De tautomeri sunt perechi de izomeri constituționale interconvertibili prin reacția chimică reversibilă numită tautomerizării . În majoritatea cazurilor, reacția are loc prin migrarea unui atom de hidrogen însoțită de o schimbare a locației unei duble legături . Într-o soluție a unui compus capabil de tautomerizare, se creează un echilibru între cei doi tautomeri. Raportul dintre tautomeri este o funcție a solventului , a temperaturii și a pH - ului .
Tautomerismul este transformarea unui grup funcțional în altul, cel mai adesea prin deplasarea concomitentă a unui atom de hidrogen și a unei legături π (legătură dublă sau triplă ). Spre deosebire de mezomerism , legăturile σ (legături simple) pot fi mutate cu protonul. Cei prototropies nu sunt tautoméries, ele nu induc o reorganizare a sistemului π și hidrogen nu neapărat din aceeași moleculă (solvent).
Tautomerizarea este catalizată de:
Tautomerii obișnuiți sunt: