Acid clorogenic

Acid clorogenic,
( trans -5-O-cofeilchinic)
Acid clorogenic-3D-bile.png
5-O-Caféil-D-chinat
Identificare
Numele IUPAC Acid 3 - [[3- (3,4-dihidroxifenil) -1-oxo-2-propenil] oxi] -1,4,5-trihidroxiciclohexancarboxilic
Sinonime


Acid 5-O- (3,4-dihidroxicinamoil) -L-chinic Acid 3- (3,4-dihidroxicinamoil) chinic
Acid 3-O-cafeoilquinic
Acid clorogenic

N o CAS 327-97-9
trans 202650-88-2
N o EC 206-325-6
PubChem 9476
ZÂMBETE O [C @@ H] 2 ​​[C @ H] (O) C [C @] (O) (C [C @ H] 2OC (= O) \ C = C / c1ccc (O) c (O ) c1) C (O) = O
PubChem , vizualizare 3D
Aspect Alb solid inodor
Proprietăți chimice
Formula brută C 16 H 18 O 9   [Izomeri]
Masă molară 354,3087 ± 0,0168  g / mol
C 54,24%, H 5,12%, O 40,64%,
pKa 2,66 ( 27  ° C )
Proprietăți fizice
T ° fuziune 207  până la  209  ° C
Solubilitate 40  g · L -1 (apă, 25  ° C )
Masa volumică 1,28  g · cm -3
Precauții
NFPA 704

Simbol NFPA 704.

0 1 0  
Directiva 67/548 / CEE
Fraze S  :
S24  : Evitați contactul cu pielea.
S25  : Evitați contactul cu ochii.
S28  : După contactul cu pielea, spălați imediat și abundent cu ... (produsele adecvate trebuie indicate de producător).
S37  : Purtați mănuși adecvate.
S45  : În caz de accident sau dacă vă simțiți rău, solicitați imediat sfatul medicului (arătați eticheta acolo unde este posibil).

Fraze S  :  24, 25, 28, 37, 45,
Compuși înrudiți
Alți compuși

Acid dicafeilchinic

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Acidul clorogenic este un de acid fenol , ester al acidului cafeic și acidul (L) -quinique  ; se găsește astfel sub numele de trans -5-O-cafeoiil-D-chinat, sau acid cafeinilchinic, sau 5-ACQ (sau 5-CQA în engleză). Este produs de plante, cum ar fi cafeaua și cartofii , iar în unele dintre ele este precursorul acidului dicaffeilchinic sau al cinarinei. Ca toți compușii polifenolici , are activitate antioxidantă

Termenul acizi clorogeni denotă, de asemenea, o familie de acizi cu o structură chimică similară cu acidul clorogenic, grupând compușii formați dintr-un (sau mai mulți) acid hidroxicinamic conjugat cu acid chinic.

Etimologie: Termenul clorogenic a fost inventat din grecescul khloros χλωρός „verde”, genos γένος sufixul „naștere” -ique , datorită producției de produse de culoare verde atunci când acești acizi clorogeni se oxidează.

Distribuție în plante alimentare

Acidul clorogenic (5-ACQ, stricto sensu ) este unul dintre principalii compuși fenolici din cafea , care se găsește și în anumite plante unde poate fi izolat din frunze sau fructe.

În dieta noastră, cafeaua este principala sursă de acid clorogenic. Reprezintă 5-10% din greutatea boabelor de cafea verde. Un litru de cafea filtrată furnizează 500-800 mg de acid clorogenic, corespunzător 250-400 mg de acid cafeic.

Se găsește și în cantități mari în anghinare și cicoare, dar chiar și în cantități mai mici decât în ​​boabele de cafea neprăjite (5-10%: 5.000 până la 10.000  mg · 100g -1 , neenumerate în tabel). Un conținut ridicat ( 1245  mg · 100g -1 ) se găsește în florile japoneze de caprifoi ( Lonicera japonica ) care, atunci când sunt uscate, sunt utilizate în medicina tradițională chineză .

