Compus carbonilic

Un compus carbonilic este un compus organic care are o dublă legătură între un atom de carbon și un atom de oxigen , atomul de carbon fiind legat în mod obișnuit de hidrogen sau atomi de carbon. Într-adevăr, organizația IUPAC (Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată) specifică faptul că funcțiile esterice sau acizii carboxilici și derivații lor fac parte, de asemenea, din compușii carbonilici, deși nivelul lor de oxidare a carbonului este diferit. În acest din urmă caz, vorbim despre un grup carboxil .

Fără nicio altă condiție, compușii înzestrați cu o funcție carbonil formează familia cetonelor , dar includ și cea a aldehidelor în care carbonul este legat de un atom de hidrogen și de un atom de carbon și nu de doi atomi de carbon. Prezența unui atom de hidrogen pe un carbon vecin de această dată clasifică compusul din familia compușilor carbonilici enolizabili .

Nomenclatură

Dacă gruparea carbonil este principala grupă funcțională, deci în aldehide și cetone , denumirea compusului este cea a alcanului corespunzător cu înlocuirea sufixului -e alcanului cu -al sau cu -onă (de exemplu : metanal și metanonă). Când ambele funcții sunt prezente, grupul aldehidă este considerat a avea prioritate față de grupul cetonic și, prin urmare, impune sufixul -al , dacă este grupul principal.

Când gruparea carbonil nu este grupa principală (este deci considerată ca un substituent), ea impune prefixul oxo- , atât în ​​cazul cetonelor, cât și al aldehidelor.

Nomenclatura aldehidelor și cetonelor a evoluat. În trecut, atomul de carbon atașat direct la gruparea carbonil era numit alfa , următorul ca beta și așa mai departe, conform alfabetului grecesc . În continuare, pozițiile sunt desemnate prin numere, carbonului grupării carbonil fiind atribuit numărul 1.

Caracteristici

Fizic

Energie de legătură

Energia legăturii C = O este foarte mare (legătura, prin urmare, dificil de rupt), în medie în jur de 750  kJ / mol, adică mai mult decât dublul legăturii CO (care o diferențiază de legătura C = legătura. C , a cărei energie este mai mică de două ori energia unei legături DC).

Geometrie

Polaritate

Legătura C = O este puternic polarizată și moleculele care o conțin (în special aldehidele și cetonele) prezintă, prin urmare, momente dipolare semnificative (accentuate de dubletele liberi de oxigen). Acestea sunt în general incluse în scara 1.5 - 4 Debye.

Spectroscopie

Infraroşu

Legătura C = O a compușilor carbonilici prezintă o bandă puternică între 1690 și 1750  cm -1 (vibrația de extensie a legăturii C = O). Uneori poate scădea sub 1700  cm -1 în cazul fenomenelor de conjugare .

Pentru aldehide, două benzi medii de valență CH (în CHO) între 2750 și 2900  cm −1 .

Rezonanță magnetică nucleară

RMN de protoni: numai pentru aldehide, = 9,5-10

Acest proton este puternic protejat datorită circulației electronilor din dubla legătură C = O.

Utilizări chimice

Solvenți

Compuși carbonilici enolizabili

Compușii carbonilici enolizabili sunt compuși carbonilici care au cel puțin un atom de hidrogen pe carbonul α al funcției carbonil. Astfel, se poate produce un echilibru tautomeric între compusul carbonilic și enolul corespunzător, adică o alchenă cu funcție alcoolică în poziția vinilică.

Echilibru ceto-enolic:

Echilibru ceto-enolic 2. GIF

Note și referințe

  1. „  IUPAC Gold Book - compuși carbonilici  ” , pe goldbook.iupac.org (accesat la 4 mai 2016 )

Vezi și tu