Hidrochinona

Hidrochinona
Formula semi-dezvoltată de hidrochinonă
Identificare
Numele IUPAC benzen-1,4-diol
Sinonime

1,4-dihidroxibenzen, 1,4-dihidroxibenzol, eldoquin, chinol

N o CAS 123-31-9
N o ECHA 100.004.199
N o EC 204-617-8
PubChem 785
ZÂMBETE C1 = CC (= CC = C1O) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = InChI = 1 / C6H6O2 / c7-5-1-2-6 (8) 4-3-5 / h1-4.7-8H
Aspect cristale incolore
Proprietăți chimice
Formula brută C 6 H 6 O 2   [Izomeri]
Masă molară 110,1106 ± 0,0058  g / mol
C 65,45%, H 5,49%, O 29,06%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 172  ° C
T ° fierbere 286,5  ° C
Solubilitate în apă la 15  ° C  : 59  g · l -1
Masa volumică 1,358  g · cm -3
Temperatura de autoaprindere 515  ° C
Punct de aprindere 165  ° C
Presiunea saturată a vaporilor la 20  ° C  : 0,12  Pa
Termochimie
C p

ecuaţie:
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 200 la 1.500 K.
Valori calculate:
124.711 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73,15 85 755 779
286 12,85 120.323 1.093
330 56,85 135.677 1 232
373 99,85 149 317 1.356
416 142,85 161,720 1469
460 186,85 173.241 1.573
503 229,85 183.458 1.666
546 272,85 192 741 1.750
590 316,85 201.366 1.829
633 359,85 209.024 1.898
676 402,85 215.999 1 962
720 446,85 222.505 2.021
763 489,85 228.314 2.073
806 532,85 233 641 2 122
850 576,85 238 651 2 167
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 243,166 2 208
936 662,85 247.351 2 246
980 706,85 251,330 2 283
1.023 749,85 254 956 2.315
1.066 792,85 258 351 2 346
1 110 836,85 261.607 2.376
1.153 879,85 264.594 2 403
1.196 922,85 267.398 2 428
1.240 966,85 270.084 2 453
1.283 1.009,85 272,528 2.475
1.326 1.052,85 274 787 2.496
1370 1096,85 276.896 2.515
1.413 1.139,85 278,741 2.531
1.456 1.182,85 280 349 2.546
1.500 1 226,85 281.720 2.559
Precauții
SGH
SGH05: CorozivSGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcoticSGH08: Sensibilizant, mutagen, cancerigen, reprotoxicSGH09: Periculos pentru mediul acvatic
Pericol H302, H317, H318, H341, H351, H400, H302  : Nociv în caz de înghițire
H317  : Poate provoca o
reacție alergică a pielii H318  : Provoacă leziuni oculare grave
H341  : Se suspectează că provoacă defecte genetice (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nu există altă cale de expunere (expunerea nu duce la aceeași pericol)
H351  : Susceptibil de a provoca cancer (indicați calea de expunere , dacă există probe concludente că nicio altă cale de expunere cauzează același pericol)
H400  : Foarte toxic pentru organismele acvatice
WHMIS
D1B: Material toxic cu efecte imediate grave
D1B, D2B, D1B  : Material toxic cu efecte imediate grave
Transportul mărfurilor periculoase: clasa 6.1 grupa III
D2B  : Material toxic care provoacă alte efecte toxice
Sensibilizarea pielii la animale

Divulgarea la 1,0% conform listei de divulgare a ingredientelor
NFPA 704

Simbol NFPA 704

1 2 0
Transport
-
   2662   
Număr ONU  :
2662  : HIDROQUINONĂ
Clasificarea IARC
Grupa 3: Inclasificabil în ceea ce privește carcinogenitatea sa la om
Ecotoxicologie
LogP 0,59
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Hidrochinona , de asemenea , cunoscut benzen-1,4-diol , este un compus organic aromatic familie de polifenoli și fenoli dihidrici cu formula următoare , C 6 H 4 (OH) 2 și care este într - o pulbere solidă ca și în termeni de temperatură și presiune normale .

Structura sa are două grupări hidroxil legate de un inel benzenic în poziția para .

Proprietăți

Hidrochinona este un agent de reducere . Acest derivat de carbohidrați încetinește și sinteza melaninei prin inhibarea formării enzimei tirosinază .

Utilizări

Hidrochinona în soluție apoasă are multe utilizări, în principal datorită acțiunii sale ca agent de reducere. Este una dintre componentele majore ale dezvoltării fotografice în care, în prezența metolului (sau 4- (metilamino) fenolului ), reduce sărurile de argint expuse, invizibile, la argint metalic.

În medicina umană, hidrochinona a fost utilizată atunci când a fost aplicată pe piele pentru a reduce încărcătura de pigment maro - prin urmare ușurează pielea. Datorită utilizării necorespunzătoare, hidrochinona este acum disponibilă doar sub forma unui preparat magistral prescris de dermatolog. De atunci nu mai există în Europa (cu excepția Elveției)Februarie 2001, specialități cosmetice care conțin hidrochinonă.

Asociată cu peroxid de hidrogen , hidrochinona este utilizată de așa-numitul gândac   „ bombardier ” pentru a crea o soluție explozivă la temperatură ridicată ( 100  ° C ). Soluția este apoi proiectată asupra prădătorilor săi ca sistem defensiv.

În sinteza polimerilor , servește ca inhibitor pentru a preveni polimerizarea prematură a monomerului, datorită, de exemplu, oxigenului din aer (este un biradical care poate iniția polimerizarea.

Toxicitate

Dintr-o perspectivă ecologică, la fel ca toate produsele de dezvoltare, hidrochinona este periculoasă pentru ecosisteme și mai ales pentru apă, deoarece nu este foarte biodegradabilă și parțial toxică pentru pești. Odată utilizat, cum ar fi uleiurile uzate sau bateriile, acest produs trebuie depozitat într-un depozit de deșeuri specializat pentru a nu polua mediul. Dezvoltatorul poate fi tratat termic într-o fabrică chimică adecvată.

Note și referințe

  1. HIDROQUINONĂ , fișă (e) de siguranță a Programului internațional de siguranță chimică , consultată la 9 mai 2009
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (în) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, Ediția a 16- a  . , 1623  p. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , p.  2.289
  4. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși și elemente anorganice , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 384  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  5. Grupul de lucru IARC pentru evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni, „  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to carcinogenicity to the People  ” , pe http://monographs.iarc.fr , IARC,16 ianuarie 2009(accesat la 22 august 2009 )
  6. Număr index 604-005-00-4 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
  7. „  Hidrochinonă  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
  8. „Produse ușoare : consecințe și alternative” , pe laboratorul In'oya
  9. Chimia în casă , capitolul 23.

Vezi și tu

Articole similare

linkuri externe