Catehină | |
(+) - Catehină | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | () -2- (3,4-dihidroxifenil) cromane-3,5,7-triol |
Sinonime |
catehol, cianidanol |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.005.297 |
N o EC | 205-825-1 |
ZÂMBETE |
c12c(oc(c3cc(c(O)cc3)O)c(c1=O)O)cc(O)cc2O , |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 15 H 14 O 6 [Izomeri] |
Masă molară | 290,2681 ± 0,0148 g / mol C 62,07%, H 4,86%, O 33,07%, 290,27 |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | 214 ° C |
Solubilitate | 6,31 mg · l -1 |
Ecotoxicologie | |
DL 50 | 10 mg · kg -1 , șobolan , oral |
Compuși înrudiți | |
Alți compuși | |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Catechin este un compus din familia flavonoidelor din subclasa de flavonelor . Este, de asemenea, cunoscut sub denumirea de catecol , cu riscul de confuzie cu pirocatecol numit uneori și catecol. Utilizarea în comunitatea științifică a ajuns să impună termenul de catechin, derivat din termenul englez catechin . Acest catehetic tanin este un allelopathic compus descoperit inițial în fructele de caju salcâm ( Acacia catechu , din care această moleculă derivă numele). Catechina și numeroșii săi izomeri sunt antioxidanți puternici care ajută la prevenirea bolilor inflamatorii și coronariene. De asemenea, sunt fitotoxici și antibacterieni .
Termenul de catehină este de asemenea folosit uneori pentru a desemna clasa flavanolilor (flavan-3-ols, flavan-3,4-ols și esterii lor galici). Pentru a evita confuzia dintre clasă și compus, acesta din urmă este denumit în acest context (+/-) - catehină.
Catehina există ca mai mulți stereoizomeri originari din doi atomi de carbon asimetrici. Formele enantiomerice (în imagine oglindă) în pozițiile 2 și 3 ale heterociclului central, numite configurație R / S, dau următoarele patru structuri:
Structuri ale enantiomerilor catehină / epicatechină | ||
Numele de familie | Configurare | Formulă |
---|---|---|
(+) - catehină | 2R, 3S | |
(-) - epicatechin | 2R, 3R | |
(-) - catehină | 2S, 3R | |
(+) - epicatechin | 2S, 3S |
În natură, cei mai frecvenți izomeri sunt (+) - catehină și (-) - epicatechină. Ceilalți doi enantiomeri sunt mult mai rari și prezența lor pare să fie legată de reacții enzimatice sau tratamente termice.
Astfel, boabele de cacao proaspete conțin în principal (-) - epicatechină și puțin (+) - catehină. Dar odată prăjite, fasolea (și ciocolata) dezvăluie pe lângă (-) - catehină. Temperatura ridicată necesară pentru prăjire deplasează echilibrul epimerizării către (-) - catehină:
(-) - epicatechin → (-) - catehină
Unele plante sintetizează enantiomerii (+) și (-) în cantități egale. Astfel, rădăcina nucilor maculate ( Centaurea maculata ) emană o racemică (±) -chechină cu o componentă (-) - catehină dezvoltând o activitate erbicidă puternică, capabilă să respingă plantele învecinate competitive.
Încălzirea catechinei dincolo de punctul său de descompunere eliberează pirocatechol , numit și catecol, cu riscul confuziei.
Cele taninurile condensate sunt oligomeri sau polimeri derivați din (+) - catechină sau izomerii săi.
Catehine comune de ceai și vin cu o configurație -cis în pozițiile 2, 3:
2,3- structuri cechinice cis | |||
Compuși | R3 | R5 ' | Structuri |
---|---|---|---|
(-) - epicatechin EC | OH | H | |
(-) - epigalocatechină EGC | OH | OH | |
(-) - epicatechin gallate ECG | G | H | |
(-) - epigallocatechin gallate EGCG | G | OH |
Unele catehine comune cu o configurație -trans în pozițiile 2, 3:
2,3- structuri trans catehină | |||
Compuși | R3 | R5 ' | Structuri |
---|---|---|---|
(+) - catehină C | OH | H | |
(+) - gallocatechin GC | OH | OH | |
(+) - gallocatechin gallate GCG | G | OH |
(+) - Catechina este un inhibitor al histaminei N-metil transferază și, prin urmare, inhibă conversia L-histidinei în histamină . Prin urmare, poate avea un efect benefic asupra tulburărilor imune mediate de histamină într-o serie de patologii, inclusiv ulcer gastric.
Acțiunea generală a catechinelor asupra sănătății nu este bine cunoscută, ele fac parte din antioxidanți, dar uneori se consideră că ar putea limita absorbția fierului.
Catechinele (în special cele găsite în ceai ) par să reducă stresul oxidativ indus de plumb în celule. Prin urmare, ei ar putea participa la tratamentul otrăvirii cu plumb .
Estimarea aportului de catechine și procianidine în raport cu un consum moderat și regulat de vinuri în Franța , Carando S., Teissedre PL și Cabanis JC de la Centrul de formare și cercetare în oenologie, Facultatea de Farmacie, Montpellier.