Amoxicilină | ||
Identificare | ||
---|---|---|
Numele IUPAC |
Acid 7- [2-amino-2- (4-hidroxifenil) -aceetil] amino-3,3-dimetil-6-oxo-2-tia-5-azabiciclo [3.2.0] heptan-4-carboxilic |
|
N o CAS | ||
N o ECHA | 100.043.625 | |
N o EC | 248-003-8 | |
Codul ATC | J01 | |
DrugBank | DB01060 | |
PubChem | 33613 | |
ZÂMBETE |
CC1 (C (N2C (S1) C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = C (C = C3) O) N) C (= O) O) C , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H19N3O5S / c1-16 (2) 11 (15 (23) 24) 19-13 (22) 10 (14 (19) 25-16) 18-12 (21) 9 (17) 7-3-5-8 (20) 6-4-7 / h3-6,9-11,14,20H, 17H2,1-2H3, (H, 18,21) (H, 23,24) / t9 -, 10-, 11 +, 14- / m1 / s1 / f / h18,23H |
|
Aspect | pudră albă | |
Proprietăți chimice | ||
Formulă |
C 16 H 19 N 3 O 5 S [Izomeri] |
|
Masă molară | 365,404 ± 0,021 g / mol C 52,59%, H 5,24%, N 11,5%, O 21,89%, S 8,78%, |
|
pKa | 2.8 | |
Proprietăți fizice | ||
T ° fuziune | 194 ° C | |
Solubilitate | 3430 mg L -1 apă la 25 ° C | |
Masa volumică | g cm −3 | |
Presiunea saturată a vaporilor | 4,69 × 10 −17 mmHg la 25 ° C | |
Precauții | ||
Directiva 67/548 / CEE | ||
Xn Simboluri : Xn : Nociv Fraze R : R42 / 43 : Poate provoca sensibilizare prin inhalare și contact cu pielea. Fraze S : S22 : Nu respirați praful. S36 / 37 : Purtați îmbrăcăminte și mănuși de protecție adecvate. Expresii R : 42/43, Fraze S : 22, 36/37, |
||
Ecotoxicologie | ||
DL 50 | 3.590 mg kg −1 mouse ip | |
Date farmacocinetice | ||
Biodisponibilitate | 95% (oral) | |
Metabolism | Hepatice (<30%) | |
Timp de înjumătățire de eliminare. | 61,3 minute | |
Excreţie | ||
Considerații terapeutice | ||
Clasa terapeutică |
Antibiotic beta-lactamic Amino penicilină |
|
Calea de administrare | Intramuscular
intravenos oral |
|
Sarcina | Autorizat | |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | ||
Amoxicilina este un antibiotic β-lactamic bactericid din familia amino penicilinelor indicat în tratamentul infecțiilor bacteriene germeni sensibili. Amoxicilina este cel mai frecvent utilizat antibiotic, în special la copii, deoarece are o absorbție orală bună, un spectru larg de acțiune antimicrobiană și costuri reduse. Este produsă prin cultivarea ciupercilor din specia Penicillium chrysogenum , împreună cu hemisinteza .
Amoxicilina este uneori utilizată în combinație cu o altă moleculă, acidul clavulanic , un inhibitor al beta-lactamazei . Scopul acestei combinații este de a opri inactivarea antibioticului (amoxicilină) de către beta-lactamaze și, astfel, de a permite activarea acestuia asupra germenilor rezistenți prin producerea de beta-lactamaze cu serină activă, penicilinaze plasmidice (tip TE), cromozomiale penicilinazele și cefalosporinazele cromozomiale.
Este utilizat în tratamentul diferitelor boli infecțioase, inclusiv a plămânilor, bronhiilor, nasului, gâtului sau urechilor, sângelui, tractului digestiv sau urinar , tractului genital, gingiilor și dinților. Este, de asemenea, utilizat pentru eradicarea Helicobacter pylori (responsabil pentru ulcerul peptic recurent), în boala Lyme și în prevenirea endocarditei bacteriene.
În primul rând, amoxicilina întrerupe procesul de transpeptidare care leagă peptidoglicanii de peretele bacterian . Cele antibiotice beta-lactamice se leaga si tinta inactiveze enzima situată pe peretele interior al membranei bacteriene: a proteinei de legare la peniciline , transpeptidases , carboxipeptidaze , endopeptidaze . Inactivarea proteinelor PBP, A, 1BS, 2 și 3 determină moartea celulelor . Beta-lactamice si inactiveaza endogene inhibitori ai bacteriene autolysins (- Pharmacol si Therapeutics 1985; 27: 1-35.) .
Sensibil la beta-lactamaza din stafilococi și unele bacterii gram-negative . Rezistența extracromozomială de către plasmida R la Enterobacteriaceae , Gram- bacili și stafilococi.
Acestea se limitează la infecții cauzate de germeni sensibili .
Doza de amoxicilină utilizată în terapia umană variază de la 25 la 150 mg kg- 1 d -1 în două până la patru doze, variind în funcție de modul de administrare și de infecția care trebuie tratată.
Acest spectru poate fi îmbunătățit prin combinarea amoxicilinei cu un inhibitor al β-lactamazei , adică o substanță care protejează amoxicilina împotriva enzimelor defensive anti-β-lactamice produse de anumite bacterii. De exemplu, o combinație de amoxicilină și acid clavulanic (o asociație a cărei denumire comercială este Augmentin ) include în spectrul său toate tulpinile de Haemophilus influenzae , toate Moraxella , chiar mai multe Escherichia coli și multe tulpini de Proteus .
Amoxicilina ar fi eficientă împotriva bacteriilor care produc beta-lactamaze, cu condiția ca rata de penetrare a amoxicilinei să fie mai mare decât cea a hidrolizei de către enzimă.
Pentru amoxicilină simplă sau combinată cu acid clavulanic , administrarea se face pe cale orală sau intravenoasă (injecție sau perfuzie).
Amoxicilina, ca multe beta-lactame, este eliminată prin rinichi.
Lista efectelor secundare:
Amoxicilina crește concentrația plasmatică a metotrexatului prin încetinirea eliminării urinare, ducând la o supradoză de metotrexat. Amoxicilina combinată cu alopurinol ar crește riscul de erupție pe piele.
Amoxicilina este sau a fost comercializată sub următoarele denumiri (în afară de generice ):
Amoxicilina face parte din lista medicamentelor esențiale a Organizației Mondiale a Sănătății (lista actualizată înaprilie 2013).
În Franța, furnizarea de specialități farmaceutice care conțin amoxicilină este supusă prescripției medicale .