Albastru de metil

Identificare
Albastru de metil


Structura albastrului de metilen.
Numele IUPAC	Clorură de 3,7-bis (dimetilamino) fenotiazin-5-ium
Sinonime	Clorură de metiltioniniu C.I. 52015 C.I. Basic Blue 9 ( hidrat )
N o CAS	61-73-4 122965-43-9 (hidrat)
N o ECHA	100.000.469
N o EC	200-515-2 602-909-3 ( hidrat )
N o RTECS	SP5740000 SO5600000 ( hidrat )
Codul ATC	V03 AB17
PubChem	6099 16211647 (hidrat)
ChEBI	6872
ZÂMBETE	[Cl -]. CN (C) c1ccc2nc3ccc (cc3 [s +] c2c1) N (C) C PubChem , vizualizare 3D
InChI	Std. InChI: vizualizare 3D InChI = 1S / C16H18N3S.ClH / c1-18 (2) 11-5-7-13-15 (9-11) 20-16-10-12 (19 (3) 4) 6-8- 14 (16) 17-13; / h5-10H, 1-4H3; 1H / q + 1; / p-1 Std. InChIKey: CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M
Proprietăți chimice
Formula brută	C 16 H 18 Cl N 3 S [Izomeri]
Masă molară	319,852 ± 0,022 g / mol C 60,08%, H 5,67%, Cl 11,08%, N 13,14%, S 10,03%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune	se descompune la încălzirea peste 190 ° C
Solubilitate	40 g L -1 la 20 ° C
Precauții
SGH
Avertizare H302, P301 + P312 + P330, H302 : Nociv în caz de înghițire P301 + P312 + P330 : În caz de înghițire: sunați la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic dacă vă simțiți rău. Clătiți gura.
Ecotoxicologie
DL 50	1,18 g kg −1 (șoarece, oral )

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Albastru de metilen sau clorura de methylthioninium , este un derivat de fenotiazina atât de droguri și colorant a cărui acțiune se bazează pe proprietățile redox . A fost pregătit pentru prima dată de Heinrich Caro în 1876 . Este un solid cristalin inodor, solubil în apă și, într-o măsură mai mică, în etanol . În stare pură, vine sub forma unei pulberi de culoare verde închis; se mai găsește comercial sub formă de sare dublă cu clorură de zinc , de culoare maro.

Ca medicament, este pe lista de model al OMS de medicamente esențiale ca un antidot pentru a trata methemoglobinemia atunci când rata de methemoglobină depășește 30% sau când simptomele persistă în ciuda tratamentului cu oxigen ; a fost folosit anterior în otrăvirea cu cianuri sau în infecțiile tractului urinar , dar această utilizare nu mai este recomandată. Se administrează de obicei prin injecție intravenoasă . Cele mai frecvente efecte secundare sunt cefaleea , vărsăturile , confuzia, dispneea și hipertensiunea arterială . Mai rar , se poate observa sindromul serotoninei , hemoliza sau alergia .

Ca vopsea, are multe utilizări, în special datorită faptului că culoarea sa depinde de starea sa redox: este incolor în starea redusă, dar este albastru în starea oxidată. Acesta este un bun hidrogen acceptor capabil de oxidare a alcoolilor în aldehide în prezența platină . Permite colorarea țesuturilor vii și este, de asemenea, utilizat în biochimie pentru colorarea acizilor nucleici, deși este mai puțin specific decât bromura de etidiu, deoarece nu se intercalează în polinucleotide ; ceea ce îl face și mai puțin toxic decât acesta din urmă.

Utilizări

Albastrul de metilen este utilizat în diferite domenii:

servește ca indicator redox colorat : forma sa oxidată este albastră, în timp ce forma redusă este incoloră. Este folosit în celebrul experiment cu sticla albastră ;
este folosit ca o pată histologică . Albastru de metilen vopsea colagenul tisular albastru. Pata pielea timp de câteva săptămâni. Prin urmare, este folosit ca cerneală alimentară pentru carne, cu ștampilă;
permite calcularea ratei de duritate a apei (în ° Th: viteza hidrotimetrică) ;
în geotehnică , este utilizat în testul albastru de metilen : face posibilă determinarea conținutului de argilă al solului prin măsurarea capacității acestuia din urmă de a- l adsorbi ;
în medicină, este frecvent utilizat ca marker pentru a testa permeabilitatea unei structuri (de exemplu, tuburi uterine în timpul histerosalpingografiei ). Este , de asemenea , utilizat în timpul anti-cancer de chimioterapie ca un antidot la ifosfamida , în scopul de a preveni crizele legate de neurotoxicitate produsului;
albastrul de metilen este utilizat în cantități mari pentru a lupta împotriva methemoglobinei ;
dacă este ingerat, poate colora urina și scaunele ;
poate fi utilizat ca antiseptic , în special în acvarii , sau ca adjuvant la rănile superficiale (la cai, de exemplu), deși activitatea sa antimicrobiană slabă a făcut ca acesta să fie abandonat treptat la oameni;
se folosește și asociat cu un laser specific în tratamentele dentare pentru tratarea și eliminarea buzunarelor parodontale ;
este mai rar folosit ca vopsea pentru fabricarea cernelii în anumite activități artistice (desen, pictură, graffiti).

Poate fi găsit în farmacii, farmacii și magazine chimice , dar este din ce în ce mai greu de găsit.

Vezi și tu

Articole similare

linkuri externe

Compendiu elvețian de medicamente: specialități care conțin metilen / startwith / fr albastru de metilen

Note și referințe

Foaie Sigma-Aldrich a compusului Albastru de metilen certificat de Comisia pentru petele biologice , consultat la 21 mai 2018.
„ Foaie compusă din albastru de metilen, puritate ridicată, colorare biologică ” , pe Alfa Aesar (accesat la 21 mai 2018 ) .
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
Intrarea „3,7-Bis (dimethylamino) -phenoazathionium chloride” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesată la 21 mai 2018 ( JavaScript este necesar) .
(în) Iqbal Ahmad și Farrukh Aqil, New Strategies Combating Bacterial Infection , John Wiley & Sons, 2008, p. 91 ( ISBN 9783527622948 ) .
(în) „ OMS Model List of Essential Medicines ” [PDF] pe who.int , martie 2017, revizuit în august 2017 (accesat la 21 mai 2018 ) .
Sticla albastră , pe wiki.scienceamusante.net .
„ Standard francez pentru testul albastru de metilen ” , pe boutique.afnor.org .
(in) mod Body - Faceți pipi albastru! , pe cre.ations.net .
Albastru de metilen la aquabase.org .
Diferitele categorii de antiseptice , pe arc-rolle.ch .
Citiți online .