Izobutenă

Izobutenă
Structura izobutenei
Identificare
Numele IUPAC	2-metilpropenă
Sinonime	Izobutenă, izobutilenă.
N o CAS	115-11-7
N o ECHA	100.003.697
N o EC	204-066-3
PubChem	8255
ZÂMBETE	CC (= C) C PubChem , vizualizare 3D
InChI	InChI: vizualizare 3D InChI = 1S / C4H8 / c1-4 (2) 3 / h1H2,2-3H3 InChIKey: VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N
Aspect	Gaz incolor
Proprietăți chimice
Formula brută	C 4 H 8   [Izomeri]H 2 C = C (CH 3 ) 2
Masă molară	56,1063 ± 0,0038  g / mol C 85,63%, H 14,37%,
Proprietăți fizice
T ° fierbere	−6,93  ° C
Parametrul de solubilitate δ	13,7  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Masa volumică	626,2  kg · m -3 (lichid) ecuaţie: ρ=1.1454/0,2725(1+(1-T/417,9)0,28186){\ displaystyle \ rho = 1.1454 / 0.2725 ^ {(1+ (1-T / 417.9) ^ {0.28186})}} Densitatea lichidului în kmol · m -3 și temperatura în Kelvin, de la 132,81 la 417,9 K. Valori calculate: 0,5883 g · cm -3 la 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 132,81 −140,34 13.506 0,75779 151,82 −121,33 13.20575 0,74095 161,32 −111,83 13.05247 0,73235 170,82 −102,33 12.89691 0,72362 180,33 −92,83 12.73893 0,71476 189,83 −83,32 12.57836 0,70575 199,33 −73,82 12.41503 0,69658 208,83 −64,32 12.24874 0,66825 218,34 −54,81 12.07926 0,67774 227,84 −45,31 11.90636 0,66804 237,34 −35,81 11,72974 0,65813 246,85 −26,3 11.54909 0,648 256,35 −16,8 11.36404 0,63761 265,85 −7.3 11.17415 0,62696 275,36 2.21 10.97893 0,61601 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 284,86 11,71 10.77779 0,60472 294,36 21.21 10.57004 0,59306 303,86 30,71 10.35481 0,58099 313.37 40,22 10.13109 0,56844 322,87 49,72 9.89758 0.55533 332,37 59.22 9.65264 0,54159 341,88 68,73 9.39413 0,52709 351,38 78,23 9,11917 0,51166 360,88 87,73 8.82376 0,49508 370,39 97,24 8.502 0,47703 379,89 106,74 8.14464 0,45698 389,39 116,24 7.73565 0,43403 398,89 125,74 7.2425 0,40636 408.4 135,25 6.57586 0,36896 417,9 144,75 4.203 0,23582
Temperatura de autoaprindere	465  ° C
Punct de aprindere	Sub −10  ° C
Presiunea saturată a vaporilor	ecuaţie: Pvs=eXp(102,5+-5021,8T+(-13,88)×lnu(T)+(2.0296E-2)×T1){\ displaystyle P_ {vs} = exp (102.5 + {\ frac {-5021.8} {T}} + (- 13.88) \ times ln (T) + (2.0296E-2) \ times T ^ {1})} Presiunea în pascale și temperatura în kelvini, de la 132,81 la 417,9 K. Valori calculate: 304 190,75 Pa la 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 132,81 −140,34 0,622 151,82 −121,33 16.26 161,32 −111,83 59,57 170,82 −102,33 184,44 180,33 −92,83 496,7 189,83 −83,32 1190,53 199,33 −73,82 2.586,89 208,83 −64,32 5 172,3 218,34 −54,81 9.632,63 227,84 −45,31 16 877,91 237,34 −35,81 28.055,99 246,85 −26,3 44.554,78 256,35 −16,8 67.994,83 265,85 −7.3 100 214,78 275,36 2.21 143.253,07 T (K) T (° C) P (Pa) 284,86 11,71 199 328,8 294,36 21.21 270.824,55 303,86 30,71 360.273,14 313.37 40,22 470.349,75 322,87 49,72 603 870.1 332,37 59.22 763.795,13 341,88 68,73 953.242,06 351,38 78,23 1.175.501,61 360,88 87,73 1.434.061,05 370,39 97,24 1.732.632,7 379,89 106,74 2.075.187,52 389,39 116,24 2.465.993,63 398,89 125,74 2.909.659,51 408.4 135,25 3.411.182,04 417,9 144,75 3.976.000
Punct critic	4002  kPa , 144.75  ° C
Termochimie
C p	ecuaţie: VSP=(8.7680E4)+(217.10)×T+(-0,91530)×T2+(2.2660E-3)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (8.7680E4) + (217.10) \ times T + (- 0.91530) \ times T ^ {2} + (2.2660E-3) \ times T ^ {3}} Capacitatea termică a lichidului în J kmol -1 K -1 și temperatura în Kelvin, de la 132,81 la 343,15 K. Valori calculate: 131,101 J mol -1 K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 132,81 −140,34 105 680 1.884 146 −127,15 106.918 1.906 153 −120,15 107.586 1.917 160 −113,15 108.266 1.930 167 −106,15 108.963 1.942 174 −99,15 109.681 1 955 181 −92,15 110.426 1 968 188 −85,15 111 201 1 982 195 −78,15 112.012 1.996 202 −71,15 112.864 2.012 209 −64,15 113.760 2.028 216 −57,15 114.705 2.044 223 −50,15 115.705 2.062 230 −43,15 116 764 2.081 237 −36,15 117 886 2 101 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 244 −29,15 119.077 2 122 252 −21,15 120.527 2 148 259 −14,15 121 879 2 172 266 −7,15 123.314 2 198 273 −0,15 124.837 2.225 280 6,85 126.452 2 254 287 13,85 128 163 2 284 294 20,85 129.977 2 317 301 27,85 131.896 2 351 308 34,85 133 926 2387 315 41,85 136.072 2 425 322 48,85 138,337 2.466 329 55,85 140 728 2 508 336 62,85 143.248 2.553 343,15 70 145 960 2 601
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Izobutenă , de asemenea , cunoscut sub numele de izobutilenă (sau 2-metilpropenă conform cu denumirea sa IUPAC ), este compus chimic cu formula H 2 C = C (CH 3 ) 2. Acesta este un alchen ramificat la patru atomi de carbon care se prezintă sub forma unui gaz inflamabil incolor în condiții standard de temperatură și presiune .

