Pterină | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | 2-amino-1H-pteridin-4-onă |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.017.091 |
N o EC | 218-799-1 |
ZÂMBETE |
n1c (c2nccnc2 [nH] c1N) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H5N5O / c7-6-10-4-3 (5 (12) 11-6) 8-1-2-9-4 / h1-2H, (H3,7,9,10 , 11,12) |
Aspect | pulbere cristalină galben-bej |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 6 H 5 N 5 O [izomeri] |
Masă molară | 163,1368 ± 0,0065 g / mol C 44,17%, H 3,09%, N 42,93%, O 9,81%, |
pKa |
2,20 la 20 ° C 7,86 la 20 ° C |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | > 300 ° C |
Precauții | |
Directiva 67/548 / CEE | |
Xi Simboluri : Xi : Iritant Fraze R : R36 / 37/38 : Iritant pentru ochi, sistemul respirator și piele. Fraze S : S26 : În caz de contact cu ochii, clătiți imediat cu multă apă și solicitați sfatul medicului. S37 / 39 : Purtați mănuși adecvate și protecție pentru ochi / față. Fraze R : 36/37/38, Fraze S : 26, 37/39, |
|
Ecotoxicologie | |
LogP | -1,890 |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Pterin (grecesc pteron aripa) este un compus heterociclic format dintr - un miez de pirazină condensat cu un miez pirimidinic (un pteridină prin urmare), cu privire la carbonul 4 al pirimidinei, o grupare carbonil, și carbonul 2 o grupare amină. Există mai mulți tautomeri ai pterinei, așa cum se arată mai jos. Pterinele se numesc derivați de pterină, adică derivați ai 2-amino-4-oxopteridinei, purtând grupări pe nucleul pirazinei.
Pterinele sunt prezente în multe biomolecule , în special în pigmenții care dau culoarea insectelor, cum ar fi xanthopterina ; pterinele au fost descoperite și în pigmenții aripilor ( pteron în greacă, de unde numele lor) de fluture . De asemenea, au un rol important ca cofactori , cum ar fi biopterina sau acidul folic (vitamina B 9 ).
Derivații acestora din urmă, folații , sunt pterine „conjugate” (conjugare de tip ceto-enolic), purtând suplimentar pe 6 carbonul inelului pteridinic o grupare de acid para- aminobenzoic care este ea însăși legată de o grupare glutamat . Sunt compuși esențiali într-un număr mare de reacții de transfer biochimic de grup. Aceste reacții biosintetice dependente de folato includ transferul grupărilor metil la homocisteină în inelul S -adenosilmetionină sau transferul grupărilor formil la metionină pentru a forma N- formilmetionina (fMet).
Pterina apare sub formă de cristale galbene până la bej sau pulbere cristalină. Încălzit, se descompune fără a se topi.
Pterina are două pK a , primul la 2,20 al doilea la 7,86 (apă, 20 ° C ).
Pterina are multe forme tautomerice, prin delocalizarea legăturilor duble în cele două inele și asupra funcțiilor aminei și cetonice.
2-amino-4-hidroxipeptidină
Tautomerismului funcția cetonă permite crearea unui izomer mai puțin sau mai stabil, 2-amino-4-hydroxyptéridine forma enol de pterin, din care folați sunt formate :
Biosinteza pterinelor are loc din guanosin trifosfat (GTP), cu ajutorul enzimei GTP ciclohidrolază I care se găsește atât în procariote, cât și în eucariote .
Pterina poate fi sintetizată din ester metilic 2-carboxi-3-cloropirazină și hidrogencarbonat de guanidiniu.
O altă sinteză începe de la 2,4,5-triamino-6-hidroxipirimidină care reacționează cu etanedial .
Pterina există în natură sub diferite forme, în funcție de funcțiile lor. Tetrahydrobiopterin , principala pteridină neconjugat in vertebrate , este un cofactor în hidroxilarea compuși aromatici și sinteza de oxid nitric . Molybdopterin este un pteridină substituit, care se leagă la molibden pentru a furniza cofactori de oxidoreductaze implicate în hidroxilarea, reducerea de nitrați și oxidare respiratorie . Tetrahydromethanopterin este utilizat de organisme metanogene. Cyanoptérine este o versiune glicozilată a pteridină, a cărui funcție este în prezent necunoscută printre cianobacterii .