2,4-Diaminotoluen

2,4-Diaminotoluen
Imagine ilustrativă a articolului 2,4-Diaminotoluen
Identificare
Numele IUPAC 4-metilbenzen-1,3-diamina
Sinonime

2,4-toluenediamină
m-toluilendiamină
4-metil- m- fenilendiamină
4-metil-1,3-fenilendiamină
fouramină I

N o CAS 95-80-7
N o ECHA 100.002.231
N o RTECS XS9625000
PubChem 7261
ZÂMBETE CC1 = C (C = C (C = C1) N) N
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C7H10N2 / c1-5-2-3-6 (8) 4-7 (5) 9 / h2-4H, 8-9H2,1H3
InChIKey:
VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N
Aspect solzi bej cu miros de amoniac
Proprietăți fizice
T ° fuziune 99  ° C
T ° fierbere 285  ° C
Solubilitate 35  g · l-1 (apă, 20  ° C )
Temperatura de autoaprindere 520  ° C
Punct de aprindere 169  ° C
Precauții
SGH
SGH06: ToxicSGH08: Sensibilizant, mutagen, cancerigen, reprotoxicSGH09: Periculos pentru mediul acvatic H301, H312, H317, H341, H350, H361f, H373, H411, P201, P273, P301 + P310, P308 + P313, H301  : Toxic în caz de înghițire
H312  : Nociv în contact cu pielea
H317  : Poate provoca o
reacție alergică a pielii H341  : Bănuit de a provoca defecte genetice (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nicio altă cale de expunere nu duce la aceeași pericol)
H350  : Poate provoca cancer (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nici o altă
cale de expunere nu provoacă același pericol) H361f  : suspectat de a dăuna fertilității.
H373  : Bănuit de pericol de deteriorare gravă a organelor (enumerați toate organele afectate, dacă sunt cunoscute) după expunere repetată sau expunere prelungită (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nicio altă
cale de expunere nu conduce la același pericol) H411  : Toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată
P201  : Obțineți instrucțiuni speciale înainte de utilizare.
P273  : Evitați eliberarea în mediu.
P301 + P310  : În caz de înghițire: sunați imediat la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic.
P308 + P313  : În caz de expunere dovedită sau suspectată: solicitați sfatul medicului.
Transport
60
   1709   
Cod Kemler:
60  : material toxic sau care prezintă un grad minor de toxicitate
Număr ONU  :
1709  : m-TOLUILENEDIAMINĂ
Clasă:
6.1
Etichete: 6.1  : Substanțe toxice T2  : Substanțe toxice fără risc secundar : Organice, solide; Ambalare: Grupa de ambalare III  : substanțe cu pericol scăzut.
Pictogramă ADR 6.1





Ecotoxicologie
DL 50 480  mg · kg -1 (șoareci, ip )
325  mg · kg -1 (șobolan, ip )
LogP 0,14
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

2,4-diaminotoluen este un compus aromatic cu formula C 7 H 10 N 2. Constând dintr-un inel benzenic substituit cu o grupare metil ( toluen ) și două grupări amină , este unul dintre cei șase izomeri ai diaminotoluenului .

Proprietăți

2,4-Diaminotoluen apare ca solzi bej cu miros de amoniac , sensibil la lumină, ușor solubil în apă. Este combustibil, dar ușor inflamabil.

Sinteză

2,4-diaminotoluen este preparată prin hidrogenarea a 2,4-dinitrotoluenul cu un catalizator pentru nichel . Probele comerciale conțin, de asemenea, în general, până la 20% 2,6 izomer.

utilizare

2,4-diaminotoluen este în primul rând un precursor al diizocianatului de toluen , el însuși un precursor al poliuretanului .

Reacția sa cu clorură de benzenediazoniucolorantului azoic cationic Basic Orange 1. Condensarea 2,4-diaminotoluenului cu acetaldehidă dă un colorant acridinic numit Basic Yellow 9.

Note și referințe

  1. Intrarea „4-Metil-m-fenilendiamină” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organismul german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat pe 26 aprilie, 2020 (este necesar JavaScript) .
  2. Journal of Environmental Pathology and Toxicology. Zbor. 3 (1-2), pag. 149, 1979.
  3. Robert A. Smiley „Phenylene- and Toluenediamines” în Enciclopedia Ullmann de chimie industrială , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_405
  4. Thomas Gessner și Udo Mayer "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes" în Enciclopedia Ullmann de chimie industrială 2002, Wiley-VCH , Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a27_179