Metanfetamina | ||
Identificare | ||
---|---|---|
Numele IUPAC |
( S ) (+) - N-metil-1-fenil -propan-2-amină |
|
Sinonime |
|
|
N o CAS | , (HCl) | |
N o ECHA | 100.007.882 | |
N o EC | 208-668-7, 200-106-9 (HCI) | |
Codul ATC | N06 | |
DrugBank | DB01577 | |
PubChem | 10836 | |
ZÂMBETE |
CC (CC1 = CC = CC = C1) NC , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H15N / c1-9 (11-2) 8-10-6-4-3-5-7-10 / h3-7,9,11H, 8H2,1-2H3 / t9- / m0 / s1 |
|
Aspect | Cristale transparente | |
Proprietăți chimice | ||
Formulă |
C 10 H 15 N [Izomeri] |
|
Masă molară | 149,2328 ± 0,0093 g / mol C 80,48%, H 10,13%, N 9,39%, |
|
pKa | 9,87 | |
Proprietăți fizice | ||
T ° fuziune | 173,8 ° C (clorhidrat) | |
T ° fierbere | 212 ° C (îngrijit) | |
Precauții | ||
Directiva 67/548 / CEE | ||
T Simboluri : T : Toxic Fraze R : R25 : Toxic dacă este înghițit. Fraze S : S45 : În caz de accident sau dacă vă simțiți rău, solicitați imediat sfatul medicului (arătați eticheta acolo unde este posibil). Expresii R : 25, Fraze S : 45, |
||
Ecotoxicologie | ||
DL 50 |
6,3 mg · kg -1 (HCL, șoareci, iv ) 10,93 mg · kg -1 (Șobolani HCL, sc ) |
|
Date farmacocinetice | ||
Metabolism | hepatic | |
Timp de înjumătățire de eliminare. | 4-12 ore | |
Excreţie |
renal |
|
Caracter psihotrop | ||
Categorie | Stimulant | |
Mod de a consuma |
(Alte nume)
Gheaţă |
|
Risc de dependență | Foarte ridicat (psihic) | |
Compuși înrudiți | ||
Alți anioni | Supliment de izomeri | |
Unități de SI și STP dacă nu se specifică altfel. | ||
Metamfetamină sau N-metil-amfetamină este un medicament sintetic simpatomimetic și psihoanaleptic extrem de dependență.
Sintetizat în principal din pseudoefedrină , un decongestionant nazal fără prescripție medicală, prezintă o adevărată problemă de sănătate publică în unele țări datorită dependenței pe care o induce și efectelor sale dăunătoare asupra sănătății.
Cauze, printre altele, cum ar fi amfetamina de care este extrem de apropiată, hipertensiune arterială , tahicardie și stimulare mentală intensă. Efectele sale pe termen lung pot fi devastatoare.
Metamfetamina pură se prezintă într-o formă cristalină solidă (de unde și numele său „ cristal ”), incolor și inodor, care poate seamănă cu sticla sau gheața zdrobite (de unde și denumirea de „ gheață ”). Se consumă de obicei afumat într-o pipă sau smuls.
Amfetamină , metamfetamină descoperit înainte, a fost sintetizat pentru prima dată în 1887 , în Germania , de chimistul român Lazăr Edeleanu (în) , care a numit phenylisopropylamine .
Curând după aceea, metamfetamina a fost sintetizată din efedrină în 1893 de către chimistul japonez Nagai Nagayoshi .
Trei decenii mai târziu, în 1919 , clorhidratul de metamfetamină a fost sintetizat de farmacologul Akira Ogata prin reducerea efedrinei folosind fosfor roșu și iod.
Forma HCl a fost sintetizată, brevetată în 1937 și comercializată în 1938 de compania farmaceutică germană Temmler Werke GmbH sub marca „Pervitin” .
