Tetrodotoxină

InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C11H17N3O8 / c12-8-13-6 (17) 2-4-9 (19,1-15) 5-3 (16) 10 (2,14-8) 7 (18) 11 (20,21-4) 22-5 / h2-7,15-20H, 1H2, (H3,12,13,14) / t2-, 3 ?, 4-, 5-, 6-, 7 +, 9 +, 10-, 11 + / m1 / s1
InChIKey:
CFMYXEVWODSLAX-AROCIWMXSA-N

Aspect

pulbere cristalină albă

Proprietăți chimice

Formulă

C 11 H 17 N 3 O 8 [Izomeri]

Masă molară

319,268 ± 0,013 g / mol
C 41,38%, H 5,37%, N 13,16%, O 40,09%,

pKa

8,76

Proprietăți fizice

T ° fuziune

225 ° C descompun.

Solubilitate

estimat: 1 000 g · l -1 până la 25 ° C în apă

Precauții

SGH

H300, H310, H330, P260, P264, P280, P284, P301 + P310, P302 + P350, H300 : Fatal în caz de înghițire
H310 : Fatal în contact cu pielea
H330 : Fatal în caz de inhalare
P260 : Nu respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray.
P264 : Se spală bine ... după manipulare.
P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței.
P284 : Purtați echipament de protecție respiratorie.
P301 + P310 : În caz de înghițire: sunați imediat la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic.
P302 + P350 : În caz de contact cu pielea: Spălați cu atenție cu multă apă și săpun.

Transport

3462

Număr ONU :
3462 : TOXINE EXTRASE DIN ORGANISME VIVE, SOLIDE,
Clasa NOS :
6.1
Etichetă: 6.1 : Substanțe toxice Ambalare: Grupa de ambalare I : substanțe foarte periculoase;

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Tetrodotoxina ( TTX ) este o toxină ( neurotoxicitate ) izolat pentru prima dată în 1909 și prezent la unele specii de pești, tetraodons .

Se mai numește otravă a lui Fugu și otravă Tetraodon . Acesta a fost de asemenea izolat și în alte specii , inclusiv Newt California , The pește papagal , unele broaște , unele crabi ( de ex. Atergatis ) la steaua de mare în familia Astropecten printre inelele albastre de caracatiță , în melci de mare ( Babilonia japonica , Charonia sauliae , Tufufa lissostoma ). Există o prevalență certă în Oceanul Indian .

Natura toxinei

Tetrodotoxina este o neurotoxină puternică produsă de patru tulpini diferite de bacterii: Aliivibrio fischeri , Pseudomonas sp , Vibrio altermonas și Vibrio alginolyticus .

La peștele Tetraodon (pește puffer sau Fugu ), tetrodotoxina este concentrată în ficat , viscere, piele și gonade . Peștii femele sunt considerați mai toxici decât masculii, deoarece au concentrații mari de toxine în ovare. Ca și în cazul saxitoxinei , tetrodotoxinele inhibă activitatea canalului de sodiu în timpul fazei ascendente a potențialului de acțiune. Aceste toxine modulează porii transmembranari alosterici prin legarea la site-uri specifice ale receptorilor orfani. Grupul tetrodotoxinei este format din șapte derivați dintr-o varietate de tulpini bacteriene marine și terestre. În forma sa cristalină poate avea proprietăți de zahăr din trestie (gust, culori etc. ).

Sinteza sa necesită cel puțin cincisprezece pași.

Mod de acțiune

Tetrodotoxina blochează foarte selectiv porii canalelor de sodiu cu tensiune, prevenind astfel trecerea impulsurilor nervoase. Acest blocaj sub un anumit nivel este reversibil. LD 50 ar fi de 20 mg pentru o ființă umană sau , mai general , există un LD minim 8 - 20 pg · kg -1 ; in vitro blocajul apare pentru o concentrație de 0,1 μg · ml -1 . Peștii sunt insensibili la acesta, deoarece canalul lor este diferit de cel al bărbaților. Pentru a bloca un impuls nervos, tetrodotoxina ar fi de 2.500 de ori mai puternică decât procaina .

