Guaiacol

Guaiacol
Identificare
Numele IUPAC 2-metoxifenol
orto metoxifenol
Sinonime

metoxicatechol

N o CAS 90-05-1
N o ECHA 100.001.786
N o EC 201-964-7
FEMA 2532
ZÂMBETE c1 (c (cccc1) O) OC
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C7H8O2 / c1-9-7-5-3-2-4-6 (7) 8 / h2-5.8H, 1H3
Aspect cristale / ace lichide incolore până la gălbui sau incolore
Proprietăți chimice
Formula brută C 7 H 8 O 2   [Izomeri]
Masă molară 124,1372 ± 0,0068  g / mol
C 67,73%, H 6,5%, O 25,78%,
Momentul dipolar 2,40  D
Diametrul molecular 0,600  nm
Proprietăți fizice
T ° fuziune 28  până la  32  ° C
T ° fierbere 204  până la  206  ° C
Solubilitate puțin solubil în apă, solubil în solvenți organici
Masa volumică 1,1287  g · cm -3 ( 21,4  ° C )
Termochimie
C p

ecuaţie:
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298 la 1.200 K.
Valori calculate:
131.455 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
298 24,85 131.386 1.058
358 84,85 157,333 1.267
388 114,85 169.171 1.363
418 144,85 180 304 1.452
448 174,85 190 769 1.537
478 204,85 200.604 1.616
508 234,85 209.842 1.690
538 264,85 218.519 1.760
568 294,85 226.669 1.826
598 324,85 234,323 1.888
628 354,85 241.512 1.946
658 384,85 248.267 2.000
688 414,85 254.617 2.051
718 444,85 260.590 2.099
749 475,85 266.394 2 146
T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
779 505,85 271 683 2 189
809 535,85 276,672 2.229
839 565,85 281 387 2 267
869 595,85 285.850 2 303
899 625,85 290.083 2 337
929 655,85 294.106 2 369
959 685,85 297 938 2.400
989 715,85 301.599 2.430
1.019 745,85 305 106 2 458
1.049 775,85 308.474 2.485
1.079 805,85 311.720 2.511
1.109 835,85 314.858 2.536
1.139 865,85 317.900 2.561
1.169 895,85 320 859 2.585
1.200 926,85 323.842 2 609
Precauții
SGH
SGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Avertizare H302, H315, H319, H302  : Nociv în caz de înghițire
H315  : Provoacă iritarea pielii
H319  : Provoacă iritarea gravă a ochilor
WHMIS

Produs necontrolatAcest produs nu este controlat conform criteriilor de clasificare WHMIS.

Dezvăluirea la 1,0% conform listei de divulgare a ingredientelor
Observații: Identitatea chimică și concentrația acestui ingredient trebuie să fie dezvăluite pe MSDS dacă este prezent la o concentrație egală sau mai mare de 1,0% într-un control al produsului.
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Guaiacol sau guaiacol este un compus aromatic naturală cu formula C 7 H 8 O 2. Constând dintr-un inel benzenic disubstituit la pozițiile 1 și 2 de o grupare metoxil ( anisol ) și o grupare hidroxil ( fenol ), este unul dintre cei trei izomeri ai metoxifenolului . Este un metabolit secundar conținut în guaiacum și se găsește și în creozotul din lemn (prezent în fumul de lemn deoarece arde lignina ). Lichid sau solid în funcție de temperatură, incolor până la gălbuie, devine rapid negru în lumină și în aer.

Guaiacol a fost izolat pentru prima dată de Ascanio Sobrero (descoperitorul în 1847 al nitroglicerinei ) din produsele distilării uscate a lemnului de guaiac . Se găsește și în gudronele din lemn, în special fagul .


utilizare

Guaiacol este utilizat medicamentos ca expectorant , antiseptic sau ca anestezic local . Este, de asemenea, utilizat în sinteza eugenolului și vanilinei . Un compus înrudit, 1,2-dimetoxibenzen (sau veratrol ), este, de asemenea, utilizat în medicină.

Pentru proprietățile sale de schimbare a culorii, este uneori folosit ca indicator într-o serie de experimente în care sunt utilizate enzime .

Guaiacol este extras din rășina arborilor endemici din America Centrală din genul guaiacum și din cei din America de Sud din genul bulnesia . În trecut, guaiacol a fost extras în principal din lignum vitae , adică din lemn de guaiac autentic ( guaiacum sanctum și guaiacum officinale ), dar în prezent aceste specii sunt considerate amenințate și plasate în apendicele II al CITES din cauza supraexploatării, rezultă că lemnul și rășina guaiacului real este înlocuită sub aceeași denumire de "gaiac" (chiar și denumiri foarte similare, cum ar fi denumirea anglo-saxonă argentiniană lignum vitae ) de produsele palo santo (bulnesia sarmentoi), precum și maracaibo guaiac (bulnesia arborea) . Cu toate acestea, este obligatoriu din punct de vedere legal să se afirme că acești înlocuitori nu sunt autentici guaiac sau orice alt copac din genul Guaiacum .

Note și referințe

  1. (în) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (în) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, Ediția a 16- a  . , 1623  p. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , p.  2.289
  4. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici C5 până la C7 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 400  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  5. Număr index 604-031-00-6 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
  6. „  Guaiacol  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 23 aprilie 2009

Vezi și tu

Articole similare

linkuri externe