Izopren

ecuaţie: ${\ displaystyle \ rho = 0.95673 / 0.26488 ^ {(1+ (1-T / 484) ^ {0.28571})}}$
Densitatea lichidului în kmol · m -3 și temperatura în Kelvin, de la 127,27 la 484 K.
Valori calculate:
0,67595 g · cm -3 la 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmol m -3 )	ρ (gcm -3 )
127,27	−145,88	12.205	0,83139
151.05	−122,1	11.91806	0,81185
162,94	−110,21	11.77189	0,80189
174,83	−98,32	11,62367	0,79179
186,73	−86,43	11.47327	0,78155
198,62	−74,53	11.32053	0,77114
210,51	−62,64	11.1653	0,76057
222.4	−50,75	11.00741	0,74981
234,29	−38,86	10.84664	0,73886
246.18	−26,97	10.68279	0,7277
258.07	−15,08	10.51558	0,71631
269,96	−3.19	10.34473	0,70467
281,85	8.7	10.16991	0,69276
293,74	20.59	9.99072	0,68056
305,64	32,49	9.80673	0,66802

T (K)	T (° C)	ρ (kmol m -3 )	ρ (gcm -3 )
317,53	44,38	9.61739	0,65513
329,42	56,27	9.42207	0,64182
341,31	68,16	9.22001	0,62806
353.2	80.05	9.01028	0,61377
365.09	91,94	8.79172	0,59888
376,98	103,83	8.56283	0,58329
388,87	115,72	8.3217	0,56687
400,76	127,61	8.06573	0,54943
412,65	139,5	7.79131	0,53074
424,55	151.4	7.49314	0,51043
436,44	163,29	7.16291	0,48793
448,33	175,18	6.7862	0,46227
460,22	187.07	6.33384	0,44145
472.11	198,96	5.72588	0,39004
484	210,85	3.612	0,24605

Temperatura de autoaprindere

220 ° C

Punct de aprindere

−54 ° C (cupă închisă)

Limite explozive în aer

1,5 - 8,9 % vol

Presiunea saturată a vaporilor

la 20 ° C : 53,2 kPa

ecuaţie: ${\ displaystyle P_ {vs} = exp (79.656 + {\ frac {-5239.6} {T}} + (- 9.4314) \ times ln (T) + (9.5850E-3) \ times T ^ {1})}$
Presiunea în pascale și temperatura în Kelvins, de la 127,27 la 484 K.
Valori calculate:
73 405,16 Pa la 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
127,27	−145,88	0,002
151.05	−122,1	0,4
162,94	−110,21	2,78
174,83	−98,32	14.3
186,73	−86,43	58.12
198,62	−74,53	195,22
210,51	−62,64	561.09
222.4	−50,75	1417.17
234,29	−38,86	3.212,71
246.18	−26,97	6 648,45
258.07	−15,08	12.732,24
269,96	−3.19	22 817,86
281,85	8.7	38.621,49
293,74	20.59	62.214,13
305,64	32,49	95.992,27

T (K)	T (° C)	P (Pa)
317,53	44,38	142.631,27
329,42	56,27	205.027,74
341,31	68,16	286.237,15
353.2	80.05	389.412,18
365.09	91,94	517.746,35
376,98	103,83	674.426,01
388,87	115,72	862.592,36
400,76	127,61	1.085.314,25
412,65	139,5	1.345.571,47
424,55	151.4	1 646 247,71
436,44	163,29	1.990.132,05
448,33	175,18	2.379.927,52
460,22	187.07	2.818.265,4
472.11	198,96	3.307.723,98
484	210,85	3.850.900

Punct critic

206,05 ° C , 38,5 bari

Termochimie

C p

ecuaţie: ${\ displaystyle C_ {P} = (141480) + (- 288.70) \ times T + (1.0910) \ times T ^ {2}}$
Capacitatea termică a lichidului în J · kmol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 130,32 la 307,2 K.
Valori calculate:
152,387 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
130,32	−142,83	122.390	1797
142	−131,15	122,484	1798
148	−125,15	122 650	1.801
153	−120,15	122,848	1.803
159	−114,15	123 158	1.808
165	−108,15	123.547	1.814
171	−102,15	124.014	1.821
177	−96,15	124.560	1.829
183	−90,15	125 184	1.838
189	−84,15	125 887	1.848
195	−78,15	126.669	1.860
201	−72,15	127.529	1 872
206	−67,15	128 305	1.884
212	−61,15	129.310	1.898
218	−55,15	130.392	1.914

