Compus fenolic
Cei Polifenoli sunt o familie de molecule organice larg distribuite în regnul vegetal . Acestea sunt caracterizate, după cum sugerează și numele, prin prezența a cel puțin două grupări fenolice asociate în structuri mai mult sau mai puțin complexe, în general cu greutate moleculară mare . Acești compuși sunt produsele metabolismului secundar al plantelor.
Polifenolii devin din ce în ce mai importanți, în special datorită efectelor lor benefice asupra sănătății. De fapt, rolul lor de antioxidanți naturali dă naștere unui interes tot mai mare pentru prevenirea și tratamentul cancerului , bolilor inflamatorii, cardiovasculare și neurodegenerative . De asemenea, sunt utilizați ca aditivi pentru industria alimentară , farmaceutică și cosmetică .
Termenul „polifenol” a fost introdus în 1980 , înlocuind vechiul termen „ tanin vegetal”. Expresia „compuși fenolici” este de asemenea utilizată cu aceeași valoare.
„Toți au în comun prezența unuia sau mai multor inele benzenice care poartă una sau mai multe funcții hidroxil . „ Desemnarea“ polifenoli „este onorat în timp și, în timp ce trebuie să se refere numai la moleculele cu mai multe hidroxil fenolic, este utilizat de obicei pentru toate acestea.
Termenul "biofenol" a fost inventat de Romeo și Uccella în 1996 pentru a se referi la fenolii bioactivi din măsline, înlocuind termenul mai comun, dar vag chimic "polifenol". Folosit inițial numai în chimia măslinelor, termenul a câștigat popularitate și este utilizat în prezent de cercetătorii care se referă la fenoli vegetali în general.
La această definiție se adaugă faptul că au o putere antioxidantă ridicată.
Polifenoli naturali , prin urmare , de grup împreună un set vast de substanțe chimice , cuprinzând cel puțin un nucleu aromatic , care transportă unul sau mai multe hidroxil grupe , în plus față de alți constituenți. Există patru mari familii de compuși fenolici: acizi fenolici ( catecol , acid galic , acid protocatechuic ), flavone , acid clorogenic și chinone . Pot varia de la molecule simple, cum ar fi acizii fenolici, la compuși puternic polimerizați, peste treizeci de mii de daltoni , cum ar fi taninurile ( acidul tanic ).
Polifenolii sunt de obicei subdivizate în fenoli simpli , acizi fenolici și cumarine , naftochinone , stilbenoids (două C 6 inele legate de doi atomi de carbon), flavonoide , izoflavonoide și antocianine , și forme polimerizate: lignani , lignine , taninuri condensate . Aceste schelete de carbon de bază provin din metabolismul secundar al plantelor, dezvoltat prin shikimate .
Pe baza structurii de bază a carbonului, putem identifica următoarele clase principale de compuși fenolici:
Compuși fenolici | ||||
Scheletul de carbon |
Clasă | Exemplu | Structura | Origine |
---|---|---|---|---|
C 6 | Fenoli simpli | hidrochinonă | Bearberry | |
C 6 -C 1 | Acizi hidroxibenzoici | acid parahidroxibenzoic | Condimente, căpșuni | |
C 6 -C 3 | Acizi hidroxicinamici | acid paracumaric | Roșii , usturoi | |
Cumarine | umbelliferonă | Morcovi , coriandru | ||
C 6 -C 4 | Naftoquinone | juglon | Nuci | |
C 6 -C 2 -C 6 | Stilbenoizi | trans-resveratrol | Struguri | |
C 6 -C 3 -C 6 | Flavonoide lato sensu | kaempferol | Căpșune | |
Izoflavonoide | daidzein | Semințe de soia | ||
Antociani | dalfiniu | Dalbergia sissoo , fructe roșii mici | ||
(C 6- C 3 ) 2 | Lignani | enterodiol | Bacterii intestinale, in | |
(C 6 - C 3 ) n | Lignine | Lemn , fruct de piatră | ||
(C 6 - C 3 - C 6 ) n | Taninuri condensate | procianidină | Struguri, curmale |
Acest tabel se bazează pe Macheix și colab. în Sarni-Manchado și Cheynier (2006), precum și Bruneton (1999).
Pentru a lua în considerare proprietățile specifice ale acestora, grupurile Jean Bruneton din clasa de flavonoide stricto sensu de flavone , flavonoli , dihidroflavonol , flavanone , auronele , chalconele și dihidrocalconele (și lor heterozide ). De flavanina cuprind pe larg în continuare: a flavanolii , flavanediols , Antocianidinele (antocianii și glicozidele lor).
Dintre flavonoide, flavanonele sunt responsabile de amărăciunea grapefruitului. Taninurile sunt responsabile pentru astringența diferitelor fructe (piele și semințe de struguri ) și antocianine, culoarea fructelor roșii.
Polifenolii sunt prezenți în diverse substanțe naturale: sub formă de antocianină în fructele roșii, vin roșu (în raport cu taninurile, fenomen al „ paradoxului francez ”), sub formă de proantocianidine în ciocolată și vin, a acizilor cafeicoilchinici și feruloilchinici în cafea , flavonoide din fructe citrice , și sub formă de catechine , cum ar fi galat epigallocatechin în ceaiul verde , quercetina în mere , ceapă , vin roșu , etc.
Potrivit unui studiu realizat cu voluntari prin intermediul internetului, sursele dietetice de polifenoli sunt în principal cafeaua (36,9%), ceaiul - verde sau negru - (33,6%), ciocolata pentru cacao (10, 4%), vinul roșu ( 7,2%) și fructe (6,7%). Dintre fructe, polifenolii, foarte prezenți în toate merele, sunt și mai concentrați în merele de cidru (bogate în tanin), care pot conține de până la patru ori mai mult: este o biodiversitate care se manifestă prin bogăție. Atât calitativ cât și cantitativ în polifenoli .
Polifenolii par să joace un rol important atât în protecția împotriva cancerului, cât și a bolilor cardiovasculare . Acțiunea de protecție împotriva cancerului se explică printr-un mecanism destul de similar cu cel al prebioticelor prin capacitatea lor de a selecta un anumit tip de microbiotă , în special pentru cancerele sistemului digestiv (stomac, colon etc. ).