4-metilimidazol

4-metilimidazol
Structura 4-metilimidazolului
Identificare
Numele IUPAC 5-metil-1 H- imidazol
N o CAS 822-36-6
N o ECHA 100.011.361
N o EC 212-497-3
N o RTECS NI7350000
PubChem 13195
ZÂMBETE CC1 = CN = CN1
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C4H6N2 / c1-4-2-5-3-6-4 / h2-3H, 1H3, (H, 5.6)
Std. InChIKey:
XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N
Aspect pulbere galbenă
Proprietăți chimice
Formula brută C 4 H 6 N 2   [Izomeri]
Masă molară 82,1038 ± 0,004  g / mol
C 58,51%, H 7,37%, N 34,12%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 46−48  ° C
T ° fierbere 263  ° C
Punct de aprindere 157  ° C
Precauții
SGH
SGH05: CorozivSGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Pericol H302, H312, H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H302  : Nociv în caz de înghițire
H312  : Nociv în contact cu pielea
H314  : Provoacă arsuri severe ale pielii și leziuni oculare
P280  : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței.
P310  : Apelați imediat un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau un medic / medic.
P305 + P351 + P338  : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
Transport
88
   3263   
Cod Kemler:
88  : substanță foarte corozivă
Număr ONU  :
3263  : SOLID ORGANIC DE BAZĂ COROZIV,
Clasa NOS :
8
Etichetă: 8  : Substanțe corozive Ambalare: Grupa de ambalare I  : substanțe foarte periculoase;
Pictograma ADR 8
Ecotoxicologie
DL 50 751  mg · kg -1 (șoarece, oral )
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

4-metilimidazol , prescurtată în mod uzual 4-MEI, este un compus chimic heterociclic cu formula CH 3 - C 3 H 3 N 2. La fel ca 2-metilimidazolul , este un produs secundar al reacției Maillard .

Sursele alimentare și metodele de instruire

4-MEI se poate forma în timpul „rumenirii” anumitor alimente (prin reacția Maillard între carbohidrați și amino compuși ), în special în timpul prăjirii sau când zahărul se caramelizează sub efectul căldurii.

Se găsește și în coloranții caramel , rezultați din procese pe bază de amoniac NH 4 OH, sulfit de amoniu (NH 4 ) 2 SO 3și diverse peptide , utilizate pe scară largă pentru a colora un număr foarte mare de alimente, în special băuturi ( cola și bere neagră). De obicei, doza de 4-MEI în aceste băuturi este de 100  μg într-o cutie sau 0,4% în unele băuturi cola (sau 1440 mg la 360 ml).

În cele din urmă, 4-MEI se poate forma și prin fermentare .

Toxicitate

La doze foarte mari - 360  mg · kg -1 greutate corporală - 4-metilimidazolul este acut toxic. Induce:

Doza acceptabilă acceptată a fost stabilită mai întâi la 100 mg pe zi și pe kilogram de subiect, adică un nivel mult mai mare decât cantitatea care poate fi absorbită de o persoană care consumă în mod regulat băuturi care conțin coloranți caramel.

În 2004, în ciuda opiniilor divergente ale experților, culorile caramel au fost considerate sigure (în doze obișnuite) de către Uniunea Europeană, care a stabilit totuși o concentrație legală maximă de 4-MEI în culorile caramelului la 250  mg. · Kg -1 .

Potențial cancerigen

Se suspectează încă din anii 1970 că unii coloranți de caramel sunt cancerigeni.

Note și referințe

  1. Intrarea „4-metilimidazol” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 9 martie 2012 (este necesar JavaScript)
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (în) Sigma Aldricht "  4 (5) -metilimidazol  ".
  4. Moon JK, Shibamoto T (2011) Formarea 4 (5) -metilimidazolului cancerigen în sistemele de reacție Maillard. J Agric Food Chem. ; 59: 615-8.
  5. (en) [PDF] „  Petiție pentru a interzice utilizarea coloranților caramelului produși cu amoniac și care conțin agenți cancerigeni 2-metilimidazol și 4-metilimidazol  ”, Michael F. Jacobson, 2011.
  6. Michael F. Jacobson (2014) Carcinogenitatea și reglarea coloranților caramelului; Jurnalul internațional de sănătate a muncii și a mediului, vol. 18, nr. 3, vol. 18 nr. 3 (iulie-septembrie 2012), pp. 254-259; DOI: https://dx.doi.org/10.1179/1077352512Z.00000000031 ( rezumat , video și comunicat de presă de la publicarea Maney (2014) 26 iulie Niveluri variate de agenți cancerigeni găsiți în cola la nivel mondial din 26 iulie 2014)
  7. (în) "  Evaluarea toxicologică a unor coloranți alimentari, enzime, amelioratori de aromă, agenți de îngroșare și a unor aditivi alimentari  " , Organizația Mondială a Sănătății , 1975.
  8. (în) "  Aviz științific privind reevaluarea culorilor caramelului (E 150 a, b, c, d) ca aditivi alimentari  ", Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară, 2004
  9. (în) „  Studii de toxicologie și carcinogeneză a 4-metilimidazolului (CAS nr. 822-36-6) la șobolani F344 / N și șoareci B6C3F 1 (studii de hrănire)  ” Programul național de toxicologie, 2007
  10. (în) PC Chan, G. D Hills, Kissling GE și A Nyska , "  STUDII DE TOXICITATE ȘI CARCINOGENICITATE A 4-metilimidazolului în șobolani și șoareci F344 / N B6C3F1  " , Archives of Toxicology , Vol.  82, nr .  1, Ianuarie 2008, p.  45-53 ( citiți online ) DOI : 10.1007 / s00204-007-0222-5
  11. Centrul pentru știință în interes public. Petiție adresată Administrației SUA pentru Alimente și Medicamente pentru a interzice utilizarea coloranților caramel produși cu amoniac și care conțin agenți cancerigeni 2-metilimidazol și 4-metilimidazol. 16 februarie 2011 Disponibil de pe: http://cspinet.org/new/pdf/caramelcoloring_petition.pdf .
  12. (în) "  Propunerea 65 din California: Listarea 4-metilimidazolului  " The Color House, 14 decembrie 2011
  13. Titlul 27 Codul de reglementare din California, capitolul 1, apă potabilă sigură și actul de aplicare a legii toxice din 1986, articolul 7, fără niveluri de risc semnificative. California: Agenția pentru Protecția Mediului din California; 2011 oct. [Citat 11 mar 2012]. Disponibil de pe: http://www.oehha.ca.gov/prop65/law/pdf_zip/1007114MEI.pdf .
  14. (fr) „  Colorant cancerigen: Coca-Cola forțată să-și modifice rețeta  ”, Le Monde , 8 martie 2012 .
  15. (ro) Agenția France-Presse, Coca-Cola și Pepsi a scăzut rata cancerigenului colorant găsit în California , Washington
  16. CBS News. = mncol; lst; 1. Pepsi schimbă, de asemenea, coloranții chimici pentru a evita eticheta de avertizare împotriva cancerului . 9 martie 2012
  17. Williamson Co. DD Ce este culoarea caramelului . sursa: http://caramel.com/what-is-caramel-color/ .

Vezi și tu

Articole similare

linkuri externe

Bibliografie