Amoxicilină

Amoxicilină
Imagine ilustrativă a articolului Amoxicilină
Imagine ilustrativă a articolului Amoxicilină
Identificare
Numele IUPAC Acid 7- [2-amino-2- (4-hidroxifenil)
-aceetil] amino-3,3-dimetil-6-oxo-2-tia-5-azabiciclo
[3.2.0] heptan-4-carboxilic
N o CAS 26787-78-0
N o ECHA 100.043.625
N o EC 248-003-8
Codul ATC J01 CA04
DrugBank DB01060
PubChem 33613
ZÂMBETE CC1 (C (N2C (S1) C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = C (C = C3) O) N) C (= O) O) C
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C16H19N3O5S / c1-16 (2) 11 (15 (23) 24) 19-13 (22) 10 (14 (19) 25-16) 18-12 (21) 9 (17) 7-3-5-8 (20) 6-4-7 / h3-6,9-11,14,20H, 17H2,1-2H3, (H, 18,21) (H, 23,24) / t9 -, 10-, 11 +, 14- / m1 / s1 / f / h18,23H
Aspect pudră albă
Proprietăți chimice
Formulă C 16 H 19 N 3 O 5 S   [Izomeri]
Masă molară 365,404 ± 0,021  g / mol
C 52,59%, H 5,24%, N 11,5%, O 21,89%, S 8,78%,
pKa 2.8
Proprietăți fizice
T ° fuziune 194  ° C
Solubilitate 3430  mg L -1 apă la 25  ° C
Masa volumică g cm −3
Presiunea saturată a vaporilor 4,69 × 10 −17 mmHg la 25  ° C
Precauții
Directiva 67/548 / CEE
Nociv
Xn Simboluri  :
Xn  : Nociv

Fraze R  :
R42 / 43  : Poate provoca sensibilizare prin inhalare și contact cu pielea.

Fraze S  :
S22  : Nu respirați praful.
S36 / 37  : Purtați îmbrăcăminte și mănuși de protecție adecvate.

Expresii R  :  42/43,
Fraze S  :  22, 36/37,
Ecotoxicologie
DL 50 3.590  mg kg −1 mouse ip
Date farmacocinetice
Biodisponibilitate 95% (oral)
Metabolism Hepatice (<30%)
Timp de înjumătățire de eliminare. 61,3 minute
Excreţie

Urinar

Considerații terapeutice
Clasa terapeutică Antibiotic beta-lactamic
Amino penicilină
Calea de administrare Intramuscular
intravenos oral
Sarcina Autorizat
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Amoxicilina este un antibiotic β-lactamic bactericid din familia amino penicilinelor indicat în tratamentul infecțiilor bacteriene germeni sensibili. Amoxicilina este cel mai frecvent utilizat antibiotic, în special la copii, deoarece are o absorbție orală bună, un spectru larg de acțiune antimicrobiană și costuri reduse. Este produsă prin cultivarea ciupercilor din specia Penicillium chrysogenum , împreună cu hemisinteza .

Amoxicilina este uneori utilizată în combinație cu o altă moleculă, acidul clavulanic , un inhibitor al beta-lactamazei . Scopul acestei combinații este de a opri inactivarea antibioticului (amoxicilină) de către beta-lactamaze și, astfel, de a permite activarea acestuia asupra germenilor rezistenți prin producerea de beta-lactamaze cu serină activă, penicilinaze plasmidice (tip TE), cromozomiale penicilinazele și cefalosporinazele cromozomiale.

Este utilizat în tratamentul diferitelor boli infecțioase, inclusiv a plămânilor, bronhiilor, nasului, gâtului sau urechilor, sângelui, tractului digestiv sau urinar , tractului genital, gingiilor și dinților. Este, de asemenea, utilizat pentru eradicarea Helicobacter pylori (responsabil pentru ulcerul peptic recurent), în boala Lyme și în prevenirea endocarditei bacteriene.

Mod de acțiune

În primul rând, amoxicilina întrerupe procesul de transpeptidare care leagă peptidoglicanii de peretele bacterian . Cele antibiotice beta-lactamice se leaga si tinta inactiveze enzima situată pe peretele interior al membranei bacteriene: a proteinei de legare la peniciline , transpeptidases , carboxipeptidaze , endopeptidaze . Inactivarea proteinelor PBP, A, 1BS, 2 și 3 determină moartea celulelor . Beta-lactamice si inactiveaza endogene inhibitori ai bacteriene autolysins (- Pharmacol si Therapeutics 1985; 27: 1-35.) .

Sensibil la beta-lactamaza din stafilococi și unele bacterii gram-negative . Rezistența extracromozomială de către plasmida R la Enterobacteriaceae , Gram- bacili și stafilococi.

Indicații

Acestea se limitează la infecții cauzate de germeni sensibili .

Dozare

Doza de amoxicilină utilizată în terapia umană variază de la 25 la 150  mg kg- 1  d -1 în două până la patru doze, variind în funcție de modul de administrare și de infecția care trebuie tratată.

De obicei germeni sensibili

Acest spectru poate fi îmbunătățit prin combinarea amoxicilinei cu un inhibitor al β-lactamazei , adică o substanță care protejează amoxicilina împotriva enzimelor defensive anti-β-lactamice produse de anumite bacterii. De exemplu, o combinație de amoxicilină și acid clavulanic (o asociație a cărei denumire comercială este Augmentin ) include în spectrul său toate tulpinile de Haemophilus influenzae , toate Moraxella , chiar mai multe Escherichia coli și multe tulpini de Proteus .

Amoxicilina ar fi eficientă împotriva bacteriilor care produc beta-lactamaze, cu condiția ca rata de penetrare a amoxicilinei să fie mai mare decât cea a hidrolizei de către enzimă.

Calea de administrare

Pentru amoxicilină simplă sau combinată cu acid clavulanic , administrarea se face pe cale orală sau intravenoasă (injecție sau perfuzie).

Calea eliminării

Amoxicilina, ca multe beta-lactame, este eliminată prin rinichi.

Efecte secundare

Lista efectelor secundare:

Interacțiuni medicamentoase

Amoxicilina crește concentrația plasmatică a metotrexatului prin încetinirea eliminării urinare, ducând la o supradoză de metotrexat. Amoxicilina combinată cu alopurinol ar crește riscul de erupție pe piele.

Denumiri comerciale

Amoxicilina este sau a fost comercializată sub următoarele denumiri (în afară de generice ):

Variat

Amoxicilina face parte din lista medicamentelor esențiale a Organizației Mondiale a Sănătății (lista actualizată înaprilie 2013).

În Franța, furnizarea de specialități farmaceutice care conțin amoxicilină este supusă prescripției medicale .

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. „  fabricarea antibioticelor  “ cu privire la Antibiotice (accesat 1 st mai 2018 )
  3. „  Clamoxyl  ” , Vidal.fr,2013(accesat pe 29 mai 2013 )
  4. Amoxicilină Sandoz ®. Prospect aprobat la 10 mai 2005. Sandoz®.
  5. Lista model OMS a medicamentelor esențiale, lista 18 , aprilie 2013

Vezi și tu

Articole similare

linkuri externe