2-Metilimidazol

2-Metilimidazol
Structura 2-metilimidazolului
Identificare
Numele IUPAC 2-metil-1 H- imidazol
N o CAS 693-98-1
N o ECHA 100.010.697
N o EC 211-765-7
N o RTECS NI7175000
PubChem 12749
ZÂMBETE CC1 = NC = CN1
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C4H6N2 / c1-4-5-2-3-6-4 / h2-3H, 1H3, (H, 5.6)
Std. InChIKey:
LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 4 H 6 N 2   [Izomeri]
Masă molară 82,1038 ± 0,004  g / mol
C 58,51%, H 7,37%, N 34,12%,
Precauții
SGH
SGH05: CorozivSGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcoticSGH08: Sensibilizant, mutagen, cancerigen, reprotoxic
Pericol H302, H314, H351, H360, P201, P280, P303 + P361 + P353, P304 + P340 + P310, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H302  : Nociv în caz de înghițire
H314  : Provoacă arsuri severe ale pielii și leziuni oculare
H351  : Bănuit de a provoca cancer (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nici o altă cale de expunere nu duce la același pericol)
H360  : Poate afecta fertilitatea sau nenăscutul copil (  indicați efectul dacă este cunoscut) ( indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nici o altă cale de expunere nu duce la același pericol)
P201 : Obțineți instrucțiuni speciale înainte de utilizare.
P280  : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței.
P303 + P361 + P353  : Dacă este pe piele (sau pe păr): Scoateți imediat toate hainele contaminate. Clătiți pielea cu apă / duș.
P304 + P340 + P310  : După inhalare: Scoateți victima la aer curat și țineți-o în repaus într-o poziție confortabilă pentru respirație. Apelați imediat un CENTRU DE TOXICOLOGIE / medic.
P305 + P351 + P338  : În cazul ochilor: clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
P308 + P313  : În caz de expunere dovedită sau suspectată: solicitați sfatul medicului.
Transport
-
   3259   
Număr ONU  :
3259  : AMINES, SOLID, CORROSIV, NOS; sau POLIAMINE SOLIDE COROZIVE,
Clasa NOS :
1
Etichetă: 8  : Substanțecorozive Ambalare: Grupa de ambalare II  : substanțe moderat periculoase;
Pictograma ADR 8
Ecotoxicologie
DL 50 1300  mg · kg -1 (șoarece, oral )
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

2-metilimidazol este un compus organic solid alb sau incolor , foarte solubil în solvent organic polar și înrudit structural cu imidazol . Foarte iritant, Agenția Europeană pentru Produse Chimice ( ECHA ) a adăugat 2-metilimidazol pe lista substanțelor de mare îngrijorare (SVHC) din categoria „Toxic pentru reproducere”. Este un precursor al mai multor medicamente, precum și un ligand în chimia coordonării .

Se obține prin sinteza Radziszewski  (en) prin reacția glioxală HOC - CHO, amoniac NH 3și acetaldehida CH 3 CHO. Nitrarea dă un derivat de 5-nitro .

Poate fi folosit pentru a simula reziduul de histidină coordonat cu hemul în hemul organic. Poate fi deprotonat pentru a produce polimeri de coordonare  (en) pe bază de imidazol.

De asemenea, este un precursor al mai multor antibiotice din clasa nitroimidazolului , utilizat împotriva parazitozelor și infecțiilor cauzate de bacteriile anaerobe .

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma-Aldrich sheet of 2-Methylimidazole Green Alternative 99% , consultat la 30 octombrie 2016.
  3. (ro) Klaus Ebel, Hermann Koehler, Armin O. Gamer și Rudolf Jäckh , „  Imidazol și derivate  ” , Enciclopedia Ullmann de chimie industrială , 2002( DOI  10.1002 / 14356007.a13_661 )
  4. (en) Agenția Europeană pentru Produse Chimice, „  Includerea substanțelor foarte preocupante în lista de candidați pentru includerea în Anexa XIV Eventual. Doc: D (2020) 4578-DC  ” , pe https://echa.europa.eu/ ,18 iunie 2020(accesat pe 29 iunie 2020 )
  5. (în) Rahul Banerjee, Anh Phan, Bo Wang, Carolyn Knobler, Hiroyasu Furukawa, Michael O'Keeffe și Omar M. Yaghi , „  High-Throughput Synthesis of zeolitic imidazolate Framework and Application to CO 2 Captură  ” , Știință , vol.  319, nr .  5865,15 februarie 2008, p.  939-943 ( PMID  18276887 , DOI  10.1126 / science.1152516 , Bibcode  2008Sci ... 319..939B , citiți online )
  6. (în) David I. Edwards , „  nitroimidazol droguri - mecanisme de acțiune și rezistență. I. Mecanisme de acțiune  ” , Journal of Antimicrobial Chemotherapy , vol.  31, n o  1, Ianuarie 1993, p.  9-20 ( PMID  8444678 , DOI  10.1093 / jac / 31.1.9 , citiți online )