Ciclofosfamidă
| ciclofosfamidă | |
| Enantiomer R ciclofosfamidă (stânga) și S-ciclofosfamidă (dreapta) | |
| Identificare | |
|---|---|
| Numele sistematic | ( RS ) - N , N- bis (2-cloretil) -2-oxo-1-oxa-3-aza-2λ⁵-fosfaciclohexan-2-amină |
| Sinonime |
2-H-1,3,2-oxazafosforinan |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.000.015 |
| N o EC | 200-015-4 |
| DrugBank | DB00531 |
| PubChem | 2907 |
| ChEBI | 4027 |
| ZÂMBETE |
C1CNP (= O) (OC1) N (CCCL) CCCL , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C7H15Cl2N2O2P / c8-2-5-11 (6-3-9) 14 (12) 10-4-1-7-13-14 / h1-7H2, (H, 10.12) |
| Proprietăți chimice | |
| Formula brută |
C 7 H 15 Cl 2 N 2 O 2 P [Izomeri] |
| Masă molară | 261,086 ± 0,012 g / mol C 32,2%, H 5,79%, Cl 27,16%, N 10,73%, O 12,26%, P 11,86%, |
| Proprietăți fizice | |
| T ° fuziune | 51,5 ° C |
| Solubilitate | 40 g · l -1 ( apă , 20 ° C ) |
| Precauții | |
| NFPA 704 | |
|
|
|
| Ecotoxicologie | |
| DL 50 |
100 mg · kg -1 (șobolan, oral ) 148 mg · kg -1 (șobolan, iv ) 144 mg · kg -1 (șobolan, sc ) 40 mg · kg -1 (șobolan, ip ) |
| LogP | 0,63 |
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Ciclofosfamida (comercializat sub denumirea Endoxan de către laboratoarele Baxter ) este o molecula anticancer utilizat în tratamentul cancerului de sân și a ovarelor , anumite tipuri de cancer plamani , dar , de asemenea, neuroblastom , de limfom și mielom multiplu . Este, de asemenea, un imunosupresor . De asemenea, face parte din chimioterapia CHOP și folosește ACVBP, inclusiv hematologie în tratamentul limfoamelor . Face parte din familia agenților alchilanți , adică agenți care acționează prin adăugarea de grupări alchil la ADN , făcând astfel imposibilă replicarea acestuia.
Este o substanță proactivă, adică trebuie metabolizată pentru a-și putea exercita efectul antitumoral. La om, această activare are loc în principal în ficat prin citocromul P450 2B6.
Expunerea la această chimioterapie este un factor de risc pentru dezvoltarea cancerului de vezică urinară.
Face parte din lista de medicamente esențiale a Organizației Mondiale a Sănătății (listă actualizată în aprilie 2013).
Istoric
„ Gazul muștar ” a fost folosit în timpul primului război mondial. Medicii au observat acțiunea acestor gaze asupra măduvei osoase și proprietățile lor imunosupresoare. Muștarele de azot au experimentat apoi dezvoltarea clinică, în special în oncologie, dintre care ciclofosfamida este principalul reprezentant. A fost mult timp integrat în protocoale.
Mecanism de acțiune
Face parte din familia agenților alchilanți , adică agenți care acționează prin adăugarea de grupări alchil la ADN , făcând astfel imposibilă replicarea acestuia.
Indicații
- granulomatoza cu poliangită (fosta granulomatoză a lui Wegener)
- Arterita Takayasu
- granulomatoză eozinofilă cu poliangită (fost sindrom Churg-Strauss)
- Limfoame B, leucemie limfocitară cronică
- purpura trombotică trombocitopenică
linkuri externe
- Compendiu elvețian de medicamente: medicamente care conțin ciclofosfamidă
Note și referințe
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- (în) „ Ciclofosfamidă ” pe ChemIDplus , accesat la 14 mai 2010
- Intrarea „2-H-1,3,2-Oxazaphosphorinane” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesată la 14 mai 2010 (JavaScript este necesar )
- Universitatea UCB din Colorado
- Lista model OMS a medicamentelor esențiale, lista 18 , aprilie 2013
- [1] la my.clevelandclinic.org, 18 februarie 2014 (accesat la 14 martie 2015).
- (în) Vaideeswar P Deshpande JR, " Pathology of Takayasu arteritis: A brief review " , Ann Pediatr Cardiol , vol. 6, n o 1,2013, p. 52-8. ( PMID 23626437 , PMCID PMC3634248 , DOI 10.4103 / 0974-2069.107235 , citiți online [html] )
- (în) Risken N. Gehlmann H., și colab., " Remisiunea completă a vasculitei coronariene în sindromul Churg-Strauss de către prednison și ciclofosfamidă " , Rheumatol Clin. ,2013, p. 41-42 ( citiți online )