Fenantridina

H301, H315, H318, H335, P261, P280, P301 + P310, P305 + P351 + P338, H301 : Toxic în caz de înghițire
H315 : Provoacă iritarea pielii
H318 : Provoacă leziuni oculare grave
H335 : Poate irita sistemul respirator
P261 : Evitați să respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray.
P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței.
P301 + P310 : În caz de înghițire: sunați imediat la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic.
P305 + P351 + P338 : În cazul ochilor: clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.

Transport

2811

Număr ONU :
2811 : SOLID TOXIC, ORGANIC, NOS

Compuși înrudiți

Izomer (i)

acridină

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Fenantridină este un compus organic din grupa de heterocicluri conținând azot . Corespunde unui fenantren substituit de un atom de azot în poziția 9. Derivații de fenantridină sunt produși în mod natural, de exemplu, de speciile de plante din subfamilia Amaryllidoideae aparținând familiei Amaryllidaceae .

Sinteză

Fenantridina a fost sintetizată pentru prima dată în 1889 de Amé Jules Pictet (de) și H. Jan Ankersmit și prin piroliză într-un tub incandescent de benzalanilină (de) , produsul de condensare al benzaldehidei și anilinei .

În reacția Pictet-Hubert (1899), compusul este format într-o reacție a unui aduct de 2-aminobifenil (de) - formaldehidă (o N-acil-o-xenilamină) cu clorură de zinc la temperaturi ridicate. Condițiile reacției Pictet-Hubert au fost îmbunătățite de Morgan (de) și Walls în 1931, înlocuind zincul cu oxiclorură de fosfor , POCl 3 și folosind nitrobenzen ca solvent . Din acest motiv, reacția se mai numește și reacția Morgan-Walls:

Această reacție este similară cu reacția Bischler-Napieralski (în) și reacția Pictet-Spengler . Este posibilă producerea de fenantridină din fenantraquinonă, N-metil carbazol , fluorenonoximă sau fenantridonă.

Din benzil aril amine halogenate, fenantridina și derivații săi pot fi sintetizați prin intermediari arieni :

utilizare

Fenantridina formează structura de bază a unor alcaloizi de ex. fagaronină care este o hidrobenzo [c] fenantridină, medicamente de ex. isometamidium și alte compuși chimici , cum ar fi dihydroéthidium , o etichetă fluorescentă.

Securitate

Se crede că fenantridina este mutagenă .

Note și referințe

(de) Acest articol este preluat parțial sau în întregime din articolul Wikipedia în germană intitulat „ Fenantridin ” (a se vedea lista autorilor ) .

foaia Sigma-Aldrich a compusului Fenantridină , consultată la 18.01.2011.
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
PubChem CID 9189
Amé Pictet, HJ Ankersmit, Mittheilung Ueber das Phenanthridin , Justus Liebigs Annalen der Chemie , 1889, vol. 266 (1-2), pp. 138-153. DOI : 10.1002 / jlac.18912660107 .
Amé Pictet, A. Hubert, Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen , Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 1896, vol. 29 (2), pp. 1182–1189. ( DOI : 10.1002 / cber.18960290206 ).
Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, CCCXXXV - Cercetări în seria fenantridinelor. Partea I. O nouă sinteză de fenantridină omologă și derivați , J. Chem. Soc. , 1931, pp. 2447–2456. ( DOI : 10.1039 / JR9310002447 ).
Jie Jack Li, Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. , 1 st Ed., 2005 ( ISBN 0-471-30215-5 ) .
CF Allen, Lindsey Allen, Richard Allen, Chimia compușilor heterociclici, azot heterociclic cu șase membri . ( ISBN 978-0-470-37851-9 ) .
SV Kessar, [PDF] Câteva aspecte noi ale ciclurilor mediate de benzină și radical. , Journal of Chemical Sciences, 1988, vol. 100, n o 2-3, pp. 217-222.