Benzaldehidă

Benzaldehidă
Imagine ilustrativă a articolului Benzaldehidă
Identificare
Numele IUPAC Aldehida benzoică
Sinonime

fenilmetanal
benzen carboxaldehidă
benzen carbaldehidă
amandol

N o CAS 100-52-7
N o ECHA 100.002.601
N o EC 202-860-4
FEMA 2127
ZÂMBETE C1 = CC = C (C = C1) C = O
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C7H6O / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-6H
InChIKey:
HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
Aspect lichid vâscos incolor până la galben cu miros caracteristic
Proprietăți chimice
Formula brută C 7 H 6 O   [izomeri]
Masă molară 106,1219 ± 0,0063  g / mol
C 79,23%, H 5,7%, O 15,08%,
Momentul dipolar 2,77  D
Diametrul molecular 0,607  nm
Proprietăți fizice
T ° fuziune −26  ° C
T ° fierbere 179  ° C
Solubilitate ușor solubil în apă (4% la 25  ° C )
etanol, eter, acetonă, benzen
Parametrul de solubilitate δ 19,2  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Masa volumică abur: 3,66  g · cm -3
lichid: 1,046  g · cm -3 la ( 20  ° C )
solid: 1,0401  g · cm -3
Temperatura de autoaprindere 190  ° C
Punct de aprindere 62  ° C
Limite explozive în aer 1,4 - 13,5  % vol
Presiunea saturată a vaporilor la 26  ° C  : 130  Pa
Vascozitate dinamica 1,4 cP ( 25  ° C )
Punct critic 45,4  bari , 421,65  ° C
Termochimie
C p

ecuaţie:
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 200 la 1.500 K.
Valori calculate:
115.338 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
200 −73,15 80 960 763
286 12,85 111.293 1.049
330 56,85 125.661 1 184
373 99,85 138.950 1.309
416 142,85 151,499 1428
460 186,85 163.580 1.541
503 229,85 174 653 1646
546 272,85 185.012 1.743
590 316,85 194.888 1.836
633 359,85 203.848 1.921
676 402,85 212.144 1.999
720 446,85 219.968 2.073
763 489,85 226.990 2 139
806 532,85 233,420 2.200
850 576,85 239,419 2 256
T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
893 619,85 244.746 2 306
936 662,85 249.578 2 352
980 706,85 254.050 2394
1.023 749,85 257.997 2.431
1.066 792,85 261 570 2.465
1 110 836,85 264,884 2.496
1.153 879,85 267,838 2.524
1.196 922,85 270.560 2.550
1.240 966,85 273 160 2.574
1.283 1.009,85 275.576 2.597
1.326 1.052,85 277 926 2.619
1370 1096,85 280.326 2.642
1.413 1.139,85 282 731 2.664
1.456 1.182,85 285.260 2.688
1.500 1 226,85 288.048 2.714
Proprietati optice
Indicele de refracție 1.5437
Precauții
SGH
SGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Avertizare H302, H302  : Nociv în caz de înghițire
WHMIS
B3: Lichid combustibilD2B: Material toxic care provoacă alte efecte toxice
B3, D2B, B3  :
Punct de aprindere lichid combustibil = 63  ° C cupă închisă (metoda nu este raportată)
D2B  : Material toxic care provoacă alte efecte toxice
Iritarea ochilor la animale; iritarea pielii la animale.

Divulgarea la 1,0% conform listei de divulgare a ingredientelor
NFPA 704

Simbol NFPA 704

2 2 0
Transport
-
   1990   
Număr ONU  :
1990  : BENZALDEHYDE
Ecotoxicologie
LogP 1,48
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Benzaldehida este un lichid incolor , cu miros de migdale amare este aldehidă aromatică simplă. O moleculă apropiată de benzaldehidă, feniletanică , miroase a zambilă și este utilizată în parfumerie sub numele de zambilă. Benzaldehida este utilizată în kirsch-ul elegant (nota de bază), adezivul alb și prelucrarea vinului . Este prezent în piersici , struguri , căpșuni și zmeură și este responsabil pentru mirosul de lingonberries .

Istoric

În urma lucrării fondatoare, dar incomplete, a lui Pierre Robiquet și Antoine Boutron Charlard asupra amigdalinei , pe care o obținuseră în 1830 din migdale amare din fructul Prunus dulcis , fără a putea interpreta complet rezultatele analizei, doi chimiști germani, Friedrich Wöhler și Justus Liebig la rândul lor analizează în lunile care au urmat, în 1832, esența migdalelor amare în care găsesc benzaldehidă C 7 H 6 O. Prin izolarea compusului și prin reacționarea acestuia, își dau seama că un grup , pe care îl numesc radical benzoil C 7 H 5 O, rămâne neschimbat.

Pregătirea

Benzaldehida poate fi preparată prin oxidarea toluenului , în special prin reacția cu clorură de cromil ( reacția Étard ) sau prin hidroliza (diclorometil) benzenului , denumită în mod obișnuit „clorură de benziliden”. De asemenea, se formează prin hidroliza amigdalinei prezente în migdale și în pietrele anumitor fructe ( caise etc.).

Proprietăți chimice

Produsul complet de combustie din benzaldehidă din dioxid de carbon și apă.

Benzaldehida poate fi oxidată în acid benzoic C 6 H 5 -COOH, care are un miros neplăcut. Această reacție de auto-oxidare are loc lent în aer la temperatura camerei, motiv pentru care este stocată sub atmosferă de azot.

Într-un mediu de bază, poate da naștere unei reacții Cannizzaro .

Pentru a caracteriza benzaldehida (și toate aldehidele în general), se face să acționeze asupra hidrazinei H 2 N-NH 2 sau a derivaților săi precum fenilhidrazina C 6 H 5 -NH-NH 2 .

Utilizări

Referințe

  1. BENZALDEHYDE , fișa (datele) de securitate a Programului internațional privind siguranța substanțelor chimice , consultată la 9 mai 2009
  2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (în) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, A 2 -a  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 și 0-387-69002-6 , prezentare online ) , p.  294
  5. „  Proprietățile diferitelor gaze  ” , la flexwareinc.com (accesat la 12 aprilie 2010 )
  6. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici C5 până la C7 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 400  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  7. Număr index 605-012-00-5 din tabelul 3.1 din anexa VI la Regulamentul CE nr .  1272/2008 (16 decembrie 2008)
  8. „  Benzaldehidă  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009

linkuri externe