Poate fi folosit pentru a produce un combustibil alternativ la MTBE

Producție

Izobutenul poate fi izolat din produse de rafinare a petrolului folosind acid sulfuric H 2 SO 4, dar principala metodă de producție industrială rămâne deshidrogenarea catalitică a izobutanului . Producția de izobutenă a crescut brusc în anii 1990, odată cu creșterea cererii de metil terț-butil eter H 3 C - O - C (CH 3 ) 3(MTBE). O a treia cale apare în anii 2010, în curs de testare, care este producția prin fermentare din biomasă ( microalge , zahăr, deșeuri, plante etc.)

În Franța, Global Bioenergies , o companie situată în Génopole d' Evry (Essonne) , a anunțat pe 6 octombrie 2010 că a fabricat OMG-uri capabile să sintetizeze izobutenă din glucoză . Potrivit oficialilor acestei companii, ar fi bacterii echipate cu un material enzimatic artificial dezvoltat prin inginerie genetică și cultivate într-un pilot industrial încă dinMai 2015, compania anunță producerea unei tone de bioizobutenă pentru 3,84 tone de zaharuri. În 2016, compania are un pilot de producție de izobutenă pe bază de bio, situat în Bazancourt - Pomacle , anunță din 2015 să controleze biofermentarea xilozei (zahăr din lemn) chiar și în prezența impurităților și a încheiat înseptembrie 2016un parteneriat pentru dezvoltarea unui sector de combustibil forestier în Suedia .

La începutul anului 2016, compania și-a anunțat intenția, împreună cu LanzaTech , cu sediul în Noua Zeelandă , de a produce izobutenă ca combustibil lichid din materii prime neagricole și deșeuri organice.

Aplicații

Isobutena este un intermediar sintetic implicat într-un număr mare de produse. Se polimerizează pentru a da poliizobutenă , utilizată în special ca elastomer și ca aditiv lubrifiant . Hidroxitoluen butilat (BHT) și hidroxianisol butilat (BHA) sunt antioxidanții produși din izobutena prin reacția Friedel-Crafts cu fenoli .

Izobutena este , de asemenea , baza pentru fabricarea combustibililor oxigenat cu metanol CH 3 OHși etanol C 2 H 5 OHdând metil-terț-butil eter H 3 C - O - C (CH 3 ) 3(MTBE) și etil-terț-butil eter H 3 C - CH 2 –O - C (CH 3 ) 3 (ETBE), respectiv:

Alchilare cu butan dă izooctan , un alt aditiv pentru combustibili.

Izobutenul este, de asemenea, implicat în producerea de metacrolină H 2 C = C (CHO) –CH 3.

Securitate

Isobutena este un gaz foarte inflamabil. Prezintă un risc de explozie.

În general, este stocat sub formă de gaz comprimat, riscul fiind, pe lângă explozii, că va produce o atmosferă asfixiantă dacă este eliberat necontrolat prin simpla epuizare a oxigenului .

