Salbutamol | ||
Salbutamol (sus), R- enantiomer al salbutamol: (R) - (-) - salbutamol (centru) și S-salbutamol: (S) - (+) - salbutamol (jos) | ||
Identificare | ||
---|---|---|
Numele IUPAC | ( RS ) -4- [2- (terț-butilamino) -1- hidroxietil] -2- (hidroximetil) fenol | |
N o CAS |
S(+) (L) sauR(-) |
(racemic)|
N o ECHA | 100.038.552 | |
N o EC | 242-424-0 | |
Codul ATC | R03 , R03 | |
PubChem | 2083 | |
ZÂMBETE |
OCc1cc (ccc1O) C (O) CNC (C) (C) C , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C13H21NO3 / c1-13 (2,3) 14-7-12 (17) 9-4-5-11 (16) 10 (6-9) 8-15 / h4-6, 12.14-17H, 7-8H2,1-3H3 |
|
Proprietăți chimice | ||
Formulă |
C 13 H 21 N O 3 [Izomeri] |
|
Masă molară | 239,3107 ± 0,013 g / mol C 65,25%, H 8,84%, N 5,85%, O 20,06%, |
|
Date farmacocinetice | ||
Metabolism | Hepatic | |
Timp de înjumătățire de eliminare. | 2,5 până la 5 ore | |
Excreţie | ||
Considerații terapeutice | ||
Clasa terapeutică | Bronhodilatator | |
Calea de administrare | Oral, IV, prin inhalare | |
Precauții | Tahicardare | |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | ||
Salbutamol ( INN ) este un agonist al β 2 adrenergic , prin urmare , bronhodilatator durată scurtă de acțiune utilizată în ameliorarea bronhospasmului în afecțiuni cum ar fi astmul și boala pulmonară obstructivă cronică . Denumirea sa comercială este Ventoline .
Salbutamol este dat de obicei ca inhalate pentru a obține un efect direct asupra musculaturii netede a bronhiilor . Pentru aceasta, poate fi administrat sub formă de soluție folosind un nebulizator sau un inhalator cu doză măsurată la care este, de asemenea, posibilă conectarea unei camere de aer , dar și sub formă de pulbere prin diferite dispozitive de inhalare. Salbutamolul poate fi administrat și oral sau intravenos .
Salbutamolul este utilizat din 1969 în Regatul Unit și din 1980 în Statele Unite .
Ca agonist β 2 , salbutamolul este utilizat și în obstetrică (intravenos) pentru a întârzia travaliul prematur prin relaxarea mușchilor netezi uterini (acțiune tocolitică ) .
Molecula este, de asemenea, utilizată ca produs dopant . Ciclistul Alessandro Petacchi a dat rezultate pozitive pentru acest medicament în timpul turneului din 2007 din Italia . 24 iulie 2007, Alessandro Petacchi a fost achitat de justiția italiană. Dar Curtea de Arbitraj pentru Sport îl condamnă la o suspendare de un an, care se încheie31 august 2008. De asemenea, se spune că jucătorul de tenis Filippo Volandri a dopat la turneul din Indian Wells din 2008.
În ceea ce privește prevenirea dopajului, beta-mimeticele pot face obiectul unei „autorizații de utilizare în scopuri terapeutice” (TUE) emisă de agențiile naționale antidoping la cerere justificată ( explorare funcțională respiratorie cu curbele sale de măsurare, indicând existența unui spasm bronșic spontan sau indus și reversibilitatea acestuia sub beta-mimetic) . AUT se obține pentru beta-mimetice asociate cu corticosteroizii prin inhalare, utilizarea beta-mimetice numai fiind autorizată pe bază de prescripție medicală, dar fără TUE . Date de presă raportat în ultimii ani mai mult de 80% dintre beneficiarii AUT pentru beta-mimetice în forța de muncă a ciclismului profesional .
Stimularea receptorilor beta-2 în pereții bronșici, determinând bronhodilatarea . Inhalarea asigură o acțiune rapidă de ordinul a 5 până la 15 minute după administrarea . Ca tocolitic , provoacă relaxarea corpului uterului și tonifierea gâtului pentru a opri inducerea travaliului travaliului .
Trebuie remarcată o similaritate structurală cu bupropion (o catinonă substituită apropiată de amfetamine ).
Cu toate acestea, adăugarea grupărilor hidroxil face ca molecula să fie puțin permeabilă la bariera hematoencefalică și, prin urmare, are un efect redus asupra creierului. Dar efectele și riscurile cardiovasculare sunt similare cu cele ale amfetaminelor în general (la doze mari) .
Deși salbutamolul este bine tolerat de organism, mai ales atunci când este comparat cu alte terapii precum teofilina , la fel ca orice medicament, există riscul apariției unui eveniment advers, mai ales atunci când se iau doze mari sau când este administrat pe cale orală sau intravenoasă. Reacțiile adverse frecvente includ: tremurături , palpitații , cefalee . Tahicardie , excitare, oboseala simt și riscul de dependență rămân limitate.
Salbutamol | |
Denumiri comerciale |
|
---|---|
Clasă | Simpaticomimetic |
Alte informații | Subclasă: beta2-mimetic cu acțiune scurtă |
Identificare | |
DCI | 2585 |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.038.552 |
Codul ATC | R03AC02 și R03CC02 |
DrugBank | 01001 |
Salbutamolul se află pe lista medicamentelor esențiale din Organizația Mondială a Sănătății (lista actualizată laaprilie 2013).