Pirofosfat de tiamină | |
Structura pirofosfatului de tiamină ( contranionul nu este prezentat) |
|
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | 3 - [(4-amino-2-metilpirimidin-5-il) metil] -5- [2- (difosfooxi) etil] -4-metil-1,3-tiazol-3-ium |
Sinonime |
cocarboxilaza |
N o CAS |
cation) (clorură) |
(
N o ECHA | 100.005.307 |
N o EC | 205-836-1 |
PubChem |
1132 (cation) 9068 (clorură) |
ChEBI | 9532 |
ZÂMBETE |
Cc1ncc (C [n +] 2csc (CCOP (O) (= O) OP (O) (O) = O) c2C) c (N) n1 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C12H18N4O7P2S / c1-8-11 (3-4-22-25 (20,21) 23-24 (17,18) 19) 26-7-16 (8) 6-10- 5-14-9 (2) 15-12 (10) 13 / h 5.7H, 3-4.6H2,1-2H3, (H4-, 13,14,15,17,18,19,20,21) / p + 1 std. InChIKey: AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 12 H 19 N 4 O 7 P 2 S |
Masă molară | 425,314 ± 0,019 g / mol C 33,89%, H 4,5%, N 13,17%, O 26,33%, P 14,57%, S 7,54%, |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Tiamina pirofosfat sau (în) tiamină pirofosfat ( TPP ) sau difosfat tiamină sau (in) tiamina difosfat ( ThDP ) este un derivat de vitamina B 1 , sau tiamina, care se formează sub acțiunea unei enzimă , tiamina diphosphokinase . Este un cofactor prezent în toate ființele vii pentru a cataliza mai multe reacții biochimice .
Biosinteza CTE are loc în citosol . În acesta din urmă, tiamina pirofosfat este necesar pentru activitatea transketolazei și, în mitocondrii , pentru activitatea piruvat dehidrogenazei , a-cetoglutaratului dehidrogenazei și 3-metil-2-oxobutanoatului dehidrogenazei . Transportul mitocondrial al TPP și tiamin monofosfatului (ThMP) este efectuat de proteine specifice , cum ar fi transportorul TPP drojdie Tpc1p, transportorul TPP uman Tpc și cel al Drosophila melanogaster .
CTE a fost descoperit la om prin beriberi , boala a sistemului nervos periferic care rezultă dintr - o deficiență nutrițională în vitamina B 1 . Acesta intervine ca un grup protetic al multor enzime, cum ar fi:
Pirofosfatul de tiamină este efectorul biosintezei tiaminei într-un număr de organisme pentru care nu este o vitamină, cum ar fi bacteriile și plantele . Expresia corespunzătoare genelor este reprimat atunci când concentrația de tiamină pirofosfat este suficientă. Acest control presupune reglementarea traducerii de RNAs mesager , care implică o riboswitch .
Pirofosfatul tiaminei constă dintr-un inel pirimidinic legat de un inel tiazol legat la rândul său de o grupare difosfat . Tiazolul, heterociclu care conține atât un atom de azot, cât și un atom de sulf , este partea moleculei care este cea mai implicată în reacțiile biochimice . Atomul de carbon C2 al acestui inel poate acționa ca un acid donând un proton pentru a forma un carbanion . Reacțiile care dau carbanioni sunt, în general, foarte nefavorabile din punct de vedere termodinamic , dar sarcina electrică pozitivă a atomului de azot tetravalent adiacent carbanionului are ca efect stabilizarea sarcinii electrice negative a acestuia din urmă, dând o ilidă .
Vezi articolul cu vitamina B1, cu comentarii la paragraful Chimie.