La fel ca amfetaminele , a fost utilizat pe scară largă la soldați în timpul celui de-al doilea război mondial , inclusiv germani , finlandezi , dar și japonezi . Studiul efectelor secundare care nu au fost luate foarte departe în acel moment, au fost astfel administrate doze destul de frecvente. 9 noiembrie 1939, Heinrich Böll , Premiul Nobel pentru literatură, staționat în Polonia , le scrie părinților cerându-le Pervitin. Medicii militari germani au umplut și ciocolată cu metamfetamină, oferind soldaților Fliegerschokolade sau „ciocolată pentru aviatori”.
La fel ca alte medicamente, a fost testat pe păianjeni încă din anii 1950 . Cei care au fost expuși la aceasta, chiar și la doze mici, au produs pânze complet anormale. Cu cât este mai mare toxicitatea produsului, cu atât mai multe găuri lasă păianjenul în pânza sa.
Utilizarea acestuia a devenit ceva obișnuit în anii 1950. 5% dintre adulții americani l-au consumat la sfârșitul anilor 1960, dintre care două treimi se aflau în afara oricărui cadru legal. În Franța, o metamfetamină, Maxiton, este, de asemenea, foarte populară, în special în rândul studenților.
A fost odată comercializat ca medicament în Statele Unite pentru diverse afecțiuni medicale, de la obezitate până la depresie . Dar, din 1970 , a fost clasificat ca narcotic . Consumul său s-a dezvoltat din Coreea și Filipine pe coasta de vest a Statelor Unite în jurul anului 1985 , iar apoi pe coasta de est, în anii '90 .
La începutul anilor 2000 , gheața și cristalul au apărut pe piața drogurilor din Marea Britanie . Astăzi, această metamfetamină este fabricată din diferite medicamente. Se găsește frecvent în fostele țări comuniste din Europa . Potrivit unui raport al Observatorului European pentru Droguri și Toxicomanie, nouă din zece laboratoare casnice pentru producția ilegală de metamfetamină descoperite în Uniunea Europeană în 2017 se aflau pe teritoriul ceh.
Metamfetamina este o substanță chimică aparținând grupului amfetaminelor . Se diferențiază de amfetamină prin adăugarea unei grupări metil la atomul de azot. Α carbon atom al aminei este chiral și , prin urmare , metamfetamina are doi enantiomeri , R și S. Numai enantiomerul S este utilizat ca medicament , deoarece acesta este singurul activ.
Principalii precursori sunt decongestionanții nazali comercializați (cu restricții) în farmacii: pseudoefedrină , fenilpropanolamină (PPA) și efedrină .
Aceste sinteze nu sunt enantioselective și, prin urmare, produc un amestec racemic de enantiomeri ai metamfetaminei.
Există mai multe metode de sinteză, dar principalele produse secundare utilizate sunt: fosfor roșu, iod , litiu , amoniac anhidru, precum și solvenți , baze și acizi ( toluen , acid sulfuric , iod și acid clorhidric , sodă și amoniac ), printre altele.
Sinteza are loc din fenilacetonă (P2P) și implică metilamină . Se formează imina metamfetaminei, care este apoi redusă în prezența aluminiului sau a mercurului.
Sinteza are loc din efedrină și implică fosfor roșu și iod, precum și litiu.
Cu toate acestea, manipularea acestor substanțe chimice rămâne periculoasă, ceea ce a dus la apariția mai multor accidente, în special în Statele Unite (explozii și otrăviri), produse precum fosfina , un gaz foarte toxic care se poate forma în timpul reacției.
Această sinteză relativ ușoară poate fi realizată din produse relativ comune, chiar dacă acestea sunt controlate din ce în ce mai mult. Astfel, se dezvoltă multe laboratoare independente mici care produc cantități mici. Această ușurință a producției provoacă serioase probleme de sănătate publică.
3,4-Metilendioxi-N-metil-amfetamină sau MDMA, mai bine cunoscut sub numele de extaz , este un compus înrudit.
