Propilen glicol

Propilen glicol
Enantiomerii (R) - (-) pe stânga și (S) - (+) pe dreapta.
Identificare
Numele IUPAC	Propan-1,2-diol
Sinonime	propan-1,2-diol 1,2-dihidroxipropan metil glicol
N o CAS	57-55-6 (racemic) 4254-15-3 (S+) 4254-14-2 (R-)
N o ECHA	100.000.307
N o EC	200-338-0
PubChem	1030
N o E	E1520
FEMA	2940
ZÂMBETE	CC (CO) O PubChem , vizualizare 3D
InChI	InChI: vizualizare 3D InChI = 1 / C3H8O2 / c1-3 (5) 2-4 / h3-5H, 2H2,1H3
Aspect	lichid incolor, inodor, higroscopic, vâscos.
Proprietăți chimice
Formulă	C 3 H 8 O 2   [Izomeri]
Masă molară	76,0944 ± 0,0036  g / mol C 47,35%, H 10,6%, O 42,05%,
pKa	14,8 ( 25  ° C )
Momentul dipolar	2,25  D
Diametrul molecular	0,533  nm
Proprietăți fizice
T ° fuziune	−59  ° C
T ° fierbere	188,2  ° C
Solubilitate	Solubil în eter . Insolubil în uleiuri
Parametrul de solubilitate δ	25,8  J 1/2 · cm -3/2 (≤ 20  ° C )
Miscibilitate	Miscibil cu apă, acetonă , cloroform , alcool .
Masa volumică	1,036  g · cm -3 ( 25  ° C ) ecuaţie: ρ=1,0923/0,26106(1+(1-T/626)0,20459){\ displaystyle \ rho = 1.0923 / 0.26106 ^ {(1+ (1-T / 626) ^ {0.20459})}} Densitatea lichidului în kmol · m -3 și temperatura în Kelvin, de la 213,15 la 626 K. Valori calculate: 1,03258 g · cm -3 la 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 213,15 −60 14,363 1,09295 240,67 −32,48 14.11684 1,07422 254,44 −18,72 13.99015 1,06458 268.2 −4,95 13,86086 1,05474 281,96 8,81 13.72881 1,04469 295,72 22.57 13.59381 1,03442 309,48 36,33 13.45565 1,02391 323,24 50.09 13.3141 1,01314 337.01 63,86 13.16892 1.00209 350,77 77,62 13.0198 0,99074 364,53 91,38 12,86642 0,97907 378,29 105,14 12.7084 0,96705 392.05 118,9 12.54531 0,95464 405,81 132,66 12.37665 0,9418 419,58 146,43 12.20183 0,9285 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 433,34 160,19 12,02015 0,91467 447,1 173,95 11.83079 0,90026 460,86 187,71 11,63273 0,88519 474,62 201,47 11.42474 0,86937 488,38 215,23 11.20526 0,85266 502,15 229 10.97233 0,83494 515,91 242,76 10.72334 0,81599 529,67 256,52 10.45478 0,79556 543,43 270,28 10.16173 0,77726 557.19 284.04 9.83689 0,74854 570,95 297,8 9,46869 0,72052 584,72 311,57 9.03684 0,66866 598,48 325,33 8.49953 0,64677 612,24 339.09 7.73927 0,58892 626 352,85 4.184 0,31838
Temperatura de autoaprindere	371  ° C
Punct de aprindere	99  ° C (cupă închisă); 107  ° C (cupă deschisă)
Limite explozive în aer	2,6 - 12,6  % vol
Presiunea saturată a vaporilor	la 20  ° C  : 10,6  Pa ecuaţie: Pvs=eXp(212,8+-15420T+(-28.109)×lnu(T)+(2.1564E-5)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (212,8 + {\ frac {-15420} {T}} + (- 28.109) \ times ln (T) + (2.1564E-5) \ times T ^ {2})} Presiunea în pascale și temperatura în Kelvins, de la 213,15 la 626 K. Valori calculate: 17,19 Pa la 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 213,15 −60 0 240,67 −32,48 0,02 254,44 −18,72 0,12 268.2 −4,95 0,72 281,96 8,81 3,46 295,72 22.57 13,71 309,48 36,33 46,43 323,24 50.09 137,54 337.01 63,86 363,56 350,77 77,62 871,47 364,53 91,38 1.920,49 378,29 105,14 3 936,33 392.05 118,9 7.578,19 405,81 132,66 13 819,5 419,58 146,43 24.044,43 T (K) T (° C) P (Pa) 433,34 160,19 40 164,83 447,1 173,95 64 764,8 460,86 187,71 101.284,32 474,62 201,47 154.257,21 488,38 215,23 229 624,8 502,15 229 335.153,43 515,91 242,76 480.993,96 529,67 256,52 680.434,53 543,43 270,28 950.916,52 557.19 284.04 1.315.409,76 570,95 297,8 1.804.279,39 584,72 311,57 2.457.829,05 598,48 325,33 3.329.778,09 612,24 339.09 4.492.035,3 626 352,85 6 041 300
Vascozitate dinamica	0,581  echilibru ( 20  ° C )
Termochimie
