N -acetylneuraminic acidului

N -acetylneuraminic acidului
Structura acidului N -acetil-α- D- neuraminic
Identificare
N o CAS 131-48-6
N o ECHA 100.004.568
N o EC 205-023-1
PubChem 439197
ChEBI 17012
ZÂMBETE CC (= O) N [C @@ H] 1 [C @ H] (CC (O [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @@ H] (CO) O) O) (C (= O) O) O) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C11H19NO9 / c1-4 (14) 12-7-5 (15) 2-11 (20,10 (18) 19) 21-9 (7) 8 (17) 6 (16) 3-13 / h5-9,13,15-17,20H, 2-3H2,1H3, (H, 12,14) (H, 18,19) / t5-, 6 +, 7 +, 8 +, 9 +, 11? / M0 / s1
Std. InChIKey:
SQVRNKJHWKZAKO-LUWBGTNYSA-N
Aspect alb solid
Proprietăți chimice
Formula brută C 11 H 19 N O 9   [Izomeri]
Masă molară 309,2699 ± 0,013  g / mol
C 42,72%, H 6,19%, N 4,53%, O 46,56%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 184 acompaniat  de  186  ° C ( descompunere )
Precauții
NFPA 704

Simbol NFPA 704.

0 0 0  
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Acidului N -acétylneuraminique ( Neu5Ac sau NANA ) este principalul acid sialic prezent în celulele umane și în multe celule mamifere . Este un element constitutiv al glicocalixului și permite legarea calciului de macromoleculele celulare. Deoarece calciul este un mesager important inter- și intracelular, acidul N- acetilneuraminic este un transportor de mesager celular. Mamiferele au, de asemenea, un alt acid sialic , acidul N- glicolilneuraminic , oricum absent la om .

Reziduul de N- neuraminic acidului este încărcată negativ la fiziologic pH . Se găsește în glicani de pe mucine și glicoproteine ale membranei celulare , precum și în glicolipide cunoscute sub gangliozide care sunt constituenți importanți ai membranelor neuronilor din creier .

Prezent în mucusul produs de diferite membrane mucoase, unde joacă un rol în prevenirea infecțiilor, acidul N- neuraminic este, de asemenea, ținta virusurilor gripale, permițând virusului să se atașeze la suprafața celulelor mucoase prin intermediul virusului hemaglutinin

N -acetylneuraminic de acid este , de asemenea , un mare metabolit al anumitor patogeni bacterii , care pot folosi ca nutrient sursă de carbon și azot , sau activează - l pe suprafața celulei lor. Bacteriile au dobândit pe parcursul evoluției transportorilor de acid N- acetilneuraminică, permițându-le să absoarbă din mediul lor. Proteină nant de Escherichia coli , purtătoare TRAP SiaPQM de Haemophilus influenzae și transportorul ABC SatABCD de Haemophilus ducreyi printre purtătorii bacteriene.

Note și referințe

  1. "  Fișă tehnică pentru compusul N - (-) - Acid acetilneuraminic, 97%  " , pe Alfa Aesar (accesat la 3 noiembrie 2019 ) .
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (în) Ajit Varki , „  Evoluția umană unică a geneticii și biologiei acidului sialic  ” , Proceedings of the National Academy of Sciences din Statele Unite ale Americii , vol.  107, n o  2 11 mai 2010, p.  8939-8946 ( PMID  20445087 , PMCID  3024026 , DOI  10.1073 / pnas.0914634107 , Bibcode  2010PNAS..107.8939V , citiți online )
  4. (în) Selasi Dankwa Caeul Lim, Amy K. Bei Rays HY Jiang, James R. Abshire, Saurabh D. Patel, Jonathan Goldberg, Yovany Moreno Maya Kono C. Jacquin Niles și Manoj T. Duraisingh , „  Varianta antică a acidului sialic uman restricționează un parazit zoonotic emergent al malariei  ” , Nature communications , vol.  7, 4 aprilie 2016, Articolul nr .  11187 ( PMID  27041489 , PMCID  4.822.025 , DOI  10.1038 / ncomms11187 , citiți online )
  5. (în) Justin L. Sonnenburg, Tasha K. Altheide și Ajit Varki , "  O consecință umană unică a adaptării funcționale specifice domeniului într-un receptor de legare a acidului sialic  " , Glicobiologie , vol.  14, n o  4, Aprilie 2004, p.  339-346 ( PMID  14693915 , DOI  10.1093 / glycob / cwh039 , citiți online )
  6. (en) Emmanuele Severi, Derek W. Hood și Gavin H. Thomas , „  Utilizarea acidului sialic de către agenții patogeni bacterieni  ” , Microbiology , vol.  153, nr .  9, septembrie 2007, p.  2817-2822 ( PMID  17768226 , DOI  10.1099 / mic.0.2007 / 009480-0 , citiți online )
  7. (în) Eric R. Vimr, Kathryn A. Kalivoda, Eric L. Deszo și Susan M. Steenbergen , "  Diversity of Microbial Sidic Acid Metabolism  " , Microbiology and Molecular Biology Reviews , vol.  68, n o  1, Martie 2004, p.  132-153 ( PMID  15007099 , PMCID  362108 , DOI  10.1128 / MMBR.68.1.132-153.2004 , citiți online )
  8. (în) ER Vimr și FA Troy , „  Identificarea unui sistem catabolic inductibil pentru acizi sialici (nan) în Escherichia coli  ” , Journal of Bacteriology , Vol.  164, n o  2 Noiembrie 1985, p.  845-853 ( PMID  3902799 , PMCID  214328 , citiți online )
  9. (în) Emmanuele Severi, Gaynor Randle, Polly Kivlin Kate Whitfield, Rosie Young, Richard Moxon, David Kelly, Derek Hood și Gavin H. Thomas , „  Transportul acidului sialic în Haemophilus influenzae este esențial pentru sialilarea LPS și rezistența serică și este dependent pe un ATP tripartit roman - transportor periplasmatic independent  ” , Molecular Microbiology , vol.  58, nr .  4, noiembrie 2005, p.  1173-1185 ( PMID  16262798 , DOI  10.1111 / j.1365-2958.2005.04901.x , citiți online )
  10. (în) Deborah MB Post, Rachna Mungur, Bradford W. Gibson și Robert S. Munson, Jr. , „  Identificarea unui transportor de acid sialic roman în Haemophilus ducreyi  ” , Infecție și imunitate , vol.  73, nr .  10, Octombrie 2005, p.  6727-6735 ( PMID  16177350 , DOI  10.1128 / IAI.73.10.6727-6735.2005 , Bibcode  1230923 , citiți online )