S-a estimat în 2002 că aproximativ 80% din metanfetamină produsă în sud - estul Asiei provine de la producători aflați la granița dintre Thailanda și Birmania . Aceste tablete erau compuse în mod obișnuit din 20-30% clorhidrat de metamfetamină, 60-70% cofeină și un procent foarte variabil de amidon , pigmenți și diverși compuși aromatici , în general derivați din solvenții utilizați în sinteză. În special, au fost raportate urme de efedrină și derivații săi, precum și etil vanilină .
Metamfetamina este un stimulent dopaminergic , care provoacă o agitație mare și noradrenergică , și are farmacologie comparabilă cu cea a amfetaminei , deși este mai puternică, potrivit unor autori. Acesta exercită o influență deosebit de puternică asupra sistemului de recompensă, ceea ce ar explica de ce este atât de captivant.
De asemenea, crește eliberarea de serotonină , dar nu pare să afecteze agresivitatea în acest fel.
În sistemul nervos, este un agonist al receptorului TAAR1, situat intracelular, în zona terminală a neuronului presinaptic. Intră în el printr-un transport dopaminergic (DAT), noradrenergic (NORT) sau serotoninergic (SERT). Se produce o inhibare directă a recaptării monoaminergice.
Când se leagă de receptorii TAAR1, crește nivelul de AMP C , care provoacă, printr-o cascadă de reacție, trei fenomene:
Metanfetamina este, de asemenea, un puternic inhibitor neselectiv al monoaminooxidazei (A și B).
Efectele administrării de metamfetamină durează 8 până la 24 de ore, iar efectul este încă simțit în organism timp de cel puțin trei zile. Utilizarea repetată poate crea dependență . Apare repede dependența psihologică; cu toate acestea, nu există dovezi că un singur aport poate fi dependent.
Utilizarea prelungită și repetată poate induce probleme de comportament. Poate provoca halucinații violente (oboseală, uneori - rareori - „ psihoză amfetaminică ”) și un efect de excitare semnificativ (trei, patru zile fără somn).
În 2012 , site-ul rehabs.com a lansat o campanie de șoc împotriva consumului de metamfetamină. Intitulat „Ororile metanfetaminei”, conține o serie de fotografii care prezintă daunele fizice cauzate de acest medicament de-a lungul mai multor ani.
Metanfetamina a fost adesea dată pentru a combate trupele și piloții în timp de război de către guvernul lor. În timpul celui de-al doilea război mondial , era obișnuit printre majoritatea beligeranților.
Comandourile italiene consumau tablete de „Simpamina D” (dextrometamfetamină), fabricate de compania farmaceutică italiană Recordati.
Pentru a le facilita misiunile de sinucidere, sinucigașii au folosit Philopon , „ Hiropon ” (laboratorul Dainippon Sumitomo Pharma ).
La sfârșitul războiului, soldații și civilii demobilizați au vândut stocuri și au cauzat dependență de 5% din tinerii japonezi în anii 1950 . Confuzi de înfrângerea meteorică și bombardamentele atomice din Hiroshima și Nagasaki , consumatorii erau în milioane. „Philopo curăță capul și dă ton corpului” a susținut o reclamă.
În SUA și Marea Britanie, substanța a fost cunoscută sub numele de Methedrine sau Pervitine . În trei ani, armata britanică a consumat 3 milioane de doze, iar armata americană 180 de milioane de doze.
Substanța este comercializată sub denumirea de Pervitin , laborator și Temmler Isophan , o versiune ușor diferită, fabricată de laboratorul Knoll Pharmaceuticals (en) .
