o CAS | |
| Proprietăți chimice | |
| Formula brută |
C 26 H 23 CI N 4 |
| Masă molară | 426,941 ± 0,025 g / mol C 73,14%, H 5,43%, Cl 8,3%, N 13,12%, |
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Mauveine a fost primul colorant industrial sintetic. Denumirea sa chimică este 3-amino-2, ± 9-dimetil-5-fenil-7- (p-tolilamino) fenazinium acetat . Formula sa este C 26 H 23 N 4 + X - (pentru mauveină A) și C 27 H 25 N 4 + X - (pentru mauveină B).
Istorie
La Londra, în 1856 , William Henry Perkin , în vârstă de 18 ani, a lucrat la o formă sintetică de chinină cu scopul de a găsi o substanță antimalarică, pentru un concurs lansat de profesorul său August Wilhelm von Hofmann. Dacă nu va putea sintetiza chinina, pe de altă parte va face o descoperire interesantă. În timpul testelor sale, el oxidează anilina cu dicromat de potasiu . În aceste condiții, anilina reacționează cu impuritățile de toluidină prezente în amestec pentru a produce un solid negru, rezultat obținut foarte des în timpul eșecurilor de sinteză organică. Cu toate acestea, în timp ce încerca să curățe această pastă gudronată, Perkin a constatat că anumite componente erau solubile în alcool și dădeau o soluție purpurie, care și-a dovedit eficacitatea ca vopsea pentru lână sau mătase .
Perkin brevetează descoperirea sa și comercializează mauveina pe care a făcut-o în prima fabrică de vopsele sintetice din Greenford Green, lângă Greenford, la aproximativ 9 mile vest de centrul Londrei. Șase ani mai târziu, în 1862, Regina Victoria a apărut la Expoziția Regală într-o rochie de mătase colorată cu mov .
Studiile ulterioare asupra coloranților chimici au dus (și accidental) la dezvoltarea chimioterapiei moderne.
Analize chimice
O metodă utilizată în mod obișnuit în laboratoarele contemporane pentru a sintetiza mauveina constă în dizolvarea unui amestec de anilină, p-toluidină și o-toluidină în acid sulfuric adăugat în apă, în proporții de aproximativ 1: 1: 2, apoi în final pentru a adăuga dicromatul de potasiu. Structura moleculară actuală a mauveinei a fost dificil de dovedit și nu a fost cunoscută cu siguranță până în 1994, la mai mult de un secol după descoperirea sa.
- muteina O formulă scheletică
- baston cu bilă mov malin model A
- formula scheletică a muteinei B
- baston cu bilă mov mov B
Este de fapt un amestec de doi compuși aromatici, dintre care principalul este mauveina A, produsul minor fiind mauveina B, care are o grupare metil suplimentară. A este construit din 2 molecule de anilină, una de p-toluidină și una de o-toluidină, în timp ce B are o moleculă de anilină, una de p-toluidină și două de o-toluidină. După cum a arătat Perkin în 1879, mauveina B este legată de safranine prin oxidarea sau reducerea pierderii unei grupări para-tolil. De fapt, safranina este o sare de 2,8-dimetil fenazinium, în timp ce parasafranina produsă de Perkin se presupune că este metilată în pozițiile 1 și 8 (sau 2 și 9). În 2007, au fost identificate alte două componente ale mauveinei și au fost denumite mauvein C - care are o grupare metilică suplimentară în para comparativ cu mauveina A - și mauveina B2 - un izomer al mauveinei B cu grupări metilice pe arii diferite.
Vezi și tu
Articole similare
Link extern
Note și referințe
- ( fr ) Acest articol este preluat parțial sau în întregime din articolul Wikipedia din limba engleză intitulat „ Mauveine ” ( vezi lista autorilor ) .
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- A Microscale Synthesis of Mauve Scaccia, Rhonda L.; Coughlin, David; Ball, David W. J. Chem. Educ. 1998 75 769 Rezumat
- O. Meth-Cohn, M. Smith, "Ce a făcut WH Perkin de fapt atunci când a oxidat anilina pentru a obține mauveină?", J. Chem. Soc. Perkin 1 , 1994 , 5-7. DOI : 10.1039 / P19940000005 . Această referință nu este Open Access .