Xantotoxina | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | 9-m "toxi-7H-furo [3,2-g] cromen-7-onă |
Sinonime |
xantotoxină, metoxalsalen, 8-metoxipsoralen |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.005.516 |
N o EC | 206-066-9 |
N o RTECS | LV1400000 |
Codul ATC |
D05 D05 |
DrugBank | DB00553 |
PubChem | 3971 |
ZÂMBETE |
COc1c2c (ccc (= O) o2) cc3c1occ3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H8O4 / c1-14-12-10-8 (4-5-15-10) 6-7-2-3-9 (13) 16-11 (7) 12 / h2- 6H, 1H3 InChIKey: QXKHYNVANLEOEG-UHFFFAOYAV Std. InChI: InChI = 1S / C12H8O4 / c1-14-12-10-8 (4-5-15-10) 6-7-2-3-9 (13) 16-11 (7) 12 / h2- 6H, 1H3 Std. InChIKey: QXKHYNVANLEOEG-UHFFFAOYSA-N |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 12 H 8 O 4 [Izomeri] |
Masă molară | 216,1895 ± 0,0114 g / mol C 66,67%, H 3,73%, O 29,6%, |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | 148 până la 150 ° C |
Solubilitate | 47,6 mg · l -1 (apă, 30 ° C ) |
Precauții | |
SGH | |
H302, H334, P261, P342 + P311,
H302 : Nociv în caz de înghițire H334 : Poate provoca alergii sau simptome de astm sau dificultăți de respirație în cazul inhalării P261 : Evitați să respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray. P342 + P311 : Dacă aveți simptome respiratorii: sunați la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic. |
|
Ecotoxicologie | |
DL 50 |
423 mg · kg -1 (șoarece, oral ) 860 mg · kg -1 (șoarece, sc ) 250 mg · kg -1 (șoareci, ip ) |
LogP | 2.140 |
Date farmacocinetice | |
Timp de înjumătățire de eliminare. | ~ 2 ore |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Xanthotoxin sau methoxsalen (comercializat sub numele de Oxsoralène , Deltasoralène , Meladinine , UVADEX ) este un compus organic al familiei furocoumarins . Este derivatul 8-metoxilat al psoralenului . Este folosit ca tratament pentru anumite boli ale pielii.
Xanthotoxin este prezentă în mod natural într - o plantă medicinală Africane, fagarier ( xanthoxyloïdes Făgărașului ) , precum și în multe plante din familia lumbelifere , în special ridicat Ammi ( Ammi majus ) , din care este extras, angelica , păstârnac , uriaș crucea - pământului , sau din Rutaceae familie , cum ar fi bergamota .
Xanthotoxina este produsă printr-o cale specifică, calea furocumarinelor liniare făcând posibilă formarea furocumarinelor, cum ar fi psoralenul și derivații săi din umbeliferonă , ea însăși biosintetizată în funcție de calea fenilpropanoidelor și dimetilalil pirofosfat , obținută prin intermediul mevalonatului .
Umbelliferona este o cumarină , una dintre numeroasele subfamilii ale fenilpropanoidelor și, prin urmare, este biosintetizată ca aceasta din L-fenilalanină în conformitate cu calea fenilpropanoidelor (sau calea shikimate ). Fenilalanina este transformată mai întâi în acid cinamic prin acțiunea fenilalaninei amoniac-liază (PAL), cea din urmă fiind apoi hidroxilată în acid paracumaric prin acțiunea cinamatului 4-hidroxilazei (C4H). Acesta din urmă este hidroxilat din nou prin acțiunea 2-hidroxilazei cinamat / cumarat (C2H) pentru a forma acid 2,4-dihidroxicinamic , apoi printr-o rotație a legăturii nesaturate adiacente grupării carboxil a acestuia din urmă. Reacția se încheie cu esterificare intramoleculară, gruparea hidroxil C2 'fiind atacată de gruparea carboxil, formând un inel lactonic .
Biosinteza continuă apoi prin activarea pirofosfatului de dimetilalil (DMAPP), produs de calea mevalonatului, formând o carbocație prin clivarea difosfatului. Odată activată, enzima umbelliferonă 6-preniltransferază catalizează C-alchilarea dintre DMAPP și umbelliferonă în poziția activată, orto la fenol, ducând la formarea demetilsuberosinei. Această reacție este urmată de o hidroxilare catalizată de enzima marmesină sintază care formează marmesina , urmată de o a doua hidroxilare cu plecare de acetonă catalizată de psoralen sintaza care formează psoralenul . Psoralenul este apoi transformat prin acțiunea psoralenului 8-monooxigenază formând xantotoxol . Acesta din urmă își vede gruparea fenol metilată prin reacția cu S-adenosilmetionina , o reacție catalizată de xantotoxol O-metiltransferază formând xantotoxină.
Datorită capacității sale de fotosensibilizare a pielii (pe care o împărtășește cu alte furocumarine), xantotoxina este utilizată, împreună cu expunerea pielii la soare, ca medicament în tratamentul bolilor de piele, cum ar fi psoriazisul , eczema sau vitiligo și împotriva anumite limfoame ale pielii. Xantotoxina modifică modul în care celulele pielii primesc UV-A , ceea ce ar suprima boala. O doză de 10 mg de xantotoxină este, în general, prescrisă pentru a fi luată înainte de un tratament PUVA ( psoralen + UV-A) de 30 mg / 75 minute.
Persoanele cu tensiune arterială crescută sau cu antecedente de probleme hepatice sunt expuse riscului de inflamație și de afectare ireversibilă a ficatului și a pielii. Efectele secundare includ greață , cefalee , amețeli și, în cazuri rare, insomnie .
Xantotoxina este toxică pentru animalele cu sânge rece .