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
224	−49,15	131.553	1.931
230	−43,15	132.793	1.949
236	−37,15	134.111	1.969
242	−31,15	135.508	1 989
248	−25,15	136.983	2.011
254	−19,15	138.537	2.034
260	−13,15	140 170	2.058
265	−8,15	141.590	2.079
271	−2,15	143,366	2 105
277	3,85	145 221	2 132
283	9,85	147 155	2 160
289	15,85	149.167	2 190
295	21,85	151.258	2.220
301	27,85	153,427	2 252
307.2	34.05	155.750	2 286

Proprietăți electronice

1 re energie de ionizare

8,84 ± 0,01 eV (gaz)

Proprietati optice

Indicele de refracție

n _ {{}} ^ {{}}

1.4194

Precauții

SGH

Pericol H224, H341, H350, H412, H224 : Lichid și vapori extrem de inflamabili
H341 : suspectat de a provoca defecte genetice (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nicio altă cale de expunere nu cauzează același pericol)
H350 : Poate provoca cancer (Indicați calea de expunere dacă este dovedit că nici o altă
cale de expunere nu provoacă pericolul) H412 : Nociv pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată

WHMIS

Produs neclasificatClasificarea acestui produs nu a fost încă validată de

divulgarea serviciului directorului toxicologic la 1,0%, conform listei de divulgare a ingredientelor.

NFPA 704

4 1 2

Transport

1218

Număr ONU :
1218 : ISOPREN, STABILIZAT

Clasificarea IARC

Grupa 2B: posibil cancerigenă pentru oameni

Ecotoxicologie

LogP

2.30

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Izoprenul , un termen inventat în 1860 de către chimistul Charles Greville Williams (în) fără explicații din prefixul I- ( „egal“) și contracția pr (opyl) enă , este un sinonim comun pentru compusul chimic 2- metilbut-1 , 3-dienă . Este unul dintre cei patru izomeri ai pentadienei care are legături duble conjugate. La temperatura obișnuită, este un lichid incolor volatil și mirositor, ușor inflamabil, capabil să formeze amestecuri explozive cu aerul. Este solubil în alcool, acetonă și benzen .

Acest monomer se poate polimeriza în cauciuc . Datorită reactivității sale ridicate, această polimerizare poate deveni explozivă sub acțiunea temperaturii. Izoprenul este toxic dincolo de anumite praguri, ceea ce îl face poluant dacă este emis în mediu în cantități semnificative printr-un proces industrial.

Prezență în mediul natural

Isoprenul este unul dintre gazele care sunt distribuite pe scară largă, în concentrații scăzute, în natură și în unele dintre alimentele noastre. Contribuie la producerea de aerosoli reactivi și în special a terpenelor (care sunt hidrocarburi rezultate din combinația mai multor unități de izopren).

De biosferă emite mai nemetan compuși organici volatili (COV) în atmosferă decât activitățile umane și formele izopren , o parte semnificativă de mai sus copertine , ceea ce contribuie , de asemenea , la formarea ( în mod neașteptat , până la debutul 2000s ) a epoxidici molecule .

Cele Plantele produc în lor cloroplaste , de la DMAPP ( dimetilallil pirofosfat ). Cauciuc natural ( latex sau gutapercă , care au proprietăți diferite) este , de exemplu , un polimer al izoprenului.
Animalele îl produc, de asemenea (un corp uman cântărind 70 kg ar produce aproximativ 17 mg / zi).
Membrana plasmatică a Archaea este formată din lanț izopren, în timp ce cea a eucariotelor și a bacteriilor este realizată din acizi grași .

