Acridină | |||
Structura acridinei | |||
Identificare | |||
---|---|---|---|
Numele IUPAC | Acridină | ||
Sinonime |
9-azaantracen, benzo [b] chinolină |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100.005.429 | ||
N o EC | 205-971-6 | ||
N o RTECS | AR7175000 | ||
PubChem | 9215 | ||
ZÂMBETE |
c12c (nc3ccccc3c1) cccc2 , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C13H9N / c1-3-7-12-10 (5-1) 9-11-6-2-4-8-13 (11) 14-12 / h1-9H |
||
Aspect | Alb solid | ||
Proprietăți chimice | |||
Formula brută |
C 13 H 9 N [Izomeri] |
||
Masă molară | 179.2173 ± 0,0112 g / mol C 87,12%, H 5,06%, N 7,82%, |
||
pKa | 5.45 ( 15 ° C ) | ||
Proprietăți fizice | |||
T ° fuziune | 106 până la 109 ° C | ||
T ° fierbere | 346 ° C | ||
Solubilitate | ușor solubil în apă fierbinte; foarte solubil în etanol , eter , benzen și disulfură de carbon | ||
Masa volumică | 1,005 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
Precauții | |||
SGH | |||
Pericol H302, H315, H319, H350, H410, P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P362, P391, P301 + P312 + P330, P302 + P352, P304 + P340 + P312, P305 + P35 P338, P308 + P313, P332 + P313, P337 + P313, P405, P403 + P233, P501, H302 : Nociv în caz de înghițire H315 : Provoacă iritarea pielii H319 : Provoacă iritarea gravă a ochilor H350 : Poate provoca cancer (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nicio altă cale de expunere nu duce la același pericol) H410 : Foarte toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată P201 : Obțineți instrucțiuni speciale înainte de utilizare. P202 : A nu se manipula decât după ce ați citit și înțeles toate măsurile de siguranță. P261 : Evitați să respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray. P264 : Se spală bine ... după manipulare. P270 : Nu mâncați, nu beți și nu fumați când utilizați acest produs. P271 : A se utiliza numai în aer liber sau într-o zonă bine ventilată. P273 : Evitați eliberarea în mediu. P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P362 : Scoateți hainele contaminate și spălați-le înainte de reutilizare P391 : Adunați produsul vărsat. P301 + P312 + P330 : În caz de înghițire: sunați la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic dacă vă simțiți rău. Clătiți gura. P302 + P352 : În caz de contact cu pielea: spălați cu multă apă și săpun. P304 + P340 + P312 : Dacă este inhalat: mutați persoana în aer curat și păstrați-l într-o poziție confortabilă pentru respirație. Sunați la un CENTRU DE TOXICOLOGIE / medic dacă vă simțiți rău. P305 + P351 + P338 : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți. P308 + P313 : În caz de expunere dovedită sau suspectată: solicitați sfatul medicului. P332 + P313 : Dacă apare iritarea pielii: Solicitați asistență medicală. P337 + P313 : Dacă iritația ochilor persistă: Solicitați asistență medicală . P405 : Magazin blocat. P403 + P233 : A se păstra într-un loc bine ventilat. Păstrați recipientul bine închis. P501 : Eliminați conținutul / containerul în ... |
|||
Transport | |||
2713 : ACRIDINE |
|||
Ecotoxicologie | |||
DL 50 |
2000 mg · kg -1 (șobolan, oral) 500 mg · kg -1 (șoarece, oral) 400 mg · kg -1 (șoarece, subcutanat) 100 mg · kg -1 (iepure, iv ) |
||
LogP | 3.4 | ||
Compuși înrudiți | |||
Izomer (i) | fenantridina | ||
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||
Acridină este un compus triciclic și heterociclic conținând azot chimic formula C 13 H 9 N. Se compune dintr - un ciclu de piridină condensat cu două cicluri de benzen . Termenul „acridină” desemnează, de asemenea, familia de derivați care cuprind acest inel triplu. Acridina este o moleculă plană, legată structural de antracen , una dintre grupele CH centrale care a fost înlocuită cu un atom de azot. A fost inițial izolat de cărbune .
Este o materie primă utilizată pentru producerea de pigmenți și a unor medicamente. Multe acridine, cum ar fi proflavina , au, de asemenea, activitate antiseptică . Acridina și derivații săi se leagă de ADN și ARN datorită proprietăților lor de intercalație. Acridarsine derivă formal din acridină prin înlocuirea atomului de azot printr - un atom de arsenic și acridophosphine printr - un atom de fosfor .