În timpul celui de- al doilea război mondial , Wehrmacht (armata germană) a distribuit Pervitin în diviziile sale la toate nivelurile, adică 3 milioane de soldați Se folosește sub numele de " Panzerschokolade " , " Fliegerschokolade " , " Stuka-Tabletten " sau chiar „Pastile Hermann Göring ” ( „ Hermann-Göring-Pillen ” ) sau pentru piloți ( „ Fliegermarzipan ” ). Ciocolata neagră energizantă a fost îmbogățită la acea vreme, cu cofeină sau Pervitină discutabile . Scopul era pregătirea pentru luptă, reducerea anxietății, creșterea puterii, concentrării și agresivității soldaților și piloților; în plus, soldații ar putea sta treaz mai mult de 24 de ore. Între aprilie șiIunie 1940, Wehrmacht și Luftwaffe au folosit mai mult de 35 de milioane de tablete de Pervitin în principal pentru soldații specializați (aviatori, tancuri).
1 st iulie 1941, Leonardo Conti , șeful sănătății Reich , obține clasificarea Pervitin printre produsele definite de „ legea Reich privind opiaceele (de) ” . Condamnă utilizarea privată a Pervitin, dar nu pune la îndoială utilizarea acestuia în scopuri militare. Această modificare a legislației a făcut ca Pervitin să fie disponibil numai pe bază de prescripție medicală, deoarece Legea privind opioidele din Reich nu se aplica forțelor militare. Acest lucru nu a redus în mod semnificativ utilizarea acestuia, deoarece medicii au continuat să elibereze prescripțiile cu o rată ridicată.
Din 1943, producția de Pervitin devine insuficientă pentru a satisface cererea și, de exemplu, soldatul Heinrich Böll , viitor scriitor german, a scris, „în lipsă”, familiei sale pentru a obține unele pe bază personală. Pervitin într - adevăr , continuă să fie disponibile în farmacii, chiar și în săptămânile finale ale conflictului.
16 martie 1944, în Kiel , viceamiralul Hellmuth Heye solicită o pastilă mai eficientă, care „poate stimula soldații și, în același timp, le poate crește stima de sine” . Farmacologul Gerhard Orzechowski a prezentat apoi o pastilă numită „ D-IX ” . Conține un cocktail de cinci miligrame de cocaină sintetizat de Merck KGaA , trei miligrame de Pervitin și cinci miligrame de Eudokal , un puternic analgezic fabricat din tebaină . Testele au loc asupra prizonierilor din lagărul de concentrare Sachsenhausen dinNoiembrie 1944, care ar putea călători până la 90 de kilometri fără să se odihnească. Aceste pastile vor fi înghițite, în special, de echipajele „ torpilelor umane Neger ” și de submarinele de buzunar „ Biber (Castor)” și „ Seehund (Seal)”. Cedarea,4 mai 1945 Forțele naziste din Danemarca, Olanda și nordul Germaniei opresc dezvoltarea acestei adevărate bombe chimice.
După o pregătire fizică intensă, efectuată discret timp de doi ani, 14 iulie 1971, în Kühlungsborn , apoi în Republica Democrată Germană , Peter Döbler , un medic în vârstă de 31 de ani și înotător excelent, înoată până la farul Staberhuk , pe insula Fehmarn , la 48 de kilometri distanță, de cealaltă parte a cortinei de fier . Și-a atins obiectivul după ce a traversat marea liberă, finalizat în 25 de ore, fără să mănânce sau să bea, ajutat doar de câteva capturi distanțate de tablete de metamfetamină și câteva bare de ciocolată.
În 1953 , alpinistul austriac Hermann Buhl a folosit Pervitin , la sfatul medicului de expediție, pentru prima sa urcare în Nanga Parbat .
În octombrie 2010, o anchetă germană a arătat că victoria Republicii Federale Germania în Cupa Mondială FIFA din 1954 a fost nemeritată, deoarece echipa germană a dopat cu Pervitin .
Metamfetamina este utilizată pentru dopaj . Un „drog de muncă”, a fost folosit de șoferii de camioane pentru a rămâne treaz în timpul călătoriilor lor lungi. Este enumerat prin convenția privind substanțele psihotrope din 1971 .