Plante alimentare bogate în acid clorogenic (acid 5-cofeilchinic)
în mg / 100 g de substanță uscată, conform și Phenol Explorer
Forma consumată Denumirea științifică a plantei Conţinut
Semințe de floarea soarelui, făină Helianthus annuus 454,48  mg · 100 g -1
Raw anghinare Cynara scolymus 202,23  mg · 100 g -1
Brusture mare, crudă Arctium lappa 126,76  mg · 100 g -1
Băutură de cafea decofeinizată, filtru Coffea sp 116,85  mg · 100ml -1
Endive, verzi, crude Cichorium intybus L. var. foliosum 108,88  mg · 100 g -1
Băutură de cafea Robusta, filtru Coffea canephora 75,80  mg · 100 ml -1
Noptar japonez Eriobotrya japonica 54,75  mg · 100 g -1
Băutură cafea Arabica, filtru Coffea arabica 43,09  mg · 100 ml -1
Prună uscată Prunus domestica 38,79  mg · 100 g -1
Menta dulce, uscată Mentha spicata 31,00  mg · 100 g -1
Cartof, crud Solanum tuberosum 26,73  mg · 100 g -1
Cidru , măr Malus pumila 21,45  mg · 100 ml -1
Suc pur de prune Prunus domestica 20,35  mg · 100 ml -1
Morcov crud Daucus carota spp sativus 8,88  mg · 100 g -1
Suc de mere pur Malus pumila 7,01  mg · 100ml -1
Ceai verde, infuzie Camellia sinensis 2,30  mg · 100ml -1
vin alb Vitis vinifera 0,10  mg · 100ml -1

Absorbţie

Măsurătorile de absorbție a acidului clorogenic 5-ACQ (Olthof și colab. 2001) au fost efectuate la pacienții cu ileostomie (fără colon), al căror material poate fi recuperat înainte de a intra în colon. După consumul a 2,8 mmol de acid clorogenic, în medie 33% a fost absorbit în intestinul subțire . În urină se găsesc doar câteva urme de metaboliți ai acidului clorogenic (ca acizi cafeici și ferulici).
Pe de altă parte, când doi ani mai târziu, Olthof și colab. (2003) și-au continuat studiul la oameni cu colon intact, au reușit să demonstreze că jumătate din acidul clorogenic ingerat a fost găsit în urină sub formă de acid hipuric . Se presupune că fiecare moleculă de acid clorogenic poate da două molecule de acid hipuric. Doar 1,7% din acidul clorogenic ingerat se găsește în urină sub formă intactă.
Diferența dintre subiecții cu și fără colon poate fi înțeleasă dacă se presupune că acidul clorogenic este slab absorbit din intestinul subțire, dar devine disponibil după ce a fost hidrolizat de microflora colonului.
Două treimi din acidul clorogenic ingerat ajunge în colon unde este hidrolizat de microflora în acid cafeic și acid chinic. Acestea sunt dezhidroxilate de bacterii înainte de a fi absorbite. Acidul benzoic format este apoi conjugat cu glicină și excretat în urină sub formă de acid hipuric.

Acidul clorogenic este slab absorbit de ficat.

Activități farmacologice

Acidul clorogenic 5-ACQ, la fel ca toți polifenolii, are grupări hidroxil fenolice -OH, capabile să prevină sau să încetinească oxidarea lipidelor. Într-un studiu comparativ cu acidul cafeic , efectul acestor doi acizi asupra autoxidării triacilglicerolului a fost studiat de Marinova și colab. S-a arătat că la concentrația de 2,8 10-4 M, acești doi acizi au avut aproape aceeași activitate, dar la concentrații mai mari acidul cafeic a fost mai eficient.
Un studiu in vitro a arătat, de asemenea, că acidul clorogenic protejat împotriva oxidării LDL , un prim pas în formarea plăcii aterosclerotice .
Activitatea antioxidantă a acidului clorogenic este bine stabilită prin mai multe studii in vitro , dar efectul in vivo rămâne mai incert deoarece este metabolizat în produse uneori mai puțin active. Acesta este cazul acidului hipuric, cel mai important metabolit al acestuia, care nu are activitate antioxidantă, deoarece nu are o grupare hidroxil.

Câteva studii au sugerat o legătură între stresul oxidativ și anxietate. Efectul anxiolitic al acidului clorogenic a fost observat la șoareci supuși testelor de tranziție lumină / întuneric, labirint încrucișat ridicat și explorare liberă. Doza mare de 20  mg kg -1 acid clorogenic a avut același efect anxiolitic ca diazepamul la 1  mg kg -1 , comparativ cu martorul, pentru șoarecii supuși testului luminos / întunecat. Testul crescut al labirintului încrucișat a explorat rolul receptorilor benzodiazepinici ( receptori GABA ). Rezultatele sugerează că activitatea anxiolitică a acidului clorogenic poate fi legată de activarea receptorilor benzodiazepinici.

