Doxiciclina | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | (4 S , 4a R , 5 S , 5a R , 6 R , 12a S ) -4- (dimetilamino) -3,5,10,12,12a-pentahidroxi-6-metil-1,11-dioxo-1, 4,4a, 5,5a, 6,11,12a-octahidrotetracen-2-carboxamidă |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.008.429 |
N o EC | 209-271-1 |
Codul ATC | A01 , J01 |
DrugBank | DB00254 |
PubChem | 11256 |
ChEBI | 60648 |
ZÂMBETE |
CC1C2C (C3C (C (= O) C (= C (N) O) C (= O) C3 (C (= O) C2 = C (C4 = C1C = CC = C4O) O) O) N (C) C) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C22H24N2O8 / c1-7-8-5-4-6-9 (25) 11 (8) 16 (26) 12-10 (7) 17 (27) 14-15 (24 ( 2) 3) 18 (28) 13 (21 (23) 31) 20 (30) 22 (14,32) 19 (12) 29 / h4-7,10,14-15,17,25-27,31- 32H, 23H2,1-3H3 / t7-, 10 +, 14 +, 15-, 17-, 22- / m0 / s1 InChIKey: XQTWDDCIUJNLTR-CVHRZJFOSA-N |
Aspect | pulbere cristalină galbenă |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 22 H 24 N 2 O 8 [Izomeri] |
Masă molară | 444,4346 ± 0,0221 g / mol C 59,45%, H 5,44%, N 6,3%, O 28,8%, |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | 201 ° C |
Solubilitate | 630 mg · L -1 apă la 25 ° C |
Ecotoxicologie | |
DL 50 |
1.870 mg · kg -1 șoarece oral 241 mg · kg -1 șoarece iv 410 mg · kg -1 mouse ip |
Date farmacocinetice | |
Biodisponibilitate | 100% |
Metabolism | Hepatic |
Timp de înjumătățire de eliminare. | 18-22 h |
Considerații terapeutice | |
Clasa terapeutică | antibiotic |
Calea de administrare | Oral |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Doxiciclina ( INN ) este o moleculă din familia ciclinei utilizată ca medicament antibiotic . Este o tetraciclină semi-sintetică dezvoltată la începutul anilor 1960 de Pfizer Inc. și comercializată sub numele de Vibramycin (în engleză : Vibramycin ). Vibramycin a fost autorizat de FDA in 1967 si a fost primul spectru larg de antibiotice pentru a lua zilnic Pfizer Inc Doxiciclina este ingredientul activ al altor medicamente ca Monodox , Periostat , Vibra-Tabs , Doryx , Vibrox , Adoxa , Doxyhexal și Atridox . Este eficient asupra bacteriilor intracelulare.
Se folosește de obicei fie sub formă monohidrat, fie sub formă de sare ( hiclat ).
Acest antibiotic este utilizat în următoarele condiții:
În profilaxia de malarie ca si boala Lyme poate , în unele cazuri , este responsabilitatea doxiciclina.
Doxiciclina este în general sigură, de aceea utilizarea sa largă, inclusiv tratamentul cronic și profilactic.
Cu toate acestea, există anumite contraindicații, în general aceleași ca și pentru tetracicline , în special la pacienții cu lupus sau tulburări hepatice, doxiciclina fiind hepatotoxică și, prin urmare, poate agrava sau chiar provoca steatoză .
De asemenea, are printre efectele sale nedorite faptul că poate provoca fotosensibilitate (reacție chimică cauzată de prezența prea mare a substanței fotoreactive în piele și care reacționează sub acțiunea razelor UV sau a razelor vizibile), care poate fi enervant în cazul tratamentului . împotriva malariei în țările foarte însorite. De asemenea, poate provoca, mai rar, infecții cu drojdie orală și genitală; întrucât doxiciclina se leagă de oase și este hematotoxică, trebuie evitată la femeile gravide (probleme hepatice, potențială hernie inghinală la bebeluși) sau la femeile care alăptează, precum și la copiii cu vârsta sub 8 ani (încetinire reversibilă a creșterii osoase și colorarea dinților galbeni ireversibili cu un risc crescut de cavități). Celelalte posibile reacții adverse enumerate sunt: cefalee și greață, diaree, dureri de stomac, vărsături, tulburări de somn, insomnie.
În cele din urmă, se recomandă administrarea doxiciclinei la cină, cu cel puțin o oră înainte de somn, cu multă apă și în timp ce stați, deoarece comprimatele se blochează ușor în esofag, unde pot provoca ulcere (de obicei ușoare, dar dureroase).
Doxiciclina este inclusă în lista de medicamente esențiale a Organizației Mondiale a Sănătății (lista actualizată înaprilie 2013).