Dapsone | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | 4,4'-sulfonildianilină |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.001.136 |
N o EC | 201-248-4 |
Codul ATC | J04 |
DrugBank | DB00250 |
PubChem | 2955 |
ZÂMBETE |
C1 = CC (= CC = C1N) S (= O) (= O) C2 = CC = C (C = C2) N , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H12N2O2S / c13-9-1-5-11 (6-2-9) 17 (15,16) 12-7-3-10 (14) 4-8-12 / h1- 8H, 13-14H2 |
Aspect | solid |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 12 H 12 N 2 O 2 S [Izomeri] |
Masă molară | 248,301 ± 0,016 g / mol C 58,05%, H 4,87%, N 11,28%, O 12,89%, S 12,91%, |
pKa | 2.41 |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | 175,5 ° C |
Solubilitate |
380 mg · L -1 apă la 37 ° C . Sol în acid clorhidric diluat , alcool , metanol , acetonă . |
Masa volumică | 250 - 350 kg · m -3 |
Precauții | |
SGH | |
Avertizare H302, H302 : Nociv în caz de înghițire |
|
Clasificarea IARC | |
Grupa 3: Inclasificabil în ceea ce privește carcinogenitatea sa la om | |
Ecotoxicologie | |
DL 50 |
250 mg · kg -1 șoarece oral 225 mg · kg -1 șoarece iv 250 mg · kg -1 șoarece sc 313 mg · kg -1 șoareci ip |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Dapsona (DDS) este un medicament antibiotic din familia sulfonă .
Dapsona , sau sulfonă-mama, este sintetizat de Emil Fromm și Jacob Wittmann în 1908. În 1937, Ernest Fourneau în Franța și Gladwin Buttle în Marea Britanie descoperă, în mod independent unul de celălalt, acțiunea antibacteriană a sulfone și doi ani mai târziu, în 1939, Noël Rist a demonstrat că sunt eficiente, in vitro și in vivo , împotriva tuberculozei. Dar rezultatele sunt nesatisfăcătoare pentru oameni. Prin urmare, cercetările au continuat și în Statele Unite , în 1943, Guy Henry Faget , ghidat de înrudirea bacililor lui Koch și Hansen , a încercat sulfone cu succes în tratamentul leprei . Un nou pas a fost făcut în 1950, când Hervé Floch și Pierre Destombes au introdus dapsone la Institutul Pasteur din Guyana . De atunci, sulfonele au devenit un pilon principal în tratamentul leprei.
Indicațiile sunt:
Dapsona este cunoscută în principal pentru efectul său anti- lepră (fiind combinat în terapia triplă cu rifampicină și clofazimină ), precum și anti-dermatită .
Are activitate bacteriostatică (adică împiedică multiplicarea bacteriilor, fără a le ucide direct) împotriva Mycobacterium leprae (sau „bacilul lui Hansen”) făcând posibilă oprirea leprei și limitarea efectelor sale invalidante după 3 ani de tratament în medie. De asemenea, acționează împotriva Toxoplasma gondii , Mycobacterium avium și Pneumocystis jirovecii (în acest caz și ca profilaxie (ca indicație terapeutică secundară asociată cu trimetoprim ) pentru persoanele cu SIDA ).
Asociat cu pirimetamina , este utilizat și în profilaxia împotriva malariei în zonele în care Plasmodium falciparum este rezistent la clorochină . Pirimetamina Molecula este utilizat pentru sale definitive primare farmacologice proprietăți și dapsona pentru proprietățile sale secundare definite.
Rezistența la acest medicament este foarte rar (1 până la 2% din tulpini de Mycobacterium leprae ), și apare numai în cazuri de rele tratamente au urmat, în prea mică doză și prea mult timp. Mecanismul său de acțiune în tratamentul dermatitei herpetiforme rămâne necunoscut.
Dapsone se administrează oral, o dată pe zi. Înainte de începerea tratamentului, ar trebui să facă analize de sânge de laborator (dapsona poate provoca anemie hemolitică , cu atât doza este mai frecventă). Ar trebui efectuate analize de sânge săptămânale , în special la începutul tratamentului, pentru a verifica efectele secundare și pentru a ajusta doza corespunzătoare în consecință.
În Belgia, dapsona este una dintre substanțele supuse reglementărilor speciale de către Agenția Federală pentru Medicamente și Produse de Sănătate . Nici un medicament care conține dapsonă nu este introdus pe piața farmaceutică; ele pot fi obținute numai prin import paralel.
Dapsone este inclus în lista de medicamente esențiale a Organizației Mondiale a Sănătății (lista actualizată în aprilie 2013).