Acidul clorogenic întârzie absorbția intestinală a glucozei și, prin urmare, trecerea acesteia în sânge. S-a observat că cafeaua crește producția unui hormon intestinal, incretin GLP-1, datorită efectului inhibitor al acidului clorogenic asupra absorbției glucozei. Incretina eliberată în sânge va stimula producția de insulină pancreatică . Poate că ar putea juca un rol preventiv în dezvoltarea diabetului de tip 2 .
Acizii clorogenici au fost testați și la animale ( in vitro ) pentru a inhiba hidroliza ireversibilă a enzimei glucoză-6-fosfatază. Acest mecanism permite acidului clorogenic să reducă glicogenoliza hepatică (transformarea glicogenului în glucoză) și să reducă absorbția glucozei noi . În plus, studiile efectuate pe animale in vivo sugerează că administrarea acidului clorogenic poate avea efecte asupra vârfului hiperglicemic rezultat din glicogenoliza indusă de administrarea glucagonului (hormon hiperglicemic), cu o reducere a nivelului de glucoză din sânge și concentrații crescute de 6-fosfat și glicogen în interiorul ficatului.

Aplicații industriale și farmaceutice

Acidul clorogenic pare să aibă proprietăți antivirale, antibacteriene și antifungice cu toxicitate scăzută și efecte secundare și proprietăți care nu duc la dezvoltarea rezistenței microbiene.

Utilizările potențiale se pot referi la farmacie, dar și la alimente, aditivi alimentari și produse cosmetice.

Acidul clorogenic este vândut sub marca comercială Svetol în Norvegia și Marea Britanie ca aditiv alimentar utilizat în cafea, gumă de mestecat și produse de slăbit.

Derivate

Clasa acizilor clorogenici (ACG) include compuși formați din acizi hidroxicinamici ( acid cafeic , ferulic , para-cumaric , sinapic , dimetoxicinamic ) conjugați cu acidul quinic. Ei formează mono-esteri:

sau diesterii:

Mai multe forme izomerice se găsesc în natură. De exemplu, pentru acizii cofeilchinici (ACQ), există 3-ACQ, 4-ACQ, 5-ACQ (sau acid clorogenic), în funcție de legătura care se află în poziția 3, 4 sau 5 pe hidroxilii acidului.
Există, de asemenea, compuși formați din mai mulți acizi hidroxicinamici conjugați cu un acid chinic, cum ar fi 1,3-O-dicaffeilquinic , 3,4-O-dicaffeilquinic, 3,5-O-dicaffeilquinic acizi etc. . Cafeaua conține gama completă a acestor compuși.

STRUCTURILE ACIZILOR CLOROGENICI
Acid chinic nb.png+ acid hidroxicinamic
acid chinic (numerotarea legăturilor)
Acizi cafeilchinici Cafeoyl.png
Caféyl (Caf)
Acizi R1 R3 R4 R5
3-O-cofeilchinic (3-ACQ) H Caf H H
4-O-cofeilchinic (4-ACQ) H H Caf H
5-O-cafeinichinic (5-ACQ)
= acid clorogenic 		H H H Caf
Acizi ferulilchinici Feruloyl.png
Ferulil (Fer)
Acizi R1 R3 R4 R5
3-O-ferulilchinic H Fier H H
4-O-ferulilchinic H H Fier H
5-O-ferulilchinic H H H Fier
Acizi P-cumarilchinici P-coumaroyl1.png
p-cumaril (gât)
Acizi R1 R3 R4 R5
3-Op-coumarylquinique H Gât H H
4-Op-coumarylquinique H H Gât H
5-Op-cumarilchinic H H H Gât
Acizi dicafeilchinici Cafeoyl.png
Caféyl (Caf)
Acizi R1 R3 R4 R5
3,4-O-dicaffeilchinic H Caf Caf H
3,5-O-
dicaffeilchinic = acid izoclorogenic		 H Caf H Caf
4,5-O-dicaffeilchinic H H Caf Caf

În plus, acizii hidroxicinamici există în izoformele trans sau cis (cum ar fi acidul cinamic ) și în conjugare cu acidul quinic dau acizi clorogenici trans și cis . Frunzele de cafea mai expuse la radiații UV sunt proporțional mai bogate în izomeri cis decât cireșele de cafea.

Note

  1. prin injecție intraperitoneală, deoarece acidul clorochinic este slab absorbit din intestin