Simptomele otrăvirii

În Japonia , TTX este recunoscută ca fiind principala cauză a accidentelor alimentare fatale: între 20 și 100 de decese pe an sunt atribuite consumului de fugu .

În caz de otrăvire , rata mortalității este de peste 50%. Aproximativ douăzeci de grame de carne fugu pot provoca moartea. Semnele clinice apar destul de repede (zece minute până la patru ore după ingestie). Această întârziere variază în funcție de individ și de doza de tetrodotoxină ingerată. Deoarece tetrodotoxina este solubilă în apă , trece cu ușurință de bariera gastrică și este absorbită în stomac. Prognosticul este cu atât mai sever cu cât timpul până la apariția primelor simptome este scurt.

Tabloul clinic este după cum urmează:

afectarea sistemului nervos cu parestezii orale și periorale, greață adesea însoțită de vărsături, uneori cu diaree și dureri abdominale;
amețeli, paloare, senzație de rău, apoi ataxie și amorțeală generală cu senzație de plutire. Furnicături și furnicături ale extremităților care preced paralizia extremităților inferioare și a extremităților;
modificări ale sensibilității profunde, gâtului și laringelui sunt afectate foarte devreme, provocând disfagie sau chiar afagie completă, precum și disfonie ;
dilatarea pupilelor ( midriaza );
în caz de intoxicație acută, bradicardie și hipotensiune, hipersalivație , hipotermie, transpirație excesivă, astenie ;
cianoza extremităților și a buzelor, hemoragii petechiale pe corp.

Aceste simptome apar în medie la opt ore după ingestie. Ulterior, apare paralizia spastică.

Moartea se datorează adesea paraliziei respiratorii, iar starea de conștiință nu este de obicei afectată.

Putem distinge patru etape în intoxicație:

Parestezii orale urmate în unele cazuri de greață și vărsături;
Paralizia motorie a degetelor și a membrelor (reflexele osteotendinoase rămân prezente);
Pierderea mișcărilor musculare voluntare, cianoză , hipotensiune , disfagie și disfonie . Insuficienta respiratorie ;
Moartea survine prin stop respirator. Bătăile inimii persistă, dar sunt de scurtă durată. Stop cardiac prin colaps .

Ritualuri voodoo haitiene

Tetrodotoxina nu este întotdeauna fatală; la doze aproape letale, victima poate părea moartă în timp ce rămâne conștientă. Acest lucru l-a determinat pe etnobotanistul Wade Davis să creadă că era folosit pentru un ritual voodoo haitian , oamenii condamnați de comunitate au fost paralizați cu un amestec pe bază de tetrodotoxine care i-a pus într-o stare de aproape moarte și apoi funcțiile fiziologice au fost readuse normal datorită decocturilor de plante care conțin atropină, cum ar fi datura, de exemplu, după care li s-au administrat diverse medicamente psihotrope pentru a anihila toată voința, transformând victimele în „ zombi ” care au fost puși în sclavie . Cu toate acestea, ideea a fost respinsă de comunitatea științifică la sfârșitul anilor 1980, deoarece simptomele prezentate de otrăvirea victimelor nu se potriveau cu descrierea zombilor voodoo.