C p	ecuaţie: VSP=(5,8080E4)+(445,20)×T{\ displaystyle C_ {P} = (5.8080E4) + (445.20) \ times T} Capacitatea termică a lichidului în J · kmol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 213,15 la 460,75 K. Valori calculate: 190,816 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 213,15 −60 152.970 2.010 229 −44,15 160.031 2 103 237 −36,15 163.592 2 150 246 −27,15 167.599 2 202 254 −19,15 171.161 2 249 262 −11,15 174,722 2 296 270 −3,15 178.284 2.343 279 5,85 182.291 2396 287 13,85 185.852 2.442 295 21,85 189.414 2489 303 29,85 192.976 2.536 312 38,85 196.982 2.589 320 46,85 200 544 2.635 328 54,85 204 106 2.682 336 62,85 207.667 2.729 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 345 71,85 211.674 2.782 353 79,85 215.236 2 829 361 87,85 218.797 2.875 369 95,85 222.359 2 922 378 104,85 226.366 2 975 386 112,85 229 927 3 022 394 120,85 233 489 3.068 402 128,85 237.050 3 115 411 137,85 241,057 3 168 419 145,85 244,619 3 215 427 153,85 248 180 3 261 435 161,85 251,742 3 308 444 170,85 255.749 3 361 452 178,85 259 310 3.408 460,75 187,6 263 210 3 459 ecuaţie: VSP=(14.404)+(3.2565E-1)×T+(-7.8741E-5)×T2+(-1.2420E-7)×T3+(7.4776E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (14.404) + (3.2565E-1) \ times T + (- 7.8741E-5) \ times T ^ {2} + (- 1.2420E-7) \ times T ^ {3 } + (7.4776E-11) \ times T ^ {4}} Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298 la 1000 K. Valori calculate: 101,796 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 101.758 1337 344 70,85 113.101 1.486 368 94,85 118.762 1.561 391 117,85 124.019 1.630 415 141,85 129,329 1.700 438 164,85 134.249 1.764 461 187,85 139.004 1,827 485 211,85 143,791 1.890 508 234,85 148.212 1 948 532 258,85 152 653 2.006 555 281,85 156.748 2.060 578 304,85 160.686 2 112 602 328,85 164.634 2 164 625 351,85 168.265 2.211 649 375,85 171.900 2 259 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 672 398,85 175.241 2 303 695 421,85 178,449 2 345 719 445,85 181,660 2387 742 468,85 184,612 2 426 766 492,85 187.572 2.465 789 515,85 190.299 2 501 812 538,85 192 927 2.535 836 562,85 195.573 2.570 859 585,85 198.026 2 602 883 609,85 200 510 2.635 906 632,85 202.827 2.665 929 655,85 205.093 2.695 953 679,85 207.416 2.726 976 702,85 209.613 2 755 1000 726,85 211.889 2.785
Proprietati optice
Indicele de refracție	nuD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.4314
Precauții
WHMIS
Produs necontrolatAcest produs nu este controlat conform criteriilor de clasificare WHMIS. Dezvăluirea la 1,0% conform listei de divulgare a ingredientelor Observații: Identitatea chimică și concentrația acestui ingredient trebuie să fie dezvăluite pe MSDS dacă este prezent la o concentrație egală sau mai mare de 1,0% într-un control al produsului.
NFPA 704
1 0 0
Directiva 67/548 / CEE
Xi Simboluri  : Xi  : Iritant Fraze S  : S24 / 25  : Evitați contactul cu pielea și ochii. Fraze S  :  24/25,
Ecotoxicologie
DL 50	10 la 30  g · kg -1
Alte	Se aprinde la contactul cu KMnO 4 după 40 de secunde.
LogP	-0,92
Date farmacocinetice
Metabolism	Oxidat în ficat la acid lactic apoi acid piruvic
Timp de înjumătățire de eliminare.	4 ore
Compuși înrudiți
Izomer (i)	Propan-1,3-diol
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Propilen glicol (PG) sau propan-1,2-diol , de asemenea , cunoscut sub numele de 1,2-dihidroxipropan sau metil glicol este un diol cu formula chimică CH 3 CHOH-CH 2 OHavând multe utilizări industriale sau agro-farmaceutice, la doze mici ca aditiv alimentar și recent în țigări electronice (lichid de vapat).