Referințe

  1. (în) ChemIDplus , „  Acid clorogenic - RN: 327-97-9  ” pe chem.sis.nlm.nih.gov , Biblioteca Națională de Medicină a SUA (accesat la 23 iulie 2008 )
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (în) Clifford, MN, „  Acizi clorogenici și alți cinamați - apariția naturii și povara alimentară.  ”, Journal of the Science of Food and Agriculture , volumul 79, 362–372, 1999 ( DOI : 10.1002 )
  4. (în) Clifford, MN „  Metode în analiza polifenolului  ” Capitolul 14. Analiza și caracterizarea acizilor clorogenici și a altor cinamate, Editura: (Ed.) C. Santos-Buelga și G. Williamson, pentru Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2003, paginile 314-337 ( ISBN 978-0-85404-580-8 )  
  5. Baza de date Phenol Explorer
  6. Olthof MR, Hollman PC, Katan MB. , „  Acidul clorogenic și acidul cafeic sunt absorbite la om  ”, The Journal of Nurition , vol.  131, nr .  1,2001, p.  66-71
  7. Margreet R. Olthof, Peter CH Hollman, Michel NCP Buijsman, Johan MM van Amelsvoort și Martijn B. Katan , „  Acid clorogenic, Quercetin-3-Rutinoside și Ceai negru fenoli sunt metabolizați la oameni  ”, J. Nutr . , vol.  133, nr .  6,2003, p.  1806-14
  8. Mateos R, Goya L, Bravo L. , „  Captarea și metabolismul acizilor hidroxicinamici (acizi clorogenici, cafeici și ferulici) de către celulele HepG2 ca model al ficatului uman.  », J Agric Food Chem. , vol.  54, nr .  23,2006, p.  8724-32
  9. Emma M. Marinova, A. Toneva, N. Yanishlieva , „  Comparația proprietăților antioxidante ale acizilor cafeici și clorogeni  ”, Food Chemistry , vol.  114,2009, p.  1498-1502
  10. Gordon MH, Wishart K. , „  Efectele acidului clorogenic și al albuminei serice bovine asupra stabilității oxidative a lipoproteinelor cu densitate mică in vitro.  ”, Revista de chimie agricolă și alimentară , vol.  58, nr .  9,2010
  11. Bouayed J, Rammal H, Dicko A, Younos C, Soulimani R. , „  Acid clorogenic, un polifenol din Prunus domestica (Mirabelle), cu efecte anxiolitice și antioxidante cuplate.  », J Neurol Sci , voi.  262, n oase  1-2,2007
  12. McCarty MF. , „  O creștere indusă de acid clorogenic în producția de GLP-1 poate media impactul consumului intens de cafea asupra riscului de diabet.  », Ipoteze medicale , vol.  64, nr .  4,2005, p.  848-53
  13. (în) Johnston și Clifford KL, MN; Morgan, LM, „  Cafeaua modifică acut secreția de hormon gastro-intestinal și toleranța la glucoză la om: efectele glicemice ale acidului clorogenic și ale cofeinei  ”, American Journal of Clinical Nutrition , Vol 79, Volumul 4, paginile 728-733, 2003 , Vezi ( PMID 14522730 )
  14. (în) Paynter, Nina P. și Yeh, HC; Voutilainen, S.; Schmidt, MI; Heiss, G.; Folsom, AR; Brancati, FL; Kao, WHL, „  Consumul de cafea și băuturi îndulcite și riscul diabetului zaharat de tip 2  ”, în Jurnalul American de Epidemiologie , 2006 , vol 164, vol 11, paginile 1075-1084, publicat de Oxford Journals; ( rezumat ); ( DOI : 10.1093 / aje / kwj323 )
  15. (în) Harding Anna, „  Cafeaua îți poate fi bună, spun experții  ” Vezi (accesat 26.05.2007)
  16. (ro) Jassim SAA și Naji, MA; „Agenți antivirali noi: o perspectivă asupra plantelor medicinale” , în Journal of Applied Microbiology (volumul 95, numărul 3, paginile 412-427, 2003 ( DOI : 10.1046 / j.1365-2672.2003.02026.x )
  17. (în) Sotillo, DR & Hadley, M.; Wolf-Hall, C. „  Extract de coajă de cartofi un antioxidant nemutagen cu activitate antimicrobiană potențială  ”, în Journal of Food Science 1998 (vol. 63, partea 5, pagina 907), DOI : 10.1111 / j.1365-2621.1998.tb17924.x
  18. (în) Bowels Bobby L & Miller, AJ "  Activitatea acidului cafeic împotriva sporilor de Clostridium botulinum  " în Journal of Food Science ( 1994 , Volumul 59, Partea 4, p 905), Editura Blackwell DOI : 10.1111 / j.1365-2621.1994 .tb08154.x
  19. (în) Ventures Energix "  Coffee Slender, Cum funcționează.  » Vezi , văzut la 26.05.2007
  20. (nu) Ventures Energix, „  Studier viser la Coffeeslender virker!  » Vezi (comercial?) 2007-05-26
  21. Michael N. Clifford, Jo Kirkpatrick, Nikolai Kuhnert, Hajo Roozendaal, Paula Rodrigues Salgado , „  Analiza LC-MS a izomerilor cis ai acizilor clorogeni  ”, Food Chemistry , vol.  106,2008

Vezi și tu

Articole similare

linkuri externe