Tetrahidrometanopterină
| Tetrahidrometanopterină | |
 Structura tetrahidrometanopterinei |
|
| Identificare | |
|---|---|
| N o CAS | |
| PubChem | 5459995 |
| ChEBI | 17321 |
| ZÂMBETE |
C [C @ H] 1C (NC2 = C (N1) NC (= NC2 = O) N) [C @@ H] (C) NC3 = CC = C (C = C3) C [C @@ H] ( [C @@ H] ([C @@ H] (CO [C @@ H] 4 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O4) COP (= O) ( O) O [C @@ H] (CCC (= O) O) C (= O) O) O) O) O) O) O , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C30H45N6O16P / c1-12 (21-13 (2) 33-26-22 (34-21) 27 (44) 36-30 (31) 35-26) 32-15-5- 3-14 (4-6-15) 9-16 (37) 23 (41) 17 (38) 10-49-29-25 (43) 24 (42) 19 (51-29) 11-50-53 ( 47,48) 52-18 (28 (45) 46) 7-8-20 (39) 40 / h 3-6,12-13,16-19,21,23-25,29,32,34,37 - 38,41-43H, 7-11H2,1-2H3, (H, 39,40) (H, 45,46) (H, 47,48) (H4,31,33,35,36,44) / t12 -, 13 +, 16 + , 17-, 18 +, 19-, 21 ?, 23 +, 24-, 25-, 29 + / m1 / s1 Std. InChIKey: SCBIBGUJSMHIAI-FDLOOEGASA-N |
| Proprietăți chimice | |
| Formula brută |
C 30 H 45 N 6 O 16 P [Izomeri] |
| Masă molară | 776,6827 ± 0,0332 g / mol C 46,39%, H 5,84%, N 10,82%, O 32,96%, P 3,99%, |
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Tetrahydromethanopterin , prescurtat THMPT sau H 4 MPT, Este o coenzima implicată în metanogeneza în metanogene Archaea . Este un activator al grupei C1 redus la nivelul metil –CH3înainte de transferul la coenzima M . Tétrahydrosarcinaptérine , prescurtat THSPT sau H 4 SPT, este o formă modificată de THMPT în care o grupare glutamil este atașată la gruparea terminală 2-hidroxi glutarică .
Rol în metanogeneză
N- formilmetanofuranul își transferă gruparea C1 la locul N5 al pterinei pentru a da formil-THMPT. Gruparea formil se condensează apoi în moleculă pentru a da metenil-THMPT + , apoi redusă la metilen-THMPT printr-o metilenetetrahidrometanopterin dehidrogenază ( EC ).
Metilen-THMPT este apoi transformat în metil-THMPT printr-o metilenetetrahidrometanopterin reductază ( EC ) cu coenzima F 420ca sursă de electroni .
Metil-THMPT își transferă în cele din urmă metilul în coenzima M sub acțiunea tetrahidrometanopterinei S-metiltransferazei ( CE ).
Comparație cu acidul tetrahidrofolic
Tetrahidrometanopterina este similară cu acidul tetrahidrofolic , prescurtat ca THFA sau H 4 FAîn literatura de limbă engleză, diferența principală este prezența pe această ultimă moleculă a unei grupe carbonil C = O pe inelul benzenic care facilitează reducerea acesteia față de THMPT. Această reducere este realizată de o proteină fier-sulf .
Note și referințe
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- (ro) RK Thauer, Biochimia metanogenezei : un tribut adus lui Marjory Stephenson , în Microbiologie , 1998, 144 , 2377-2406.
- (în) P. Acharya E. Warkentin, U. Ermler, RK Thauer, S. Shima, The Structure of Formylmethanofuran: tetrahydromethanopterin formyltransferase in Complex with Coenzyme ict , în Journal of Molecular Biology , 2006, 357 , 870-879.
- (ro) M. Korbas, S. Vogt, W. Meyer-Klaucke, E. Bill, EJ Lyon, RK Thauer și S. Shima, Hidrogenaza fără clustere de fier-sulf (Hmd) este o metaloenzimă cu un motiv nou de legare a fierului , în Jurnalul de chimie biologică , 2006, 281 , 30804-30813.