Cunoașterea și modelarea ciclului său (și, prin urmare, a fluxurilor și rolurilor sale) sunt probleme pentru modelarea și evaluarea calității aerului și a evoluției climatelor și microclimatelor din trecut, prezent și viitor. Un model numit „MEGAN” (acronim pentru Emisii de gaze și aerosoli din natură ) a fost produs (2006), în special pentru a evalua emisiile nete (regionale și globale) de izopren în atmosferă de către biosfera terestră, cu rezoluție spațială. de aproximativ 1 km 2 . Se bazează pe date teoretice și de teren, rezultate din măsurători in situ și experimente de laborator, pe factorii care explică ratele și variațiile emisiilor de izopren de către ecosisteme (acești factori de emisie sunt complexi; biologic, fizic și chimic, direct și indirect, imediat și întârziată și interacționând între ele). Acest model utilizează aceleași variabile ca și alte modele, observații prin satelit și măsurători efectuate la sol. Conform modelului MEGAN:

aproximativ 50% din izoprenul de origine biologică emis în aer în lume în fiecare an provine din pădurile de foioase tropicale, ceea ce se explică ușor prin situația lor (căldură și expunere ridicată la razele solare UV);
restul de 50% sunt emise în principal de zone tufoase și tufe împrăștiate (o cantitate mai mică provenind din pajiști și foarte puțin provenind din culturi agricole (cereale, oleaginoase etc.);
Se emit astfel 500 până la 750 Tg (440 până la 660 Tg de carbon) de izopren pe an;
debitele și cantitățile sunt puternic modulate local de variabile precum temperatura, radiația solară, indicele zonei frunzelor și tipul de metabolism al plantei (planta în C3, planta în C4 etc.);
pe baza factorilor de emisie recunoscuți ca fiind cei mai fiabili și importanți, aproximativ 600 Tg de izopren ar fi emise pe an la scară biosferică, dar cu variații temporale și locale foarte semnificative: mediile anuale globale nu ar trebui să ascundă faptul că estimările emisiilor diferă cu mai mult decât un factor de trei în funcție de ora și / sau locația luată în considerare. Aceste diferențe sunt legate de anotimp, meteorologie (secete, valuri de căldură, poluare etc. ) și contextul natural (pădure uscată, pădure umedă, primară sau cultivată, tropicală, rece sau temperată etc. ). Regiunile reci emit mai puțin și în funcție de modele, deșertul Sahara, zonele polare, ghețarii și calotele de gheață nu emit (dar condițiile lor de albedo și temperatură ar putea contribui într-un mod specific la chimia mării). Izopren în atmosferă, care rămâne de clarificat);
este încă dificil de modelat cu precizie soarta emisiilor locale de izopren (și terpene) prin intermediul modelelor de chimie atmosferică și, de asemenea, pentru intensitatea și transportul lor la distanță, datorită marjelor de eroare și sensibilitate inerente unor componente ale modelului. Dar la scară globală, rezultatele modelării par rezonabile și coerente, inclusiv cu observații de formaldehidă prin satelit ;
rapoartele anuale globale și locale privind emisiile de izopren sunt sensibile la schimbările din sistemul pământului (în special schimbările climatice , seceta și utilizarea terenului ), ceea ce augurează modificări semnificative ale emisiilor până în 2100 și mai târziu. Dacă se bazează pe temperaturile prezise de modelele climatice globale pentru 2100, MEGAN indică faptul că emisiile de izopren sunt de așteptat să se dubleze din nou din 2010 până în 2100, o creștere „considerabil mai mare decât estimările anterioare” avertizează oamenii de știință care au produs acest model, ceea ce solicită o mai bună ținând cont de izopren în lucrările de prognozare climatică.

Roluri biologice celulare

Este implicat în structura multor compuși celulari, de exemplu în terpene precum carotenul (tetraterpene), care sunt derivate din izopren.

Alți derivați ai izoprenului

Rolul ecologic la scara eco-peisajului

Potrivit Consiliului pentru Cercetarea Mediului Natural din Marea Britanie (NERC), izoprenul este emis de plantele vasculare în caz de stres biotic și abiotic , în special în caz de secetă și / sau val de căldură, deoarece le îmbunătățește termotoleranța , nu fără efecte secundare. deoarece acest compus organic volatil (VOC) interacționează în special cu ozonul troposferic toxic și ecotoxic (prin distrugerea acestuia), dar reacționează și cu oxizii de azot (reacție fotochimică, adică catalizată de lumină) pentru a restabili ozonul.

Multe specii de copaci ( stejarul , de exemplu, produce cantități mari) îl eliberează în aer, în principal prin stomatele frunzelor lor. Vegetația planetară emite aproximativ 600 de milioane de tone pe an, din care 50% provin din centura intertropicală.