Propilen glicolul se obține din reacția oxidului de propilenă cu apă pentru a forma monopropilen glicol (MPG), reacțiile ulterioare producând di- (DPG), tri- (TPG) și alți propilenglicoli.

Stereochimie

Atomului de carbon 2 este chiral . Propan-1,2-diolul este, prin urmare, sub forma unei perechi de enantiomeri , enantiomerul R fiind levorotator, în timp ce S este dextrorotator . Propilen glicolul este cel mai adesea sub forma unui racemat .

Utilizări

Propilen glicolul este utilizat în principal la fabricarea rășinilor poliesterice nesaturate

Este o moleculă larg utilizată, în special în următoarele domenii:

• Industria alimentară îl folosește în doze mici ca emulgator ( E1520 ), în preparate preparate (sosuri și condimente) și / sau ca solvent pentru anumite arome din anumite arome lichide.

• În țigările electronice , ca lichid de umplere în care se adaugă opțional glicerol , arome și nicotină , pentru a produce un aerosol care simulează fumul de tutun .

• De asemenea, industria farmaceutică și medicii îl folosesc: de exemplu, reprezintă 40% din compoziția unui medicament pe bază de fenitoină (Dilantin).

• Industria cosmetică îl folosește ca umectant anti-mucegai în anumite produse cosmetice , la fel ca și industria tutunului. Adesea înlocuiește glicerina ca excipient și, uneori, este prezentat în mod necorespunzător ca hidratant (cum ar fi glicerina, care nu poate încetini decât posibila deshidratare de către piele).

• Industria textilă o mobilizează pentru fabricarea anumitor fibre ( poliester ).

• Rumegător dau vitelor compuse pe cale orală , ca parte din care vor fi modificate propionat de microbiotei a rumenului . Acest propionat și propilen glicolul rămas sunt precursori ai gluconeogenezei hepatice, de unde și avantajul lor în prevenirea acetonemiei la începutul lactației .

• Industria divertismentului (discotecă, teatru, cinematograf, televizoare) o folosește pentru alimentarea mașinilor de fum  : evaporarea sa face posibilă producerea unui aerosol cunoscut a fi netoxic și care permite efecte speciale (vapori falși, ceați artificiali, materializarea laserului sau raze de lumină ...), a priori fără pericol pentru actori sau spectatori.

• Industria aeronautică , aviația civilă sau militară o utilizează ca spray pe aripile avioanelor pentru a reduce formarea de gheață acolo  : înghețul este cauza a aproximativ 10% din accidentele avioanelor). Și aer condiționat / încălzire industria de sisteme , uneori , se folosește ca bază non-coroziv antigel și îmbunătățirea transferului de căldură în circuite și aplicații sensibile ( ex: pompe de căldură cu gaz compresoare , colectoare solare , camere frigorifice produse alimentare, etc.) , în cazul în care le înlocuiește etilen glicol , mai puțin costisitoare, dar toxice pentru oameni și mediu.

• Face posibilă producerea de soluții de nanoparticule fără ca acestea să se aglomereze (cu un risc toxicologic și ecotoxicologic, apoi întărit de o bioassimilabilitate mai mare a acestor nanoparticule).

Toxicologie

Calea orală

Propilen glicolul este absorbit în principal prin tractul digestiv. Este oxidat în ficat la acid lactic și apoi la acid piruvic , care este utilizat de corpul uman ca sursă de energie. La om este eliminat din sânge cu un timp de înjumătățire de două ore și din corp cu un timp de înjumătățire de patru ore.

Voluntarii au fost expuși la aproximativ 309 mg / m³ timp de un minut. S-a observat o obstrucție ușoară semnificativă a căilor respiratorii (scăderea 2% FEV1 / FVC).

