Etilendiamina | |||
Identificare | |||
---|---|---|---|
Numele IUPAC | etan-1,2-diamină | ||
Sinonime |
1,2-diaminoetan |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100.003.154 | ||
N o EC | 203-468-6 | ||
N o RTECS | KH8575000 | ||
ZÂMBETE |
NCCN , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H8N2 / c3-1-2-4 / h1-4H2 InChIKey: PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYAH Std. InChI: InChI = 1S / C2H8N2 / c3-1-2-4 / h1-4H2 Std. InChIKey: PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N |
||
Aspect | Lichid incolor, miros similar cu amoniacul | ||
Proprietăți chimice | |||
Formula brută |
C 2 H 8 N 2 [izomeri] |
||
Masă molară | 60,0983 ± 0,0026 g / mol C 39,97%, H 13,42%, N 46,61%, |
||
pKa | 9,98 | ||
Proprietăți fizice | |||
T ° fuziune | 8 ° C | ||
T ° fierbere | 116 ° C | ||
Solubilitate | Complet solubil în apă | ||
Parametrul de solubilitate δ | 25,2 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||
Masa volumică | 0,90 g · cm -3 | ||
Temperatura de autoaprindere | 385 ° C | ||
Punct de aprindere | 34 ° C | ||
Limite explozive în aer | 2,7 Vol .-% - 67 g · m -3 16,6 Vol .-% - 415 g · m -3 |
||
Presiunea saturată a vaporilor |
12,4 mbar la 20 ° C 22,6 mbar la 30 ° C 39,4 mbar la 40 ° C 66,3 mbar la 50 ° C |
||
Conductivitate electrică | 9 × 10 -6 S · m -1 până la 25 ° C | ||
Precauții | |||
NFPA 704 | |||
3 2 3 | |||
Directiva 67/548 / CEE | |||
Xn VS Simboluri : Xn : Nociv C : Coroziv Fraze R : R10 : Inflamabil. R34 : Provoacă arsuri. R21 / 22 : Nociv în contact cu pielea și în caz de înghițire. R42 / 43 : Poate provoca sensibilizare prin inhalare și contact cu pielea. Fraze S : S23 : Nu respirați gazul / vaporii / vaporii / spray-ul [termenul (termenii) corespunzător trebuie indicați de producător]. S26 : În caz de contact cu ochii, clătiți imediat cu multă apă și consultați un specialist. S45 : În caz de accident sau dacă vă simțiți rău, solicitați imediat sfatul medicului (arătați eticheta acolo unde este posibil). (S1 / 2) : A se păstra închis și la îndemâna copiilor. S36 / 37/39 : Purtați îmbrăcăminte de protecție adecvată, mănuși și protecție pentru ochi / față. Fraze R : 10, 21/22, 34, 42/43, Fraze S : (1/2), 23, 26, 36/37/39, 45, |
|||
Transport | |||
83 : coroziv sau care prezintă un grad minor de corozivitate și inflamabil (punct de aprindere 23 până la 60 ° C , inclusiv valorile limită) Număr ONU : 1604 : ETILENEDIAMINĂ Clasă: 8 Etichete: 8 : Substanțe corozive 3 : Lichide inflamabile |
|||
Ecotoxicologie | |||
DL 50 |
1 g · kg -1 (șoarece, oral ) 200 mg · kg -1 (șoareci, ip ) |
||
CL 50 | 300 mg · m -3 (șoarece, inhalare) | ||
LogP | -2,04 | ||
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||
Etilendiamina sau 1,2-diaminoetan (prescurtat în cazul utilizării în ligand ) este un compus organic cu formula C 2 H 4 (NH 2 ) 2 . Este utilizat pe scară largă ca „element de construcție” în sinteza chimică, cu aproximativ 500.000 de tone produse în 1998.
Etilendiamina este un lichid incolor cu un miros similar cu cel al amoniacului și o amină foarte bazică . Este un lichid inflamabil, ai cărui vapori pot forma un amestec exploziv cu aerul atunci când este încălzit peste punctul său de aprindere. Este miscibil cu apa și este higroscopic. Soluțiile apoase de etilendiamină reacționează puternic cu alcalii. Generează fum la contactul cu aerul umed. Etilendiamina se descompune atunci când este încălzită, în special la oxizi de azot . Reacționează periculos cu:
Etilendiamina este sintetizată prin reacția dintre amoniac și 1,2-dicloroetan sau 1,2-dibromoetan :
Această reacție produce un amestec de etilendiamină și poliamine liniare.
Etilendiamina este utilizată în cantități mari pentru producerea multor compuși chimici. Formează derivați cu acizi carboxilici (inclusiv acizi grași ), nitrilii , alcoolii (la temperatură ridicată), agenții de alchilare, disulfurul de carbon, precum și compușii carbonilici ( aldehide și cetone ). Prin natura sa bi-funcțională, cu două grupe amino, formează cu ușurință heterocicluri, cum ar fi imidazolidinele . Etilendiamina este un ligand chelator cunoscut pentru complexele sale , cum ar fi [Co (etilendiamina) 3 ] 3+ .
Cel mai cunoscut derivat al etilendiaminei este EDTA , sintetizat din etilendiamină, formaldehidă și o cianură ( cianură de potasiu, de exemplu) prin sinteza Strecker . Hidroxietiletilendiamina este, de asemenea, un important chelator comercial, sintetizat din etilendiamină. Ligandul salen , obținut prin condensarea salicilaldehidei și etilendiaminei, este un chelator obișnuit utilizat în cercetare, dar care nu are importanță comercială.
Mulți compuși bioactivi conțin o legătură N-CH 2- CH 2- N, cum ar fi aminofilina și unele antihistaminice . Sărurile etilenbisditiocarbamat sunt comercial importante fungicide , vândute sub numele de maneb , mancozeb , Zinebe și metiram . Unele fungicide cu o grupă imidazolină sunt derivate din etilendiamină.
Etilendiamina, datorită funcționalității sale bi, este utilizată pe scară largă pentru formarea diferiților poliesteri . Este utilizat pe scară largă în producția de fibre poliuretanice . Clasa de dendrimeri PAMAM este derivată din etilendiamină.
Tetraacetiletilendiamină activator de înălbire este sintetizat din etilendiamina. Derivatul său, N, N-etilenebis (stearamidă) (EBS) este un agent de eliberare a mucegaiului important din punct de vedere comercial și un agent tensioactiv pentru benzină și ulei de motor.
Etilendiamina este, de asemenea, utilizată ca:
Etilendiamina Dihydroiodide este utilizat ca supliment alimentar pentru animale, ca sursă de iod .
Etilendiamina (edamina) este un aditiv organic comun în mediul Murashige și Skoog , mediu de cultură a plantelor in vitro.
Etilendiamina este primul membru al grupului de etilenamine, un grup de amine polietilenate, ceilalți membri fiind:
și așa mai departe până la polietilenamină . Există, de asemenea , piperazina , un analog al dioxanului .
În ceea ce privește cantitățile produse, etilendiamina este a doua cea mai importantă diamină, după diaminohexan , un precursor al nailonului 6-6 . Alți compuși apropiați de etilendiamină includ tetrametiletilendiamina (TMEDA), (CH 3 ) 2 N-CH 2 CH 2- N (CH 3 ) 2 și tetraetiletilendiamina (TEEDA), (C 2 H 5 ) 2 N-CH 2 CH 2- N (C 2 H 5 ) 2 .