Xanthohumol | |
Structura moleculară a xanthohumolului. | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | ( E ) -1- [2,4-Dihidroxi-6-metoxi-3- (3-metilbut-2-enil) fenil] -3- (4-hidroxifenil) prop-2-en-1-onă |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.123.285 |
N o RTECS | UD5574117 |
PubChem | 639665 |
ChEBI | 66331 |
ZÂMBETE |
O = C (C1c (OC) cc (O) c (c1O) C / C = C (\ C) C) \ C = C \ c2ccc (O) CC2 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C21H22O5 / c1-13 (2) 4-10-16-18 (24) 12-19 (26-3) 20 (21 (16) 25) 17 (23) 11-7- 14-5-8-15 (22) 9-6-14 / h4-9,11-12,22,24-25H, 10H2,1-3H3 / b11-7 + Std. InChIKey: ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 21 H 22 O 5 |
Masă molară | 354,3964 ± 0,0198 g / mol C 71,17%, H 6,26%, O 22,57%, |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | 157-159 |
Masa volumică | 1,24 g / cm 3 |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Xanthohumol sau 1- (2,4-dihidroxi-6-metoxi-3- (3-metilbut-2-en-1-il) fenil) -3- (4-hidroxifenil) prop - 2-en-1- unul, este un compus chimic cu formula C 21 H 22 O 5. Este un produs natural prezent în inflorescențele feminine (conuri) de hamei ( Humulus lupulus ) și care se găsește și în bere . Aparține unei clase de compuși care contribuie la amărăciunea și aroma hameiului.
Xanthohumolul este un calconoid prenilat , biosintetizat prin polichetid sintază (PKS) tip III și modificat ulterior de alte enzime
La berile comerciale, concentrația de xanthohumol variază de la aproximativ 2 la 1,2 mg / l. În procesul de preparare a berii , xanthohumolul și alți flavonoizi prenilați se pierd pe măsură ce sunt transformați în moleculele corespunzătoare de flavanone . Conținutul de xanthohumol este variabil în funcție de soiurile de hamei și de diferitele tipuri de bere.