Stilbenoid

Cei stilbenoids sunt polifenolii formate naturale dintr - o structură având două inele de benzen legate printr - o punte de două carbon: C 6 - C 2 - C 6 . Sunt metaboliți produși de plante în apărare împotriva unui atac de agenți patogeni ( fitoalexine antifungice sau antimicrobiene) sau uneori sunt regulatori de creștere.

Clasificare

Există trei clase de stilbenoizi în funcție de natura podului care leagă inelele aromatice:

Stilbenoizi

Podul C 2	Clasă	Scheletul de carbon
etan -CC-	Bibenzilii
Etenă –C = C-	Stilbenes ( trans - / cis -)
Ciclizat	Fenantrenele

• Cei bibenzyls și derivatele lor sunt utilizate pe scară largă în ficat , dar sunt mai puțin frecvente în plantele superioare (Orchidaceae, Combretaceae, Dioscoreaceae). Proprietățile lor antimicrobiene erau cunoscute de indienii din America de Nord care tratau răni, arsuri și alte afecțiuni ale pielii cu multe spume ( Bryum, Mnium, Polytrichum ). Orhideele din genul Dendrobium se caracterizează prin prezența a numeroși bibenzili. Peste douăzeci de bibenzili au fost depistați în acest gen: moscatilină , gigantol , crizotoxină, crizotobibenzil etc. Muscatilina are activitate antitumorală, antiangiogenă și antiinflamatoare. Clasa tradițională de erbologie chineză Dendrobium nobile (Orchidaceae) printre cele cincizeci de plante fundamentale. Folosit în mod tradițional ca analgezic, antipiretic și tonic, analizele chimice au arătat că această orhidee este bogată în bibenzile, fenantrene, alcaloizi , fluorenone și sesquiterpenoizi cu activități citotoxice, antimutagene și antiinflamatorii.
• Stilbenul se gasesc in multe plante superioare, în formă sau glicozidele liber, uneori polimeri. Astfel, trans- resveratrolul se găsește în struguri, arahide și fructe de pădure roșii (afine, afine, lingonberries). Un număr mare de studii i-au fost dedicate de când a fost invocat pentru a explica „  paradoxul francez  ” (o compatibilitate aparentă între un consum ridicat de grăsimi saturate și o rată scăzută a bolilor cardiovasculare ). Aceste studii au demonstrat, printre altele, capacitatea sa de a inhiba agregarea trombocitelor și de a preveni oxidarea LDL . Alte stilbene: pinosilvină , piceatanol , pterostilbene (în struguri și afine), un glucozid  : trans- piceid.
• The fenantren Derivații stilbenic prin cuplarea oxidativă a inelelor aromatice sunt în familia Orchidaceae (Dendrobium, Bulbophyllum, Maxillaria etc.), Dioscoreaceae, Betulaceae și Combretaceae precum și în ficat. Comună sita ( Dioscorea communis ), unul dintre rare Dioscoreae europene, conține multe fenantrene citotoxice.

Referințe

1. Bruneton, J. Farmacognozie - fitochimie, plante medicinale, ediția a IV- a , revizuită și mărită. , Paris, Tec & Doc - International Medical Publishing,2009, 1288  p. ( ISBN  978-2-7430-1188-8 )
2. (în) Li Yang, Wang Zhengtao, Luoshan Xu, „  Fenoli și un triterpen din Dendrobium aurantiacum var. denneanum (Orchidaceae)  ” , Biochimică sistematică și ecologie , vol.  34, 2006, p.  658-660
3. (în) Hyekyung Yang Sang Hyun Sung și Kim Choong Young, "  Antifibrotic phenanthrene Stems of Dendrobium nobile  " , J. Nat. Prod. , vol.  70,2007, p.  1925-1929
4. Higdon, Jane, "  Resveratrolul,  " la Universitatea de Stat din Oregon , Centrul de Linus Pauling Institutul de micronutrienți Informare, 2005
5. (în) Adriána Kovács Andrea Vasas, Judit Hohmann, "  Fenantrenul natural și activitatea lor biologică  " , Fitochimie , vol.  69, 2008, p.  1084-1110
6. (în) Adriána Kovács, Peter Forgo Istvan Zupko, Borbala Réthy Gyorgy Falkay Pal Szabo Judit Hohmann, „  fenantren și are dihidrofenantren din Tamus communis și activitatea lor citotoxică  ” , Fitochimie , vol.  68,2007, p.  687-691