În aer, izoprenul este transformat în particule epoxidice de radicali liberi, cum ar fi radicalul hidroxil (OH). Astfel ajută la producerea de aerosoli care creează ei înșiși microclimate . Acești aerosoli ajută într-adevăr la nucleația picăturilor de apă care formează ceață sau nori, apoi smoguri sau picături de ploaie.

Acest mecanism pare a fi unul dintre mecanismele evolutive dezvoltate de păduri pentru a depăși efectele negative ale supraîncălzirii frunzelor și / sau a iradierii ultraviolete UV . De asemenea, ar putea ajuta copacii să lupte împotriva radicalilor liberi, care sunt cei mai agresivi pentru frunze, (inclusiv ozonul troposferic).

Istoria chimiei

Izoprenul a fost descoperit și izolat de descompunerea termică a cauciucului natural în 1860 .

Utilizări

Izoprenul este mai activ chimic decât butadiena . Se obține prin cracarea de nafta , este utilizat pe scară largă de către industria chimică , în principal pentru producerea cis-1,4-poliizopren , care este cauciucul sintetic , de exemplu , compunerea pneumatic masina sau mănuși de intervenție chirurgicală .

Moleculele de cauciuc sunt formate din lanțuri de câteva mii de verigi -CH 2 - C (CH 3 ) = CH - CH 2 ... Masa moleculară a polimerului poate varia de la 100.000 la 1 milion. Cauciuc natural este de bună calitate, dar conține urme de alte substanțe: proteine , acizi grași , rășini , etc. În alte cauciucuri naturale se poate găsi izomerul structural, trans-1,4-poliizopren, care îi conferă proprietăți ușor diferite. De exemplu, o rășină, gutaperca , este un polimer natural "all trans" al izoprenului.

Obținerea

Dintre cele patru metode de sinteză industrială a izoprenului, una, prin adăugarea de acetonă la acetilenă , dezvoltată de Georg Merling în 1911, a fost utilizată până în 1982; altele două, prin dimerizarea de propenă la isohexene sau prin dublu adăugarea de formaldehidă la izobutena ( reacția Prins ), au fost încă utilizate în 2000; acesta din urmă, prin metateza izobutenului și a but-2-enei , a trezit un mare interes, dar nu era încă utilizat la acea dată.

Este cel mai ușor disponibil industrial ca subprodus al crăpării naftei sau petrolului, ca subprodus al producției de etilenă .

Aproximativ 20.000 de tone sunt produse anual de industrie, din care 95% sunt utilizate pentru a produce cis-1,4-poliizopren ( cauciuc sintetic ).

Toxicitate

În 2012, OMS încă nu consideră izoprenul ca fiind cancerigen. Cu un an mai devreme, însă, în 2011, Departamentul Sănătății din SUA a scris: „Nu există niciun motiv să credem că mecanismele prin care izoprenul provoacă tumori la animalele de laborator nu ar funcționa la om” , dar precizează: „Niciun studiu epidemiologic nu a avut a fost găsit dedicat evaluării relației dintre cancerul uman și expunerea caracterizată la izopren. "

Începând cu 2008, în conformitate cu Regulamentul european (CE) nr . 1272/2008, izoprenul este clasificat în categoria 2B carcinogen (cancerigen presupus la om) și în categoria 2 mutageni (suspectată de vizită mutagenă „umană”). Informațiile disponibile cu privire la acest subiect rămân insuficiente în 2015.