În 2005 , Canada a mărit pedeapsa maximă pentru producerea și distribuția de metamfetamină, crescând-o de la zece ani la închisoare pe viață și clasificând metamfetamina la egalitate cu cocaina și heroina .
Metanfetamina este de obicei afumată în forma sa cristalină sau ingerată sub formă de pilule. Utilizatorii-injectori lichefiază cristalele cu apă pentru a efectua injecția.
Potrivit unui cercetător din Noua Zeelandă, zece la sută din producția globală provine din Australia și Noua Zeelandă , deși majoritatea metamfetaminei este încă produsă în Asia (cifrele din 2006 ).
În Birmania , conform lucrărilor lui Pierre-Arnaud Chouvy, în 2002 au fost produse 800 de milioane de pastile de metamfetamină , o parte importantă fiind consumată în Asia de Sud-Est . Și asta pentru laboratoarele care trebuiau înființate în jurul anului 1993 .
Această producție și traficul rezultat sunt situate lângă granița cu Thailanda, care este afectată de consumul în rândul locuitorilor săi.
Racemat de metamfetamină: ya ba (în) ( Yaaba , yaa baa ) numit și „medicament care nebun” ( medicament nebun ) este metamfetamină produsă în Triunghiul de Aur , combinată cu cofeină și foarte populară în Est .
La granița cu Thailanda și Laos , principalul producător ar fi o miliție etnică și independentă, aliată cu junta militară din Birmania, armata de stat Wa Wa (UWSA sau „Armata Statului Unit Wa ”) care controlează o parte a provinciei statului Shan . Potrivit specialiștilor în droguri din întreaga lume, această armată este cel mai structurat și puternic producător de droguri (aproape 30.000 de oameni). Această armată este controlată de fratele mai mare al lui Bao You-Xiang, Bao You-Yi. În ultimii zece ani, datorită prețului foarte scăzut și a profitabilității pentru traficanți, acest medicament a cauzat daune tot mai mari populației thailandeze și laotiene și tinerilor turiști străini. Cu toate acestea, în Thailanda, îniunie 2016, Consiliul Național pentru Pace și Aplicarea Legii , junta militară la putere de la lovitura de stat din 22 mai 2014 , intenționează să dezincrimineze utilizarea Ya Ba în țară.
Potrivit mărturiilor refugiaților nord-coreeni, Coreea de Nord se confruntă cu o creștere rapidă a consumului de metamfetamină din 2007. Aproape 50% din populația adultă din Coreea de Nord o consumă, cel puțin în zonele care se învecinează cu China., Potrivit unui studiu din 2013. Medicamentul , odată produs de regim pentru vânzare în străinătate, se crede acum că este fabricat de laboratoare clandestine care vizează consumul intern.
În Statele Unite , se mai numește metamfetamină , metamfetamină cristalină , gheață sau chiar Tina . În Thailanda , unde este prezentat sub formă de pastile colorate și dulci, se numește yaa baa , „medicamentul care te înnebunește”. Metanfetamina și clorhidratul său (sare a aminei cu clorură de hidrogen, HCI) au, de asemenea, multe denumiri. În Japonia , Hong Kong , Filipine , Malaezia și Indonezia , este cunoscut sub numele de shabu . Metanfetamina a fost, de asemenea, comercializată sub diferite forme, inclusiv Desoxyn , care vine sub formă de tablete colorate, dulci.
Metamfetamina este, de asemenea, cunoscută în Canada sub numele de unt de arahide , cretă , furaje pentru pui , manivelă , sticlă , sare hawaiană , viteză mare , brâu , Kool-Aid , criptonită , metamfetamină , piersică , pinotte , bomboane de piatră , schiță , soiks , spooch , aragaz , T , Tina , tweak și zip .
Din 2008 până în 2013 , seria Breaking Bad a făcut din metamfetamină unul dintre cele mai importante elemente ale seriei, centrând o parte a parcelei în jurul producției și distribuției sale.
: document utilizat ca sursă pentru acest articol.