Coumaphene | |||
Structura Coumaphene, un anticoagulant . | |||
Identificare | |||
---|---|---|---|
Numele IUPAC | 4-hidroxi-3- (3-oxo-1-fenilbutil) -2H-cromen-2-onă | ||
Sinonime |
warfarină |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100.001.253 | ||
N o EC | 201-377-6 | ||
Codul ATC | B01 | ||
ZÂMBETE |
CC (C [C @@ H] (C1 = CC = CC = C1) C3 = C (C2 = CC = CC = C2OC3 = O) O) = O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C19H16O4 / c1-12 (20) 11-15 (13-7-3-2-4-8-13) 17-18 (21) 14-9-5-6-10- 16 (14) 23-19 (17) 22 / h2-10,15,21H, 11H2,1H3 / t15- / s3 |
||
Aspect | Pulbere cristalină, fără gust, incolor până la alb, inodoră. | ||
Proprietăți chimice | |||
Formulă |
C 19 H 16 O 4 [Izomeri] |
||
Masă molară | 308,3279 ± 0,0175 g / mol C 74,01%, H 5,23%, O 20,76%, |
||
pKa | 5.08 | ||
Proprietăți fizice | |||
T ° fuziune | 161 ° C | ||
T ° fierbere | Se descompune sub punctul de fierbere | ||
Solubilitate | 17 mg · L -1 apă la 20 ° C | ||
Presiunea saturată a vaporilor | la 106 ° C : 133 Pa | ||
Precauții | |||
SGH | |||
Pericol H360D, H372, H412, H360D : Poate deteriora copilul nenăscut. H372 : Demonstrat Risc de leziuni grave ale organelor (indica toate organele afectate, dacă sunt cunoscute) în urma expunerii repetate sau expunerea prelungită (indicați calea de expunere , dacă există probe concludente că nicio altă rute de expunere duce la același pericol) H412 : Nociv pentru viață acvatică cu efecte de lungă durată |
|||
Transport | |||
3027 : PESTICID COUMARINIC, TOXIC SOLID |
|||
Ecotoxicologie | |||
DL 50 |
3 mg · kg -1 șoarece oral 165 mg · kg -1 șoarece iv 750 mg · kg -1 șoarece ip |
||
LogP | 2.52 | ||
Valoare de expunere | 0,5 mg · m -3 | ||
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||
Warfarina sau warfarina (C 19 H 16 O 4) este un compus organic din familia cumarinei . Este o substanță activă a unui produs fitosanitar (sau produs fitosanitar sau pesticid ), care are un efect rodenticid , cu totuși fenomene posibile de rezistență la rodenticide .
În ceea ce privește reglementarea produselor fitosanitare :
Caracteristicile fizico-chimice, a căror ordine de mărime este indicată mai jos, influențează riscurile de transfer al acestei substanțe active în apă și riscul de poluare a apei :
Warfarina este, de asemenea, denumirea internațională nonproprietară pentru un medicament din clasa vitaminei K (derivați de cumarină ). Un nume comercial cunoscut este Coumadin. Este cel mai prescris anticoagulant oral din Statele Unite, cel puțin până în 2011.
Ca și în cazul altor antivitamine K, utilizarea acestuia trebuie monitorizată prin măsurarea regulată a INR . Variabilitatea dozelor necesare pentru o anumită persoană poate fi secundară dietei sau utilizării concomitente a altor medicamente. Poate fi și genetic. Astfel, mai multe mutații genetice potentează sau inhibă. Cele mai importante sunt VKORC1 (care codifică „complexul 1 de vitamina K epoxid reductază”) și CYP2C9 (care codifică citocromul P450 2C9).
INR este mai dificil de echilibrat, cu un risc mai mare de hemoragie, la afro-americani.
În ceea ce privește ecotoxicologia , concentrațiile letale 50 (CL50), ordinul de mărime este indicată mai jos, se observă:
Coumaphene este inclus în lista de medicamente esențiale a Organizației Mondiale a Sănătății (lista actualizată înaprilie 2013).
Warfarina conține un stereocentru și, prin urmare, constă din doi enantiomeri . În practică, este racemic , adică amestecul 1: 1 al formelor ( R ) și ( S ) care este utilizat:
Enantiomer al warfarinei | |
---|---|
Număr CAS : 5543-58-8 |
Număr CAS: 5543-57-7 |