În urma ingestiei de doze foarte mari de propilen glicol la oameni și animale, au fost raportate efecte hematologice, hiperosmotice, cardiovasculare și efecte asupra sistemului nervos central. Concentrația ridicată de propilen glicol în sânge poate duce la acidoză metabolică și modificări hiperosmotice în sânge.

Cazurile de otrăvire cu propilen glicol sunt mai general legate de administrarea intravenoasă sau de ingestia accidentală de cantități mari de către copii.

Inhalarea a 321 ppm propilen glicol timp de 90 de zile la șobolani determină îngroșarea epiteliului respirator și mărirea celulelor calice. O scădere a numărului de celule albe din sânge a fost observată și la șobolanii femele, în timp ce expunerea la 707 ppm determină o scădere a concentrației medii de hemoglobină și a numărului de celule albe din sânge. La șobolanii masculi nu s-au observat modificări ale dozei-răspuns la nivelul globulelor roșii din sânge.

Dermic

Contactul prelungit cu pielea nu este sau ușor iritant. Se observă iritații moderate în cazul contactului ocluziv cu pielea sau a proiecției produsului nediluat. Cu toate acestea, există cazuri de alergie sau eczeme de contact (de exemplu, atunci când se utilizează creme pentru piele utilizate pentru tratarea aftelor ). Este puternic iritant pentru ochi. În general, se recomandă evitarea contactului produsului cu pielea sau cu ochii.

Căi aeriene

Într-un studiu prin inhalarea unui aerosol conținând 10% propilen glicol (în apă deionizată) la oameni (diametrul mediu al aerosolului în masă: 4,8 la 5,4 µm, timp de 1 oră), a existat mai puțin de 5% din ceața care a pătruns în corp.

Au fost raportate efecte hematologice, hiperosmotice, cardiovasculare și ale sistemului nervos central. Concentrația ridicată de propilen glicol în sânge poate duce la acidoză metabolică și modificări hiperosmotice în sânge.

Efecte genotoxice

Toate testele efectuate in vitro și in vivo s-au dovedit a fi negative.

Efecte cancerigene

Datele disponibile nu arată un efect cancerigen la șobolani și șoareci.

Efecte asupra sistemului reproductiv

Propilen glicolul nu afectează fertilitatea sau dezvoltarea animalelor.

Toxicitate indirectă

Ca orice solvent, propilen glicolul poate prezenta toxicitate indirectă, fiind capabil să dizolve un număr mare de produse potențial toxice rezultate din chimia organică. Ca agent tensioactiv sau solvent, este discutată capacitatea sa de a crește toxicitatea anumitor pesticide, cum ar fi diuronul , atrazina și aminotriazolul .

Otrăvire

Se poate datora ingestiei accidentale, dar și prin injectarea, în doze mari, a anumitor medicamente, dintre care propilen glicolul constituie diluantul.

Doza letală și concentrația letală

doza letală a fost stabilită la animale.

Șobolan (oral):	21,7 g / kg
Mouse (oral):	24,8 g / kg
Cobai (oral):	18,3 g / kg
Iepure (oral):	19,3 g / kg

La doze mari, molecula poate provoca insuficiență renală , insuficiență hepatică . La nivel biologic, există acidoză lactică , hiperosmolaritate . Tratamentul se bazează pe hemodializă .