Acridina este sub formă de ace incolore , cu alb sau galben foarte pal , care se topesc la 106 până la 109 ° C . Este foarte puțin solubil în apă, dar foarte solubil în etanol , eter , benzen și disulfură de carbon .
Acridina și omologii săi sunt compuși stabili, slab bazici. Acridina este o fotobază , cu un pK A de 5,1 în starea sa normală, similar cu cel al piridinei (5.229) și 10,6 în starea sa excitată. Împărtășește aceste proprietăți cu chinolina .
Acridina este un iritant pentru piele. Sărurile sale dau o fluorescență albastră în soluție.
Acridina a fost izolată pentru prima dată din gudronul de cărbune în 1870 de către Carl Graebe și Heinrich Caro . Se extrage din acesta folosind acid sulfuric . Adăugarea dicromatului de potasiu precipită dicromatul de acridiniu și acesta eliberează acridina la reacția cu amoniacul .
Acridina și derivații săi pot fi, de asemenea, sintetizați prin multe metode. În acridina bernthsen sinteza (en) , se condensează difenilamina cu acizi carboxilici în prezența clorurii de zinc . Cu acidul formic se obține acridină. Cu acizi cu lanț mai lung , se obțin derivați substituiți în poziția mezo .
Alte metode mai vechi includ condensare difenilaminei cu cloroform , în prezența clorurii de aluminiu , care trece vapori 2-benzylaniline peste încălzit litargă , încălzirea acidului salicilic cu anilină și clorură. Zinc la 260 ° C , sau distilarea acridonic în prezența sub formă de pulbere de zinc .
O altă metodă clasică de sintetizare a acridinelor este reacția Lehmstedt-Tănăsescu . O metodă generală este ciclizarea acidului N- phénylanthranilique (acid fenamic) sau acid 2- (fenilamino) benzoic cu acidul fosforic .
Acridina are reactivitatea așteptată de la compuși heterociclici azotați nesaturați. Poate suferi N-alchilare cu ioduri de alchil pentru a forma ioduri de alchilacridiniu care se transformă cu ușurință în N-alchil acridone prin acțiunea ferocianurii de potasiu
Oxidarea cu permanganat de potasiu dă acid acridinic (C 9 H 5 N (COOH) 2 ). Reacțiile de adăugare pot avea loc, de asemenea, destul de ușor în poziția 9. Compusul este redus la 9,10-dihidroacridină și reacția cu cianură de potasiu dă derivatul 9-ciano-9,10-dihidro.
Mulți coloranți și compuși farmaceutici au o coloană vertebrală de acridină. Multe acridine, cum ar fi proflavina , au și proprietăți antiseptice . Acridina și derivații săi (cum ar fi amsacrina ) se leagă de ADN și ARN datorită capacității lor de intercalație . Portocaliu acridina (3,6-diméthylaminoacridine) este o colorare a acizilor nucleici metacromă selective, utile pentru determinarea ciclului celular.
A existat o perioadă în care coloranții acridinici aveau o anumită importanță comercială, dar sunt rare astăzi datorită rezistenței lor scăzute la lumină (în) . Coloranții acridinici sunt preparați prin condensarea derivaților 1,3-diaminobenzenici ; de exemplu, Basic Yellow 9 este sintetizat prin reacție între 2,4-diaminotoluen și acetaldehidă :
Printre coloranții acridinici se numără crisanilina (3,6-diamino-9-fenilacridina), constituentul major al coloranților fosfinici (care nu trebuie confundați cu gazul fosfină ), un produs secundar în producția de rosanilină . Crizanilina formează săruri roșii, care pot vopsi mătase și lână galben. Soluțiile acestor săruri se caracterizează printr-o fluorescență galben-verde. Chrisanilina a fost sintetizată de O. Fisher și G. Koerner prin condensarea orto nitrobenzaldehidei cu anilină , nitrotrifenilmetanul rezultat fiind ulterior redus la echivalent amino, el însuși oxidat la crisanilină.
Benzoflavine este un chrysaniline izomer, și este , de asemenea , un colorant. A fost preparat de K. Oehler din meta fenilendiamină (1,3-diaminobenzen) și benzaldehidă . Produsul de condensare al acestor compuși, un tetra-aminotrifenilmetan, este apoi încălzit într-un mediu acid, pierde o moleculă de amoniac pentru a forma 3,6-diamino-9,10-dihidrofenilacridină care este oxidată în cele din urmă la benzoflavină. Este o pulbere galbenă, solubilă în apă fierbinte.
Acridina este un cancerigen cunoscut pentru om. Provoacă mutații prin încorporarea în ADN, creând astfel o nouă bază pe firul opus. Dacă această mutație apare într-o genă codificatoare, aproape întotdeauna inactivează proteina.