Nitrobenzaldehidă

Benzaldehida este un compus aromatic cu formula C 7 H 5 NO 3. Se compune dintr-un inel benzenic substituit cu o grupare formil ( benzaldehidă ) și o grupare nitro . La fel ca toți benzenii disubstituiți, există sub forma a trei izomeri structurali, compușii orto , meta și para , în funcție de poziția relativă a celor doi substituenți pe inel.

Proprietăți

Nitrobenzaldehidă
Numele de familie	2-nitrobenzaldehidă	3-nitrobenzaldehidă	4-nitrobenzaldehidă
Alt nume	orto nitrobenzaldehidă o -nitrobenzaldehidă	meta nitrobenzaldehidă m- nitrobenzaldehidă	para nitrobenzaldehidă p- nitrobenzaldehidă
Reprezentare
numar CAS	552-89-6	99-61-6	555-16-8
PubChem	11101	7449	541
Formula brută	C 7 H 5 NO 3
Masă molară	151,12  g · mol -1
stat	solid
Aspect	pulbere cristalină galben deschis cu miros caracteristic	pulbere cristalină galbenă cu miros amar de migdale	pulbere cristalină galbenă cu miros caracteristic
Densitate ( 20  ° C )		1,27  g · cm -3	1,496  g · cm -3
Punct de fuziune	41  până la  43  ° C	în jurul valorii de 55  ° C	103  până la  106  ° C
Punct de fierbere	156  ° C ( 20  hPa )	> 285  ° C 164  ° C ( 31  hPa )
Punct de autoaprindere	200  ° C	în jur de 280  ° C
LogP	1,74	1,47	1,56
Solubilitate în apă	practic insolubil	1,6  g · l -1 ( 25  ° C )	2,34  g · l -1 ( 25  ° C )
SGH	Avertizare	Avertizare	Avertizare
Expresia H și P	H302, H315, H319, H335, H302  : Nociv în caz de înghițire H315  : Provoacă iritarea pielii H319  : Provoacă iritarea gravă a ochilor H335  : Poate provoca iritații respiratorii	H302, H411, H302  : Nociv în caz de înghițire H411  : Toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată	H317, H319, H412, H317  : Poate provoca o reacție alergică a pielii H319  : Provoacă iritații oculare grave H412  : Nociv pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată
	P261, P305 + P351 + P338, P261  : Evitați să respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray. P305 + P351 + P338  : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.	P273, P273  : Evitați eliberarea în mediu.	P261, P280, P302 + P352, P261  : Evitați să respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray. P280  : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P302 + P352  : În caz de contact cu pielea: spălați cu multă apă și săpun. P305 + P351 + P338, P305 + P351 + P338  : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.

Nitrobenzaldehidele sunt solide cristaline ușor galbene, dintre care unele au un miros amar de migdale. 4-nitrobenzaldehida, care prezintă cea mai mare simetrie, are cel mai înalt punct de topire.

Printr-o reacție Cannizzaro într-un mediu bazic, nitrobenzaldehidele disproporționate în acizi nitrobenzoici și alcooli nitrobenzilici .

Sinteză

• 2-nitrotoluen este clorurat cu clorură de tionil la căldură; diclorura de 2-nitrobenziliden rezultată este saponificată, producând 2-nitrobenzaldehidă:

• 3-Nitrobenzaldehida este obținută din benzaldehidă , prin reacție cu fumarea acidului azotic în prezența acidului sulfuric concentrat:

• 4-Nitrobenzaldehida se obține din 4-nitrotoluen prin oxidare cu oxid de crom (VI) în anhidridă acetică . Diacetatul 4-nitrobenzal rezultat este hidrolizat cu acid sulfuric în etanol apos:

utilizare

• 2-Nitrobenzaldehida a reacționat cu acetonă Indigo produsă  :

Note și referințe

1. Intrarea „2-Nitrobenzaldehidă” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesată la 31 martie 2020 (este necesar JavaScript) .
2. Intrarea „3-Nitrobenzaldehidă” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), acces la 31 martie 2020 (JavaScript este necesar) .
3. Intrarea „4-Nitrobenzaldehidă” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesată la 31 martie 2020 (este necesar JavaScript) .
4. Uni Hamburg: 3-Nitrobenzaldehid, Versuchsvorschrift (PDF; 24 kB).
5. SV Lieberman și Ralph Connor, p-Nitrobenzaldehidă , Org. Sintetizator. 18 , col.  „zbor. 2 ",1938, 61  p. , p.  441
6. Helmut Schmidt: „Indigo - 100 Jahre Industrielle Synthese“, în: Chemie in unserer Zeit , 1997 , 31  (3), S. 121–128; doi: 10.1002 / ciuz.19970310304 .