Secobarbital | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | 5- (1-metilbutil) -5-prop-2-enil-hexahidropirimidin-2,4,6-trionă |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.894 |
Codul ATC | N05 |
DrugBank | DB00418 |
PubChem | 5193 |
ChEBI | 9073 |
ZÂMBETE |
O = C1NC (NC (C1 (CC = C) C (CCC) C) = O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C12H18N2O3 / c1-4-6-8 (3) 12 (7-5-2) 9 (15) 13-11 (17) 14-10 (12) 16 / h5,8H, 2,4,6-7H2,1,3H3, (H2,13,14,15,16,17) InChIKey: KQPKPCNLIDLUMF-UHFFFAOYSA-N |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 12 H 18 N 2 O 3 [izomeri] |
Masă molară | 238,2829 ± 0,0122 g / mol C 60,49%, H 7,61%, N 11,76%, O 20,14%, |
Date farmacocinetice | |
Legarea proteinelor | 45-60% |
Metabolism | hepatic |
Timpul de înjumătățire al distribuției. |
15-40 de ore |
Excreţie | |
Considerații terapeutice | |
Calea de administrare | oral |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Secobarbital este un ajutor de dormit al familiei de barbiturice fabricate și comercializate de către Eli Lilly până în 2001 sub numele de Seconal . Are proprietăți anestezice , anticonvulsivante și sedative . Secobarbitalul a fost prescris în tratamentul epilepsiei , cel al insomniei tranzitorii, ca medicament preoperator pentru inducerea anesteziei și ca anxiolitic înainte de intervenții chirurgicale, diagnostice sau terapeutice scurte și nedureroase. Odată cu apariția de noi molecule pentru aceste indicații, secobarbitalul s-a așezat pe spate, iar Lilly a încetat să o producăMai 2001.
Produsul este apropiat de pentobarbital , al cărui profil farmacologic îl împarte aproape identic. Secobarbitalul are pur și simplu o grupare metil suplimentară, care induce diferențe farmacocinetice : secobarbitalul este puțin mai lipofil , ceea ce accelerează absorbția și îi conferă un debut chiar mai scurt de acțiune decât cel al pentobarbitalului și crește potența sedării resimțite. Durata sa de acțiune discernabilă, deși apropiată, este, de asemenea, redusă, deoarece distribuția (dispersia prin țesuturile grase) a secobarbitalului este mai rapidă. Spre deosebire de ceea ce sugerează în medie timpul său de înjumătățire plasmatică prin eliminare, de 28 de ore, acesta este activ doar (la doze terapeutice) timp de 3 până la 4 ore.
Canalul său principal de acțiune este modulația pozitivă, precum și activarea directă a receptorilor GABA de tip A. Acești receptori, atunci când sunt activați, au un efect inhibitor asupra transmiterii nervoase prin prevenirea depolarizării membranei .
Barbituricele acționează asupra altor canale minore , astfel: există o acțiune de inhibare a recaptării adenozinei și un antagonism al receptorilor AMPA și inhibarea secreției de glutamat.
Ca și în cazul altor medicamente din clasa sa, are un potențial semnificativ de supradozaj , mai ales atunci când este combinat cu alte sedative precum alcoolul și narcoticele .
Din anii 1950 până în anii 1970 , secobarbitalul s-a bucurat de un succes popular semnificativ datorită efectelor sale hipnotice rapide, în special în cercurile de contracultură. Utilizarea acestuia a fost deturnată în scopuri recreative și sedative, uneori în combinație cu alcoolul cu care acționează sinergic. Cunoscut sub numele de „ roșii ” de către utilizatorii săi, datorită culorii tabletei, secobarbitalul a fost responsabil pentru numeroase supradoze în această perioadă, cea mai faimoasă dintre acestea fiind cea a legendarului chitarist rock Jimi Hendrix . El ar fi luat nouă comprimate de Vesparax (un somnifer puternic care conține secobarbital) pe18 septembrie 1970, după o noapte beată, și mai târziu a fost găsit mort în somn în apartamentul său din Londra. Hendrix s-a sufocat cu propria vărsătură în timp ce dormea, incapabil să se trezească din efectele combinate ale alcoolului și barbituricului.
Cu un an mai devreme, actrița Judy Garland a murit din cauza unei supradoze accidentale de Seconal . Primul ministru Winston Churchill a consumat în mod regulat secobarbital, pe care se obișnuia adesea să îl amestece cu amfetamine pentru a modera efectele secundare ale fiecărui produs, profitând în același timp de efectul lor psihotrop.
De asemenea, produsul a văzut o utilizare abuzivă amestecată cu amobarbital , sub formă de capsule Tuinal . Atunci când este consumat cu reținere într-un cadru medical, produsul (ca și alte barbiturice ) prezintă totuși un potențial de dependență redus comparativ cu cazurile de utilizare recreativă deturnată, implicând adesea doze mult mai mari. Această clasă de droguri a fost adesea disponibilă la ghișeu până în anii 1950, ceea ce le-a încurajat foarte mult abuzul și a determinat sute de mii de oameni din Anglia sau Statele Unite să devină dependenți în anii 1960, care a fost vârful consumului lor. Ulterior, secobarbitalul a fost mai puțin răspândit, totuși în favoarea unui produs cu o potență comparabilă care apare atunci, metacalonă și mai târziu benzodiazepine, cum ar fi Rohypnol .
Secobarbital ocupă un loc important în romanul Jacqueline Susann The Valley of the Dolls , din care a fost filmat un film. În roman, ca și în film, trei tinere foarte talentate se ridică la cele mai înalte niveluri de succes și faimă, în timp ce apelează la secobarbital, de care ajung să cadă victime. Romanul a vândut peste 30 de milioane de exemplare de la lansarea sa în 1966 .