Note și referințe

1. PROPYLENEGLYCOL , fișă (e) de siguranță a Programului internațional de siguranță chimică , consultată la 9 mai 2009.
2. „  PROPYLENE GLYCOL  ” , despre Banca de date privind substanțele periculoase (accesat la 3 februarie 2010 ) .
3. (ro) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  978-0-471-98369-9 , LCCN  98018212 ).
4. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
5. (ro) Robert H. Perry și Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , SUA, McGraw-Hill ,1997, A 7- a  ed. , 2400  p. ( ISBN  978-0-07-049841-9 , LCCN  96051648 ) , p.  2-50.
6. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici de la C8 la C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 396  p. ( ISBN  978-0-88415-857-8 , LCCN  96036328 ).
7. "  Propilen glicol  " în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009.
8. Fișa toxicologică FT 226 de la Institutul Național de Cercetare și Siguranță (INRS), 1994.
9. "  Fișier complet pentru propilen glicol - CNESST  " , pe www.csst.qc.ca (accesat la 21 ianuarie 2019 )
10. Werley MS, McDonald P, Lilly P, Kirkpatrick D, Wallery J, Byron P, Venitz (2011) Siguranță non-clinică și evaluări farmacocinetice ale aerosolului de propilen glicol la șobolani Sprague-Dawley și câini Beagle . J. Toxicologie. 5 septembrie 2011; 287 (1-3): 76-90. Epub 2011 12 iunie ( [1] ).
11. „  Cum face gheața să prabusească un avion?  „ Pe Scientific American (accesat la 26 august 2020 ) .
12. Holfield, R. (1995). Agenții de răcire glicol îmbunătățesc transferul de căldură și controlul coroziunii . Jurnal de conducte și gaze, 222 (3), 28-30 ( rezumat ).
13. Bonet, F., Delmas, V., Grugeon, S., Herrera Urbina, R., Silvert, PY și Tekaia-Elhsissen, K. (1999) Sinteza nanoparticulelor Au, Pt, Pd, Ru și Ir monodisperse în etilen glicol . NanoStructured Materials, 11 (8), 1277-1284.
14. Guillot M.; Bocquet G.; Eckart P.; Amiour M.; El-Hachem C.; Garnier R.; Galliot-Guilley M.; Haguenoer JM, „ Mediul de acasă  și otrăvirea acută cu propilen glicol la un sugar de doi ani. Despre o observație neobișnuită.  » , Pe http://cat.inist.fr , Pediatric Archives , 2002, vol. 9, nr4, pp. 382-384,2002e.
15. Biblioteca Națională de Medicină;. Propilen glicolul este utilizat în antigeluri Toxicitate umană Extrase: Număr de înregistrare CAS: 57-55-6 (1,2-propilen glicol). Informații de toxicitate selectate din HSDB. 2005.
16. Agenția pentru Registrul Substanțelor Toxice și al Bolilor (2008). Addendum la profilul toxicologic pentru propilenglicol. p.  7 .
17. Fisher, AA (1990). Utilizarea glicerinei în soluții topice de minoxidil pentru pacienții alergici la propilen glicol . Cutis, 45 (2), 81-82.
18. Claverie, F., Giordano-Labadie, F. și Bazex, J. (1997). Eczemă de contact cu propilen glicol: Concentrație și vehicul adecvat pentru testele de patch-uri. În Annals of Dermatology and Venereology (Vol. 124, nr. 4, p.  315-317 ). Masson.
19. (ro) DEPARTAMENTUL SUA DE SĂNĂTATE ȘI SERVICII UMANE Agenția Serviciului de Sănătate Publică pentru Registrul Substanțelor Toxice și al Bolilor, „  ATSDR - Profil toxicologic: Propilenglicol  ” [PDF] , la www.atsdr.cdc.gov ,1997(accesat la 24 ianuarie 2017 ) .
20. Neipp, L. (1957). Acțiunea propilen glicolului și a altor substanțe cu funcție alcoolică asupra activității antibacteriene. Patobiologie, 20 (2), 150-160. ( extras ).
21. Brinquin, L., Rousseau, JM, Corbe, H., DIRAISON, Y., & BONSIGNOUR, J. (1993). Intoxicație voluntară acută prin erbicid pe bază de diuron, atrazină și aminotriazol: toxicitate a solventului, propilen glicol? Jurnalul European de Urgență, 6 (1), 20-22 ( rezumat ).
22. Kraut JA, Mullins ME, Alcooli toxici , N Engl J Med, 2018; 378: 270-280.
23. Zar T, Graeber C, Perazella MA, Recunoașterea, tratamentul și prevenirea toxicității propilenglicolului , Semin Dial, 2007; 20: 217-219.

Vezi și tu

Articole similare

• Etilen glicol
• Dietilen glicol
• Glicol eter

linkuri externe

• Situl de propilen glicol
• ChemSub Online: Propilen glicol
• MSDS ale INRS .

Bibliografie

• (ro) Vasilevskaya, VV, Khokhlov, AR, Matsuzawa, Y. și Yoshikawa, K. (1995). Prăbușirea unei singure molecule de ADN în soluții de poli (etilen glicol) . Jurnalul de fizică chimică, 102 (16), 6595.
• (ro) Sawhney, AS, Pathak, CP și Hubbell, JA (1993). Hidrogeli bioerodabili pe bază de macromeri diacrilat de poli (etilen glicol) -co-poli (. Alfa.-hidroxi acid) fotopolimerizat . Macromolecule, 26 (4), 581-587.