Myrcene
| Myrcene | |||
 Structura mircenei. |
|||
| Identificare | |||
|---|---|---|---|
| Numele IUPAC | 7-metil-3-metilideneocta-1,6-dienă | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.004.203 | ||
| N o EC | 204-622-5 | ||
| N o RTECS | RG5365000 | ||
| PubChem | 31253 | ||
| ChEBI | 17221 | ||
| ZÂMBETE |
CC (C) = CCCC (= C) C = C , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H16 / c1-5-10 (4) 8-6-7-9 (2) 3 / h5,7H, 1,4,6,8H2,2-3H3 Std. InChIKey: UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N |
||
| Aspect | lichid gălbui inflamabil cu miros aromat | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Formulă |
C 10 H 16 [Izomeri] |
||
| Masă molară | 136,234 ± 0,0091 g / mol C 88,16%, H 11,84%, |
||
| Proprietăți fizice | |||
| T ° fuziune | < −80 ° C | ||
| T ° fierbere | 167 ° C | ||
| Solubilitate | ~ 1 mg L -1 la 20 ° C | ||
| Masa volumică | 0,79 g cm −3 la 20 ° C | ||
| Temperatura de autoaprindere | 255 ° C | ||
| Presiunea saturată a vaporilor | 278 Pa la 25 ° C | ||
| Precauții | |||
| SGH | |||
  
H226, H304, H315, H319, H335, P261, P331, P301 + P310, P305 + P351 + P338,
H226 : Lichid și vapori inflamabili H304 : Poate fi fatal dacă este înghițit și pătrunde în căile respiratorii H315 : Provoacă iritarea pielii H319 : Provoacă iritarea gravă a ochilor H335 : Poate irita sistemul respirator P261 : Evitați să respirați praf / vapori / gaze / ceață / vapori / aerosoli. P331 : NU provocați vărsături. P301 + P310 : În caz de înghițire: sunați imediat la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic. P305 + P351 + P338 : În cazul ochilor: clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți. |
|||
| Transport | |||
30 : material lichid inflamabil (punct de aprindere de la 23 la 60 ° C , inclusiv valorile limită) sau material lichid sau solid inflamabil în stare topită având un punct de aprindere peste 60 ° C , încălzit la o temperatură egală sau mai mare de punctul său de aprindere sau lichid cu autoîncălzire Număr ONU : 2319 : HIDROCARBURI TERPENICI, Clasa NOS : 3 Etichetă: 3 : Lichide inflamabile Ambalare: Grupa de ambalare III : substanțe cu pericol scăzut.  |
|||
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||
Mircen sau β-mircen , MYR, este un monoterpene cu formula structurală (CH 3 ) 2 C = CH-CH 2 - CH 2 - C (= CH 2 ) -CH = CH 2. Este sub forma unui lichid gălbui inflamabil, cu un miros aromat plăcut.
Acesta poate fi extras din uleiuri esențiale ale multor plante din familia de laur , precum și pin , de ienupăr , de Zingiberaceae (cum ar fi ghimbir , turmeric , cardamom ), de mentă , de salvie , de cimbru , de chimen , fenicul , busuioc , tarhon , mărar , pătrunjel , artă , angelică , cânepă , hamei , ylang-ylang sau chiar cimbru sălbatic .
Are un izomer , 2-metil-6-metilen-1,7-octadienă, numit „ α-miren ”, care nu există în mod natural și este puțin utilizat.
Este un monoterpen produs și utilizat industrial ca intermediar în fabricarea parfumurilor .
Este produs semi-sintetic din plante din genul Myrcia , de la care își ia numele. Este rar folosit direct în parfumerie.
Mai degrabă instabil în aer liber, tinde să se polimerizeze . Trebuie stabilizat folosind alchilfenoli sau tocoferoli .
Prin urmare, este un intermediar esențial în prepararea aromelor precum mentol , citral , citronelol , citronelal , geraniol , nerol și linalool .
Tratamentul mircenului cu clorură de hidrogen HCI dă clorură de geranil, clorură de neril și clorură de linalil. La rândul său , se tratează cu acid acetic CH 3 COOH, acești compuși dau respectiv acetat de geranil (en) , acetat de neril (en) și acetat de linalil . Acești esteri sunt apoi hidrolizați în alcoolul lor corespunzător.
Mircenul este, de asemenea, convertit în mircenol (en) , o altă aromă prezentă în lavandă , prin hidroaminare (en) a 1,3-dienei urmată de hidroliză și îndepărtarea aminei catalizate de paladiu .
Ca 1,3-dienă , mircen și mircenol suferă o reacție Diels-Alder cu mai mulți dienofili, cum ar fi acroleina, pentru a da derivați de ciclohexen , care sunt utilizați și ca arome.
Sănătate
Myrcene protejează țesuturile creierului, inimii și pielii împotriva inflamației și a deteriorării oxidative; are și proprietăți anti- nociceptive .
Note și referințe
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- Intrarea „7-Methyl-3-methyleneocta-1,6-diene” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea la locul de muncă) ( germană , engleză ), accesat la 4 ianuarie 2015 (este necesar JavaScript) .
- Sigma-Aldrich foaie a compusului standard analitic Myrcene , accesat la 4 ianuarie 2015.
- (în) Arno Behr și Leif Johnen, " myrcene as a Natural Chemical Base in Sustainable Chemistry: A Critical Review " , ChemSusChem , vol. 2, n o 12, 21 decembrie 2009, p. 1072-1095 ( PMID 20013989 , DOI 10.1002 / cssc.200900186 , citiți online ).
- (în) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten Wilhelm Pickenhagen Dietmar Schatkowski Kurt Bauer, Garbe și Dorothea Horst Surburg, " Arome și parfumuri " , Enciclopedia Ullmann de chimie industrială , 2002( DOI 10.1002 / 14356007.a11_141 ).