Vezi și tu

Articole similare

Bibliografie

(în) Susan Budavari (ed.), Merck Index : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals , Rahway (New Jersey, SUA), Merck,1989, 11 th ed. , 1601 p. ( ISBN 0-911910-28-X ).
(ro) Nathalie Poisson, Maria Kanakidou și Paul J. Crutzen , „ Impact of Non-Metanehydrocarbons on Tropospheric Chemistry and the Oxidizing Power of the Global Troposphere: 3-Dimensional Modeling Results ” , Journal of Atmospheric Chemistry , vol. 36, n o 22000, p. 157-230 ( ISSN 0167-7764 , DOI 10.1023 / A: 1006300616544 ).
Claeys, M., Graham, B., Vas, G., Wang, W., Vermeylen, R., Pashynska, V. și colab. , și Maenhaut, W. (2004), Formarea aerosolilor organici secundari prin fotooxidarea izoprenului , Science , 303 (5661), 1173-1176.
(ro) Magda Claeys, Bim Graham, Gyorgy Vas, Wu Wang, Rineheilde Vermeylen, Vlada Pashynska, Jan Cafmeyer, Pascal Guyon, Meinrat O. Andreae, Paulo Artaxo și Willy Maenhaut, „ Formarea aerosolilor organici secundari prin fotooxidarea izoprenului ” , Știință , vol. 303, nr . 5661,2004, p. 1173-1176 ( ISSN 0036-8075 , PMID 14976309 , DOI 10.1126 / science.1092805 ).
Kroll JH, Ng NL, Murphy S, Flagan RC și Seinfeld JH (2006), Formarea secundară de aerosoli organici din fotooxidarea izoprenului , Știința și tehnologia mediului , 40 (6), 1869-1877.
(ro) Paul A. Pier și Charlie McDuffie Jr., „ Ratele sezoniere ale emisiilor de izopren și comparații de modele folosind emisiile din arborele întreg din stejarul alb ” , Journal of Geophysical Research , vol. 102, n o D20,1997, p. 23.963-23.971 ( ISSN 0148-0227 , DOI 10.1029 / 96JD03786 ).
(ro) Ulrich Pöschl, Rolf von Kuhlmann, Nathalie Poisson și Paul J. Crutzen, „ Dezvoltarea și intercompararea mecanismelor de oxidare a izoprenului condensat pentru modelarea globală a atmosferei ” , Journal of Atmospheric Chemistry , vol. 37, n o 1,2000, p. 29-52 ( ISSN 0167-7764 , DOI 10.1023 / A: 1006391009798 ).
(ro) Russel K. Monson și Elisabeth A. Holland, „ Fluxurile de gaze urme biosferice și controlul lor asupra chimiei troposferice ” , Revista anuală de ecologie și sistematică , vol. 32,Noiembrie 2001, p. 547-576 ( DOI 10.1146 / annurev.ecolsys.32.081501.114136 ).
Singsaas EL, Lerdau M, Winter K și Sharkey TD (1997), Isoprenul crește termotoleranța speciilor care emit izopren , Fiziologia plantelor , 115 (4), 1413-1420
(ro) Eva Canaval, Dylan Millet, Ina Zimmer, Tetyana Nosenko și colab. , „ Conversia rapidă a produselor de fotooxidare a izoprenului în plantele terestre ” , Comunicații Pământ și Mediu ,4 noiembrie 2020, p. 18 ( DOI 10.1038 / s43247-020-00041-2 , citiți online ), extract

