Arabitol

Arabitol
Imagine ilustrativă a articolului Arabitol
Identificare
Numele IUPAC ( 2R , 4R ) -pentan-1,2,3,4,5-pentol
Sinonime

D - (+) - Arabitol
Lyxitol
D-Arabinitol

N o CAS 2152-56-9
488-82-4 D - (+)
7643-75-6 L - (-)
6018-27-5 (DL)
2184-40-9
N o ECHA 100.006.988
N o EC 218-440-9
207-686-2 D - (+)
231-582-6 L - (-)
PubChem 94154
ZÂMBETE OC [C @@ H] (O) C (O) [C @ H] (O) CO
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C5H12O5 / c6-1-3 (8) 5 (10) 4 (9) 2-7 / h3-10H, 1-2H2 / t3-, 4- / m1 / s1
Aspect Alb solid
Proprietăți chimice
Formula brută C 5 H 12 O 5   [Izomeri]
Masă molară 152,458 ± 0,0063  g / mol
C 39,47%, H 7,95%, O 52,58%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 103  ° C
Solubilitate Solubil în apă .
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Arabitol este un poliol , de asemenea , numit lyxitol sau arabi - nitol.

Chimie

Arabitolul este un pentol , un poliol având un lanț de carbon liniar compus din 5 atomi de carbon și 5 grupări de alcool (un grup pe carbon). Are aceeași formulă chimică ca xilitolul și ribitolul  : C 5 H 12 O 5.

Există în două forme stereoizomerice: L și D. Forma D este prezentă în mod natural în licheni și ciuperci .

Proprietăți

D-arabitolul nu este cariogen , are o aromă dulce mai slabă decât zaharoza și are o putere calorică redusă aproape de zero.

Dulceața D-arabitol, pe bază molară, este de 0,25 ușor mai puțin dulce decât xilitolul , care este de 0,3. La o greutate egală cu zaharoza, cu zaharoza la pragul de recunoaștere , puterea de îndulcire a arabitolului este identică cu cea a zaharozei.

Amestecat cu un îndulcitor natural intens ( taumatina ) are același profil dulce ca zaharoza.

Producție

D-arabitolul poate fi produs din D- glucoză de către o drojdie, Candida famata, fără a produce niciun alt compus inutil. De asemenea, face posibilă producerea de D- xiluloză din Acetobacter aceti .

D-arabitolul poate fi obținut și prin reducerea arabinozei sau a licozei .

Note și referințe

  1. Indicele Merck , ediția a 11-a, 789
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (în) ChemIDplus , „  Arabitol - RN: 2152-56-9  ” pe chem.sis.nlm.nih.gov , Biblioteca Națională de Medicină a SUA (accesat la 23 iulie 2008 )
  4. (în) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282  p. ( ISBN  978-0-8493-3829-8 , notificare BnF n o  FRBNF40176089 ) , p.  165-166
  5. (în) HL CHANG, GR CHAO, CC Chen JL & MAU, "  Componente gustative nevolatile ale Agaricus blazei, Antrodia camphorata mycelia și Cordyceps Militaris  " , Chimia alimentelor , vol.  74, n o  22001, p.  203-207 ( ISSN  0308-8146 , rezumat )
  6. (în) MLE Burge & Z Nechutny, "  Îndulcirea compoziții care conțin îndulcitori proteine - Statele Unite ale Americii Patent 4122205  " , Statele Unite ale Americii de Brevete pe www.freepatentsonline.com , FreePatentsOnline, 10/24/1978 (accesat la 1 st august 2008 )
  7. [PDF] (în) D Glaser, „  Specializare și tendințe filetice de primire a dulceaței la animale  ” , Pure Appl. Chem. , vol.  74, nr .  7, 2002, p.  1153–1158 ( citește online )
  8. (în) RS Shallenberger, Taste Chemistry , Londra, Springer, 1993, 613  p. ( ISBN  978-0-7514-0150-9 , notificare BnF n o  FRBNF37433861 , citiți online ) , „Capitolul 4: Alcooli polihidroxi, ciclitoli și compuși carbonilici” , p.  141-152
  9. (ro) Z Ahmed, „  Producerea de pentoze naturale și rare folosind microorganisme și enzimele acestora  ” , EJB Electronic Journal of Biotechnology , vol.  4, n o  22001( ISSN  0717-3458 , DOI  10.2225 / vol4-issue2-fulltext-7 )

Vezi și tu

Articole similare

linkuri externe