Etilvanilină


Etilvanilină
Ethylvanillin.svgEtilvanilină 3D ball.png
Formula scheletică și reprezentarea cu bile a moleculei de etil vanilină
Identificare
Numele IUPAC 3-etoxi-4-hidroxibenzaldehidă
Sinonime

Vanilal
Bourbonal
Etil protal
Etil protocatechualdehidă 3-etil eter

N o CAS 121-32-4
N o ECHA 100.004.059
N o EC 204-464-7
PubChem 8467
FEMA 2464
ZÂMBETE CCOC1 = C (C = CC (= C1) C = O) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C9H10O3 / c1-2-12-9-5-7 (6-10) 3-4-8 (9) 11 / h3-6,11H, 2H2,1H3
Aspect Cristale albe
Proprietăți chimice
Formula brută C 9 H 10 O 3   [Izomeri]
Masă molară 166,1739 ± 0,0088  g / mol
C 65,05%, H 6,07%, O 28,88%,
pKa 7.91
Proprietăți fizice
T ° fuziune 76  până la  78  ° C
T ° fierbere 285  ° C
Solubilitate Solubil în apă ( 10  g · L -1 la 50  ° C ),
în etanol , eter , glicerină , cloroform și propilen glicol .
Masa volumică 1,186  g · cm -3
Punct de aprindere 119  ° C
Termochimie
C p

ecuaţie:
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298 la 1.200 K.
Valori calculate:
185,167 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 185,079 1.114
358 84,85 218.521 1315
388 114,85 234.065 1.409
418 144,85 248.856 1498
448 174,85 262 917 1.582
478 204,85 276.270 1.663
508 234,85 288 938 1.739
538 264,85 300 942 1.811
568 294,85 312.303 1.879
598 324,85 323.041 1 944
628 354,85 333 176 2.005
658 384,85 342.728 2.062
688 414,85 351 715 2 117
718 444,85 360 156 2 167
749 475,85 368.322 2.216
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
779 505,85 375.706 2 261
809 535,85 382.595 2 302
839 565,85 389.006 2 341
869 595,85 394 955 2.377
899 625,85 400 456 2410
929 655,85 405.524 2.440
959 685,85 410 172 2.468
989 715,85 414 415 2.494
1.019 745,85 418.266 2.517
1.049 775,85 421 736 2.538
1.079 805,85 424.837 2.557
1.109 835,85 427.581 2.573
1.139 865,85 429.979 2.588
1.169 895,85 432.041 2.600
1.200 926,85 433,828 2.611
Precauții
WHMIS

Produs necontrolatAcest produs nu este controlat conform criteriilor de clasificare WHMIS.
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Etilvanilina este o aldehidă aromatică apropiată de vanilaldehidă (sau vanilină ) prin prezența unei grupe de carbon suplimentare. Este utilizat pe scară largă pentru parfumul său de vanilie în industria parfumurilor și aromelor .

Istorie

Etilvanilina este o moleculă aromatică sintetică utilizată încă din anii 1920 în parfumerie și din anii 1930 în alimentație.


Miros

Etilvanilina are un miros asemănător cu vanilia cu o parte dulce. Intensitatea sa aromatică este de 2-4 ori mai mare decât cea a vanilinei. Pe de altă parte, are un gust amar în doze mari.

Chimie

Cu formula liniară C 2 H 5 OC 6 H 3 (OH) CHO, etil vanilina este aproape de structura vanilinei. Se diferențiază prin substituirea unei grupări metil (–CH 3 ) pe legătura eter cu o grupare etil (–CH 2 –CH 3 ).

Această aldehidă este puțin solubilă în apă (1g la 100 ml la 50  ° C ), solubilă în etanol , eter , glicerină și cloroform .

În soluție în prezența fierului și a altor compuși alcalini , aldehida dezvoltă o culoare roșie și își pierde puterea mirositoare.

utilizare

Alimente

Etilvanilina este Fema GRAS și are numărul FEMA 2464, este considerată de IOFI ca o aromă artificială. Etilvanilina este utilizată pe scară largă în industria alimentară ca componentă aromatică, este utilizată pentru a spori notele „fructate” și „ciocolată”. De exemplu: pentru aromatizarea plicilor de zahăr „vanilină” (nu trebuie confundat cu zahărul „vanilat”, în care există vanilină din păstăi de vanilie), sau nuga. Datorită acestei caracteristici de reglementare (aparținând aromelor artificiale), etil vanilina este relativ puțin utilizată în industria alimentară. În afară de excluderea unei aplicații în PLF (produse lactate proaspete), utilizarea acesteia este aproape inexistentă în băuturi (probleme de solubilitate și note organoleptice).

Parfumerie

Prima apariție a acestui compus în parfumerie datează din 1921, când Jacques Guerlain a adăugat câteva picături de etil vanilină în parfumul Jicky pentru a vedea ce ar da. De atunci a fost utilizat pe scară largă în compozițiile de parfumuri .

Sinteză

Există 3 rute sintetice:

Sinteza Ethylvanillin.svg

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (ro) GA Burdock (2005). Manualul Fenaroli de ingrediente aromatice. Ediția a cincea. CRC Press. ( ISBN  0849330343 ) p639-640
  3. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici de la C8 la C28 , vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-859-4 )
  4. „  Etilvanilină  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 24 aprilie 2009
  5. [PDF] JP HALUK (2005) Parfumuri. Buletinul Academiei de Științe din Lorena 2005, 44 (1-4).
  6. (în) Actualizare IOFI pe lista substanțelor aromatizante artificiale IOFI . Bruxelles, 27 februarie 2007. [PDF]

Anexe

Articole similare

linkuri externe