Terpineol

alfa -terpineol
Structura de alfa -terpineol
Identificare
Numele IUPAC 2- (4-metil-1-ciclohex-3-enil) propan-2-ol
Sinonime

1- p -menten-8-ol,
p -menth-1-en-8-ol,
2- (4-metil-3-ciclohexenil) -2-propanol,
α, α, 4-trimetilciclohex-3-ene- 1-metanol,
alcool terpenic

N o CAS 98-55-5 (RS)
PubChem 24901445 (RS)
ChEBI 22469
ZÂMBETE C \ C1 = C \ CC (CC1) C (O) (C) C
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C10H18O / c1-8-4-6-9 (7-5-8) 10 (2,3) 11 / h4,9,11H, 5-7H2, 1-3H3 / t9- / m0 / s1
InChIKey:
WUOACPNHFRMFPN-VIFPVBQESA-N
Aspect solid cristalin incolor cu miros de liliac
Proprietăți chimice
Formula brută C 10 H 18 O   [izomeri]
Masă molară 154.2493 ± 0,0096  g / mol
C 77,87%, H 11,76%, O 10,37%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 40  la  41  ° C ( enantiomeri )
35  ° C ( racemic )
T ° fierbere 218  până la  219  ° C
Solubilitate insolubil în apă
Masa volumică 0,935  g · cm -3 până la 20  ° C
Punct de aprindere 90  ° C (cupă închisă)
Presiunea saturată a vaporilor 0,24  hPa la 40  ° C
Proprietati optice
Indicele de refracție  1,479
Puterea rotativă + 106,4 ° (4% soluție în eter)
Precauții
SGH
H315, H319, H335, P261, P302 + P352, P305 + P351 + P338, H315  : Provoacă iritarea pielii
H319  : Provoacă iritarea gravă a ochilor
H335  : Poate irita sistemul respirator
P261  : Evitați respirația prafului / fumului / gazului / aburului / vaporilor / sprayului.
P302 + P352  : În caz de contact cu pielea: spălați cu multă apă și săpun.
P305 + P351 + P338  : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
Ecotoxicologie
DL 50 2830  mg · kg -1 (șoarece, oral )
3200  mg · kg -1 (șobolan, oral)
2000  mg · kg -1 (șoarece, intramuscular )
5000  mg · kg -1 (șobolan, cutanat )
Compuși înrudiți
Alți compuși

limonen , mentol

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

The terpineols sau terpinols sau terpinoles , sunt alcoolii, monoterpene (terpenici) monociclice nesaturate cu formula empirică C 10 H 18 O. Majoritatea acestor monoterpenoizi se găsesc în uleiul esențial de pini și alți copaci, precum și în plante ( lavandă , ienupăr , dragoste și maghiran , în special). Există mai mulți izomeri .

Izomeri

Terpineoli
Numele izomerului ( R ) - (+) - α-terpineol ( S ) - (-) - α-terpineol β-terpineol γ-terpineol δ-terpineol 1-terpineol 4-terpineol
Structura (R) - (+) - alfa-Terpineol.svg (S) - (-) - alfa-Terpineol.svg Beta-Terpineol.svg Gamma-Terpineol.svg Delta-Terpineol2.svg P-Menth-3-în-1-ol.svg Terpinen-4-ol.svg
numar CAS 7785-53-7 10482-56-1 138-87-4 586-81-2 7299-42-5 586-82-3 562-74-3
Număr PubChem 442501 443162 8748 11467 81722 11468 11230

Acești compuși sunt monoalcooli terțiari . Terpineols sunt formate prin hidratarea de pinenilor , în cataliză acidă .

utilizare

Denumirea de „terpineol” corespunde în general unui amestec de izomeri, cu alfa -terpineol (α-terpineol) ca principal constituent . Terpineolul miroase a crin de vale ( esența de crin de vale ), liliac , zambilă și este utilizat în săpunuri și produse cosmetice .

alfa -terpineol

Α-Terpineol are (împreună cu 1-terpineol și 4-terpineol ) un atom de carbon asimetric în coloana vertebrală ciclohexenică , deci vine sub forma a doi enantiomeri . În uleiurile esențiale, cel mai frecvent enantiomer al α-terpineolului este (-) - α-terpineol, cu configurație ( S ).

Se prepară în special prin sinteză , o metodă industrială comună constă în deshidratarea parțială a terpinei .

Note și referințe

  1. (ro) Kurt Bauer , Dorothea Garbe și Horst Surburg , Materiale comune pentru parfumuri și arome: preparare, proprietăți și utilizări , Weinheim, Wiley-VCH ,1997, 3 e  ed. , 290  p. ( ISBN  3-527-28850-3 , citit online ) , p.  55-56.
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. [PDF] Foaie (S) - (-) - α-terpineol Merck , consultată la 16 iunie 2013.
  4. foaia Sigma-Aldrich a compusului α-Terpineol , consultată la 16 iunie 2013.
  5. Structura 2D: cele două forme optic active ale β-terpineolului nu sunt prezentate.
  6. Terpineol, terpinol , pe site-ul CNRTL

Vezi și tu

Link extern