Retinol

Retinol
Imagine ilustrativă a articolului Retinol
Imagine ilustrativă a articolului Retinol
Structura tridimensională și formula scheletică a retinolului.
Identificare
Numele IUPAC (2E, 4E, 6E, 8E) -3,7-Dimetil-9- (2,6,6-trimetil-1-ciclohex-1-enil) -ona-2,4,6,8-tetraen-1- ol
N o CAS 11103-57-4
68-26-8
N o ECHA 100.000.621
N o EC 234-328-2
Codul ATC A11 CA01 , S01 XA02 , V04 CB01
ChEBI 50211
ZÂMBETE C = 1 (C (CCCC1C) (C) C) \ C = C \ C (= C \ C = C \ C (= C \ CO) C) C
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C20H30O / c1-16 (8-6-9-17 (2) 13-15-21) 11-12-19-18 (3) 10-7-14-20 (19, 4) 5 / h6,8-9,11-13,21H, 7,10,14-15H2,1-5H3 / b9-6 +, 12-11 +, 16-8 +, 17-13 +
InChIKey:
FPIPGXGPPPQFEQ -UHFFFAOYSA-N
Aspect Solid
Proprietăți chimice
Formula brută C 20 H 30 O   [izomeri]
Masă molară 286,4516 ± 0,0184  g / mol
C 83,86%, H 10,56%, O 5,59%,
Proprietăți fizice
Solubilitate Liposolubil
Precauții
Directiva 67/548 / CEE
Nociv
Xn Simboluri  :
Xn  : Nociv

Fraze R  :
R22  : Nociv în caz de înghițire.
R63  : Posibil risc de vătămare a copilului nenăscut.
R36 / 38  : Iritant pentru ochi și piele.

Fraze S  :
S26  : În caz de contact cu ochii, clătiți imediat cu multă apă și solicitați sfatul medicului.
S45  : În caz de accident sau dacă vă simțiți rău, solicitați imediat sfatul medicului (arătați eticheta acolo unde este posibil).
S36 / 37/39  : Purtați îmbrăcăminte de protecție adecvată, mănuși și protecție pentru ochi / față.

Expresii R  :  22, 36/38, 63,
Fraze S  :  26, 36/37/39, 45,
Considerații terapeutice
Calea de administrare Per os , cutanat, IV .
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Retinolul este una dintre cele trei forme disponibile de vitamina A , cu retinal si acid retinoic . Face parte din clasa retinoizilor din prima generație. Retinolul este hidrofob . Poate fi sintetizat din izopren .

Echivalent retinol

O unitate internațională de vitamina A corespunde la 0,3  μg de retinol. Retinolul este considerat a fi unitatea de bază, echivalentul retinolului, care face posibilă compararea activității vitaminice a diferiților derivați ai vitaminei A. Există reacții chimice rare a căror viteză de progres este egală cu 1. Astfel, pentru β- caroten , vorbim în termeni de echivalent retinol. De fapt, pentru a obține retinol din β-caroten, trebuie să existe o reacție chimică catalizată de dioxigenază, iar randamentul este de 1 ⁄ 6 . Acest lucru face posibilă obținerea 1 gram de retinol din 6 grame de β-caroten.

Retinolul în produse cosmetice

Retinolul este una dintre formele de vitamina A utilizate de industria cosmetică . Prin stimularea apărării naturale a pielii, ajută la lupta împotriva îmbătrânirii . Retinolul a devenit în timp unul dintre principalele produse active împotriva îmbătrânirii pielii. A putut fi stabilizat pentru prima dată într-o cremă de către laboratoarele RoC în 1996 .

Retinolul ca medicament

Retinolul și sărurile sale
Denumiri comerciale
  • A 313 pom și A 313 caps (Franța)
  • AROVIT cp acoperit (Franța)
  • Capace AVIBON și pom AVIBON (Franța)
  • Vitamina A Burgerstein (Elveția)
  • Gel Oculotect (Elveția)
  • Vitamina A "Blache" (Elveția)
  • Vitamina A DULCIS pom opht (Franța)
  • Vitamina A FAURE picături pentru ochi (Franța)
  • Vitamina A NEPALM inj IM (Franța)
  • Vitamina A Streuli (Elveția)
  • Belgia: nu există specialitate mono
Clasă Vitamina A
Alte informații Subclasă: …
Identificare
N o CAS 68-26-8
N o ECHA 100.000.621
Codul ATC S01XA02, D10AD02, R01AX02 și A11CA01
DrugBank 00162

Codul ATC al retinolului

A11CA01

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. http://www.roc.fr/technology/technologie-thpe-tetrahydroxypropyl-ethylenediamine/roll-liftant-yeux
  3. (ro) Studiu clinic anti-îmbătrânire comparativ comparativ , KGL, septembrie 2007.
  4. http://www.cnrs.fr/cw/dossiers/doschim/decouv/peau/antirides.html
  5. https://www.roc.be/fr/over-roc/histoire