Note și referințe

1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
2. (în) Iwona Owczarek și Krystyna Blazej, „  Temperaturi critice recomandate. Partea I. Hidrocarburi alifatice  ” , J. Phys. Chem. Ref. Date , vol.  32, nr .  4,4 august 2003, p.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 )
3. (în) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, A 2 -a  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 și 0-387-69002-6 , citit online ) , p.  294
4. (ro) Robert H. Perry și Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , SUA, McGraw-Hill,1997, A 7- a  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
5. (în) Iwona Krystyna Blazej Owczarek și, „  Presiuni critice recomandate. Partea I. Hidrocarburi alifatice  ” , J. Phys. Chem. Ref. Date , vol.  35, nr .  4,18 septembrie 2006, p.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 )
6. Kolah, AK, Zhiwen, Q., și Mahajani, SM (2001). Izobutenă dimerizată: o alternativă la MTBE . Inovație chimică, 31 (3), 15-21.
7. Chimia hidrocarburilor , George A. Olah și Árpád Molnár, Wiley-Interscience, ( ISBN  978-0-471-41782-8 )
8. van Leeuwen, BN, van der Wulp, AM, Duijnstee, I., van Maris, AJ și Straathof, AJ (2012). Producția fermentativă de izobutenă . Microbiologie aplicată și biotehnologie, 93 (4), 1377-1387
9. de la Cruz, V., Hernández, S., Martín, M. și Grossmann, IE (2014). Sinteza integrată a eterilor de biodiesel, bioetanol, izobutenă și glicerină din alge. Industrial & Engineering Chemistry Research, 53 (37), 14397-14407 ( rezumat ).
10. (în) „  Procesul de prototipuri ferme franceze pentru producerea de izobutenă din glucoză  ” pe DownstreamToday.com ,7 octombrie 2010(accesat la 8 septembrie 2015 ) .
11. Johann Corric, „  Bioenergii globale: către un model original de industrializare  ” , pe lerevenu.com ,2 iunie 2015.
12. Johann Corric, „  Bioenergiile globale îmbunătățesc performanța tehnologiei  ” , la lerevenu.com ,30 iulie 2015.
13. Revista de mediu (2016) Global Bioenergies seduce Suedia cu izobutenă pe bază de bio , scurt datat: 27.09.2016.
14. Sylvie Latieule (2015) Global Bioenergies produce izobutenă din xiloză , scurt publicat pe 25 august 2015 de Formule verte
15. Sylvie Latieule [Global Bioenergies și LanzaTech își unesc forțele pentru a produce izobutenă din deșeuri]; scurt publicat de Formule verte, 14 ianuarie 2016.

Vezi și tu

Articol asociat

• Butena C 4 H 8, dintre care metilpropena este unul dintre cei patru izomeri .

linkuri externe

• Enciclopedie Air Liquide  : Isobutene

Bibliografie

• Behr, A., Rentmeister, N., Seidensticker, T., Vosberg, J., Peitz, S. și Maschmeyer, D. (2014). Dimerizare și trimerizare extrem de selectivă a izobutenei la produse legate linear prin utilizarea catalizatorilor de nichel . Chimie - Un jurnal asiatic, 9 (2), 596-601.
• Crisci, AJ, Dou, H., Prasomsri, T. și Román-Leshkov, Y. (2014). Reacții în cascadă pentru producția continuă și selectivă de izobutenă din acid acetic bioderivat peste catalizatori de zinc-zirconiu . ACS Catalysis, 4 (11), 4196-4200.
• González, MD, Salagre, P., Taboada, E., Llorca, J., Molins, E. și Cesteros, Y. (2013). Aerogeluri funcționalizate cu acid sulfonic ca catalizatori de înaltă rezistență la dezactivare pentru eterificarea glicerinei cu izobutenă. Cataliză aplicată B: mediu, 136, 287-293 ( rezumat ).
• Liu, C., Sun, J., Smith, C. și Wang, Y. (2013). Un studiu al oxizilor amestecați Zn x Zr y O z pentru conversia directă a etanolului în izobutenă . Cataliză aplicată A: General, 467, 91-97 ( http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0926860X13004092 abstract]).
• van Leeuwen, BN, van der Wulp, AM, Duijnstee, I., van Maris, AJ și Straathof, AJ (2012). Producția fermentativă de izobutenă . Microbiologie aplicată și biotehnologie, 93 (4), 1377-1387 ( [1] ).
• Zhou, CW, Li, Y., O'Connor, E., Somers, KP, Thion, S., Keesee, C., ... și Kukkadapu, G. (2016) Un studiu experimental și de modelare cuprinzător al oxidării izobutenei . Combustion and Flame, 167, 353-379.