Juglon | |||
Identificare | |||
---|---|---|---|
Numele IUPAC | 5-hidroxi-1,4-naftochinona | ||
Sinonime |
CI 75500 |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100.006.880 | ||
N o EC | 207-567-5 | ||
ZÂMBETE |
c12c (C (C = CC1 = O) = O) c (ccc2) O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H6O3 / c11-7-4-5-9 (13) 10-6 (7) 2-1-3-8 (10) 12 / h1-5,12H |
||
Aspect | pulbere cristalină maro sau ace roșii granate | ||
Proprietăți chimice | |||
Formula brută |
C 10 H 6 O 3 [Izomeri] |
||
Masă molară | 174,1528 ± 0,0093 g / mol C 68,97%, H 3,47%, O 27,56%, |
||
Proprietăți fizice | |||
T ° fuziune | 154 ° C | ||
Solubilitate | solubil în apă fierbinte,
insolubil în apă rece, foarte solubil în alcool |
||
Cristalografie | |||
Clasa de cristal sau grup spațial | P 1 | ||
Parametrii mesh |
a = 7.120 Å b = 9,529 Å |
||
Volum | 783,07 Å 3 | ||
Precauții | |||
Directiva 67/548 / CEE | |||
T Simboluri : T : Toxic Fraze R : R25 : Toxic dacă este înghițit. R36 / 37/38 : Iritant pentru ochi, sistemul respirator și piele. Fraze S : S22 : Nu respirați praful. S26 : În caz de contact cu ochii, clătiți imediat cu multă apă și consultați un specialist. S45 : În caz de accident sau dacă vă simțiți rău, solicitați imediat sfatul medicului (arătați eticheta acolo unde este posibil). S36 / 37/39 : Purtați îmbrăcăminte de protecție adecvată, mănuși și protecție pentru ochi / față. Expresii R : 25, 36/37/38, Fraze S : 22, 26, 36/37/39, 45, |
|||
Transport | |||
66/60 Număr ONU : 2811 : SOLID TOXIC ORGANIC, NSA Clasa: 6.1 Etichetă: 6.1 : Substanțe toxice |
|||
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||
Juglonã este un compus aromatic cu formula moleculară C 10 H 6 O 3 .
Juglon , de asemenea , numit juglonã sau juglandine , se gaseste in mod natural in frunze , rădăcini și scoarță de plante din Juglandaceae familiei , și mai ales în nuc negru , dar , de asemenea , în Fabaceae și în special în Caesalpinia SAPPAN . Se găsește sub formă liberă sau sub formă de hidrojuglonă 4-β-D-glucopiranozidă (HJG).
Efectele nocive ale frunzelor de nuc asupra altor plante au fost observate de cel puțin două milenii. Civilizațiile antice grecești și romane foloseau nucul pentru proprietățile sale citotoxice la fel ca civilizațiile sud-americane pentru a prinde cu ușurință pești prin otrăvire. Cu toate acestea, juglonul nu a fost izolat chimic până în anii 1850. A. Vogel Jr. și C. Reischauer au izolat cu succes acest compus (numit atunci nucină) din nucă în 1851. Juglonul este sintetizat și caracterizat pentru prima dată în 1887 de A. bernthsen și A. Semper. Abia în 1928 acest compus a fost confirmat ca fiind toxic pentru alte plante de către EF Davis.
Juglonul este sintetizat prin oxidarea 1,5-dihidroxi naftalenei . Prin urmare, poate fi obținut prin oxidări de 5,8-dihidroxi-1-tetralonă cu oxid de argint, dioxid de mangan sau 2,3-dicloro-5,6-dician-1,4-benzoquinonă (DDQ).
Datele spectrale pentru juglon confirmă structura sa biciclică conținând o grupare hidroxil, precum și două grupări carbonil. Spectrul infraroșu prezintă vârfuri la 3400 cm -1, 1662 cm -1 și 1641 cm -1 care sunt caracteristice grupărilor hidroxil și carbonil. [6] RMN 13C arată 10 vârfuri care indică numărul corect de atomi de carbon din moleculă, precum și vârfuri la 160,6 ppm , 183,2 ppm și 189,3 ppm pentru carbonul legat de gruparea hidroxil și de ele două grupări carbonil.
Juglonul este un exemplu de compus alelopatic , o substanță produsă de o plantă care are ca efect stoparea creșterii alteia. Grădinarii au observat de mult că grădinăritul sub sau lângă nuci negri poate fi dificil. Acest naftochinonă este de fapt un metabolit secundar care corespunde unei allelochemical rhizodeposit cu fitotoxice efecte (inhibarea anumitor enzime necesare pentru metabolismul altor specii de plante din rizosferă ). Un număr de plante și copaci sunt rezistenți la juglon, inclusiv unele specii de arțar (Acer), mesteacăn (Betula) și fag (Fagus).
Juglonul este foarte toxic pentru multe insecte erbivore. Unele dintre ele, totuși, sunt capabile să degradeze juglonul (și alte naftoquinone înrudite) la 1,4,5-trihidroxinaftalenă non-toxică.
Juglon este uneori folosit ca erbicid.
În mod tradițional, juglonul a fost folosit ca vopsea naturală pentru îmbrăcăminte și țesături, în special lână și cerneală. Datorită tendinței sale de a crea pete maronii portocalii închise, juglonul a găsit, prin urmare, utilizarea ca agent de colorare pentru alimente și produse cosmetice, cum ar fi vopselele de păr.
Utilizarea nucului a făcut întotdeauna parte din farmacopeea tradițională. În America, la începutul anilor 1900, medicii au prescris juglon pentru tratamentul diferitelor afecțiuni ale pielii.
Activitatea antimicrobiană a Juglon a fost cercetată
Juglon a fost, de asemenea, subiectul cercetărilor medicale preliminare privind posibila sa utilizare ca agent anticancerigen. Cercetătorii au emis recent ipoteza că quercetina și acidul elagic conținute în nuci și frunze de nuc ar avea, de asemenea, efecte anticanceroase.