Cultura populara

În „1991” , un roman al lui Franck Thilliez , victimele au fost otrăvite cu tetrodoxină.
În episodul 22 din sezonul 4 din Bones , decedatul a fost ucis cu tetrodoxină.
Citat de George C. Chesbro în romanul său Visul unui vultur în cădere publicat în 2002 apoi în franceză în 2005 Visul unui vultur fulger p. 140.
În lucrarea sa Maléfices , publicată în 2004, Maxime Chattam se referă la utilizarea tetrodotoxinei.
În filmul Înțelegerea întunericului , un antropolog este trimis în Haiti pentru a prelua o pulbere ciudată despre care se crede că are puterea de a resuscita morții.
În filmul Law Abiding Citizen , Clyde Shelton folosește această otravă puternică pentru a neutraliza chinuitorul familiei sale, Clarence Darby.
În filmul Ghost in the Shell , doctorul Ouelet trebuie să-l omoare pe maiorul Mira Killian cu această otravă.
Forma sa „B” (descoperită de Bruce Banner ) este folosită de Nick Fury în filmul Captain America: The Winter Soldier .
În episodul 2 din sezonul 7 din Columbo intitulat Un Murder à la carte , asasinul își otrăvește victima folosind extract de fugu .
În seria Grimm , această toxină este utilizată pentru a simula moartea lui Monroe și este menționată de mai multe ori
În seria MacGyver (episodul 6, sezonul 7: Living Dead ( The Walking Dead ), această toxină este folosită de un preot voodoo pentru a-și paraliza victimele.
În seria Balthazar (episodul 6, sezonul 1), această toxină permite câtorva perverți să simuleze moartea viitoarelor lor victime. Atunci când Eddy evocă un zombie, Balthazar face legătura cu pretinsul ritual voodoo și utilizarea tetrodotoxinei în acest scop.
În filmul Agenția pentru toate riscurile , se face referire la utilizarea tetrodotoxinei (pentru a ieși din închisoare).
În serialul The Simpsons (episodul 11, sezonul 2), numit Un pește numit Fugu , Homer mănâncă într-un restaurant japonez din Fugu și află că are 24 de ore de trăit.
În seria The Purple Rivers (episodul 5/6, sezonul 2: Kenbaltyu ), este menționată și această toxină.
În CSI: Manhattan (episodul 4, sezonul 1: Pește mortal ), se menționează otrăvirea cu fugu.
În thrillerul american Sushi Girl , lansat în 2012, se face referire la otrăvirea cu fugu.
În filmul din 2014 Captain America: The Winter Soldier, folosit pentru a simula moartea Fury (încetinește bătăile inimii la 1bpm).
Citat de Bernard Werber în romanul său Le Sixième Sommeil , publicat la30 septembrie 2015. Un amestec al acestei toxine cu mandragora și belladonna este folosit pentru a explora cel de-al șaselea somn.
În seria Astrid și Raphaëlle (2019, episodul 7/8, sezonul 1: Noaptea morților vii ), această toxină este utilizată într-un sushi .
Tetrodotoxina este utilizată în seria animată pentru adulți Archer .

Note și referințe

foaia Sigma-Aldrich a compusului Tetrodotoxin ≥98% (HPLC) , consultată la 16.08.2015.
PubChem CID 11174599 .
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
[PDF] Tetrodotoxină la Carl Roth.
J. Cheymol și François Bourillet, „ Dintr-o nouă clasă de substanțe biologice: tetrodotoxină, saxitoxină, tarichatoxină ”, Actual Pharmacol (Paris) , vol. 19,1966, p. 1-61.
Science et Vie , n o 1067, august 2006, p. 51 ; această idee a fost dezvoltată de Davis în cartea sa din 1985: Șarpele și curcubeul .
(în) Terence Hines, Zombies and Tetrodotoxin , Skeptical Inquirer , mai / iunie 2008, vol. 32, n o 3, p. 60-62 .
(în) " Bones 4.22 The Double Death of the Dearly Departed " , TVOM ,25 aprilie 2009( citește online ).

Articole similare

Iberiotoxină , toxină peptidică izolată din veninul tamulus hottentotta roșu scorpion ..
Dendrotoxină , neurotoxină presinaptică produsă de șarpele mamba ( Dendroaspis ).
Caribdotoxina , toxina peptidică izolată din veninul scorpionului Leiurus quinquestriatus .