Note și referințe

ISOPRENE , fișă (e) de siguranță a Programului internațional privind siguranța substanțelor chimice , consultat la 9 mai 2009
(în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,16 iunie 2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , p. 9-50.
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
(în) Iwona Owczarek și Krystyna Blazej, „ Temperaturi critice recomandate. 1 st parte: Hidrocarburi alifatice " , J. Phys. Chem. Ref. Date , vol. 32, nr . 4,4 august 2003, p. 1411 ( DOI 10.1063 / 1.1556431 ).
(în) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, A 2 -a ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 și 0-387-69002-6 , citit online ) , p. 294
(ro) Norbert Adolph Lange și James G. Speight (eds), Lange's Handbook of Chemistry , New York, McGraw-Hill,2005, Ediția a 16- a . , 2.623 p. ( ISBN 978-0-07-143220-7 ) , p. 2.289.
(ro) Robert H. Perry și Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers 'Handbook , Statele Unite, McGraw-Hill,1997, A 7- a ed. , 2400 p. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , p. 2-50.
„ Proprietățile diferitelor gaze ” la flexwareinc.com (accesat la 12 aprilie 2010 ) .
(în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,16 iunie 2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , p. 10-205.
„izopren” , pe ESIS (accesat la 15 februarie 2009)
Grupul de lucru IARC pentru evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni, „ Evaluări globale ale carcinogenității pentru oameni, grupul 2B: posibil cancerigen pentru oameni ” , pe monographs.iarc.fr , IARC,16 ianuarie 2009(accesat la 22 august 2009 )
Număr index 601-014-00-5 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
" Isopren " în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
Jean-Paul Kurtz, Dicționar etimologic al anglicismelor și americanismelor , BoD,2014, p. 681.
Paulot, F., Crounse, JD, Kjaergaard, HG, Kürten, A., Clair, JMS, Seinfeld, JH și Wennberg, PO (2009), Formarea neașteptată a epoxidului în fotooxidarea izoprenului în fază gazoasă , Science , 325 ( 5941), 730-733.
(în) Hans Martin Weitz și Eckhard Loser, „Isopren” în Enciclopedia Ullmann de chimie industrială , Weinheim, Wiley-VCH,2002( DOI 10.1002 / 14356007.a14_627 ).
(ro) Alex Guenther, Thomas Karl, Peter Harley, Christine Wiedinmyer, Paul I. Palmer și Chris Geron, „ Estimări ale emisiilor globale de izopren terestru folosind MEGAN (Modelul emisiilor de gaze și Aerosoli din natură) ” , Atmos. Chem. Fizic. , Uniunea Europeană a Științelor Geologice (EGU), vol. 6,2006, p. 3181-3210 ( rezumat , citit online )
Singsaas EL, Lerdau M., Winter K. și Sharkey TD (1997), Isoprenul crește termotoleranța speciilor care emit izopren , Fiziologia plantelor , 115 (4), 1413-1420.
(în) Alex Guenther, Karl Thomas, Peter Harley, Christine Wiedinmyer Paul I. Palmer și Chris Geron, „ Estimări ale emisiilor globale de izopren terestru folosind MEGAN (Modelul emisiilor de gaze și aerosoli din natură) ” , Atmos. Chem. Phys , European Geosciences Union (EGU), vol. 6,2006, p. 3181-3210 ( rezumat ).
(în) California Institute of Technology, „ Compușii organici de carbon emiși de copaci afectează calitatea aerului ” , ScienceDaily ,7 august 2009( citește online ).
(în) Sid Perkins, „ A Source of Haze: Oamenii de știință identifică modul în care o hidrocarbură emisă în mod obișnuit de plante este convertită în aerosoli care împrăștie lumina ” , Science News , Vol. 176,29 august 2009, p. 15 ( rezumat ).
(în) Thomas D. Sharkey, Amy E. Wiberley și Autumn R. Donohue, " Isoprene emission from Plants: Why and How " , Annals of Botany , Vol. 101, nr . 1,6 octombrie 2007, p. 5-18 ( citiți online ).
(în) Charles Greville Williams, „ We Isoprene and Caoutchine ” , Proceedings of the Royal Society , vol. 150,1 st ianuarie 1860, p. 241-255 ( citiți online ).
(ro) Georg Hugo Merling și Koehler, Procesul de producere a izoprenului , brevetul SUA nr . 1.026.691,18 februarie 1911( citește online ).
Klaus Weissemel și Hans-Jürgen Arpe ( trans. Din engleza de 3 th ed. Engleză Philippe și Brigitte Kalck Zahner), Industrial Chimie organica [ " Industrial Organic Chemistry "], Paris / Bruxelles, De Boeck , al. "Universitate",2000, XVIII-453 p. ( ISBN 2-7445-0073-9 , citit online ) , p. 121-126.
(în) Monografii IARC privind evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni , vol. 71: Reevaluarea unor substanțe chimice organice, hidrazină și peroxid de hidrogen , OMS ,1999( citiți online ) , partea 3. A: Compuși neexaminați în sesiunile plenare: noi date extinse care necesită noi rezumate, „Isopren”, p. 1015-1025 : datele prezentate datează din 1994 și aceeași organizație, citându-se în 2012 în zbor. 100 ( Radiation: A Review of Human Carcinogens , p. 325 ), nu oferă altele noi.
(în) Raport privind agenții cancerigeni , Departamentul SUA pentru Sănătate și Servicii Umane - Serviciul Național de Sănătate Publică - Programul de toxicologie,2011, A 12- a ed. , 499 p. ( citiți online ) , „Isopren CAS CAS 78-79-5”, p. 247.
„ Clasificarea IARC ” , pe cancer-environnement.fr (accesat la 28 martie 2019 )

(en) Maryadele J. O'Neil (ed.), Merck Index : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals , Whitehouse Station / Rahway (New Jersey, SUA), Merck Inc.,Octombrie 2006, Ed. A 14- a . , 2564 p. ( ISBN 978-0-911910-00-1 ).