Xanthohumol

Xanthohumol
Structura moleculară a xanthohumolului.
Identificare
Numele IUPAC ( E ) -1- [2,4-Dihidroxi-6-metoxi-3- (3-metilbut-2-enil) fenil] -3- (4-hidroxifenil) prop-2-en-1-onă
N o CAS 6754-58-1
N o ECHA 100.123.285
N o RTECS UD5574117
PubChem 639665
ChEBI 66331
ZÂMBETE O = C (C1c (OC) cc (O) c (c1O) C / C = C (\ C) C) \ C = C \ c2ccc (O) CC2
Extract , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C21H22O5 / c1-13 (2) 4-10-16-18 (24) 12-19 (26-3) 20 (21 (16) 25) 17 (23) 11-7- 14-5-8-15 (22) 9-6-14 / h4-9,11-12,22,24-25H, 10H2,1-3H3 / b11-7 +
Std. InChIKey:
ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 21 H 22 O 5
Masă molară 354,3964 ± 0,0198  g / mol
C 71,17%, H 6,26%, O 22,57%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 157-159
Masa volumică 1,24 g / cm 3
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.


Xanthohumol sau 1- (2,4-dihidroxi-6-metoxi-3- (3-metilbut-2-en-1-il) fenil) -3- (4-hidroxifenil) prop - 2-en-1- unul, este un compus chimic cu formula C 21 H 22 O 5. Este un produs natural prezent în inflorescențele feminine (conuri) de hamei ( Humulus lupulus ) și care se găsește și în bere . Aparține unei clase de compuși care contribuie la amărăciunea și aroma hameiului.

Xanthohumolul este un calconoid prenilat , biosintetizat prin polichetid sintază (PKS) tip III și modificat ulterior de alte enzime


Bere

La berile comerciale, concentrația de xanthohumol variază de la aproximativ 2 la 1,2 mg / l. În procesul de preparare a berii , xanthohumolul și alți flavonoizi prenilați se pierd pe măsură ce sunt transformați în moleculele corespunzătoare de flavanone . Conținutul de xanthohumol este variabil în funcție de soiurile de hamei și de diferitele tipuri de bere.

Vezi și tu

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Xanthohumol din hamei (Humulus lupus) , Santa Cruz Biotechnology
  3. (în) Jan F. Stevens și Jonathan E. Page , „  xanthohumol și prenilflavonoide asociate din hamei și bere: spre bună sănătate!  » , Fitochimie , vol.  65, nr .  10,Mai 2004, p.  1317–1330 ( ISSN  0031-9422 , DOI  10.1016 / j.phytochem.2004.04.025 ).
  4. (în) Markus Goese Klaus Kammhuber , Adelbert Bacher , Meinhart H. Zenk și Wolfgang Eisenreich , „  Biosinteza acizilor amari în hamei  ” , Revista Europeană de Biochimie , vol.  263, n o  215 iulie 1999, p.  447–454 ( ISSN  1432-1033 , DOI  10.1046 / j.1432-1327.1999.00518.x ).
  5. (în) Guodong Wang , Li Tian , Naveed Aziz , Peter Broun , Xinbin Dai Ji He și Andrew King , "  Terpene biosynthesis in glandular trichomes of hop  " , Plant Physiology , Vol.  148, nr .  3,Noiembrie 2008, p.  1254–1266 ( ISSN  0032-0889 , DOI  10.1104 / pp.108.125187 ).
  6. (în) Clarissa Gerhäuser , „  Constituenții berii ca potențiali agenți chemopreventivi ai cancerului  ” , European Journal of Cancer , vol.  41, nr .  13,Septembrie 2005, p.  1941–1954 ( ISSN  0959-8049 , DOI  10.1016 / j.ejca.2005.04.012 ).
  7. (în) Jan F. Stevens , Alan W. Taylor , Jeff E. Clawson și Max L. Deinzer , „  Soarta xanthohumolului și a prenilflavonoidelor conexe de la hamei la bere  ” , Jurnalul de chimie agricolă și alimentară , vol.  47, nr .  6,1 st iunie 1999, p.  2421–2428 ( ISSN  0021-8561 , DOI  10.1021 / jf990101k ).