VX | ||
Identificare | ||
---|---|---|
Numele IUPAC | S-[2- (diizopropilamino) etil] metilfosfonotioat de O-etil | |
N o CAS | racemic) | (|
PubChem | 39793 | |
ZÂMBETE |
CCOP (C) (= O) SCCN (C (C) C) C (C) C O = P (OCC) (SCCN (C (C) C) C (C) C) C , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1S / C11H26NO2PS / c1-7-14-15 (6,13) 16-9-8-12 (10 (2) 3) 11 (4) 5 / h10-11H, 7-9H2, 1-6H3 InChIKey: JJIUCEJQJXNMHV-UHFFFAOYSA-N |
|
Aspect | lichid gras incolor și inodor | |
Proprietăți chimice | ||
Formula brută |
C 11 H 26 N O 2 P S [Izomeri] |
|
Masă molară | 267,368 ± 0,016 g / mol C 49,41%, H 9,8%, N 5,24%, O 11,97%, P 11,58%, S 11,99%, |
|
Proprietăți fizice | ||
T ° fuziune | −38,2 ° C | |
T ° fierbere | 298 ° C (descomp.) | |
Solubilitate | apă: 3 g · l -1 până la 20 ° C foarte solubil în uleiuri |
|
Masa volumică | 1,01 g · cm -3 | |
Presiunea saturată a vaporilor | 14 Pa la 20 ° C | |
Precauții | ||
NFPA 704 | ||
1 4 1 | ||
Directiva 67/548 / CEE | ||
T + NU Simboluri : T + : Foarte toxic N : Periculos pentru mediu Fraze R : R26 / 27/28 : Foarte toxic prin inhalare, în contact cu pielea și prin înghițire. Fraze S : S13 : A se păstra departe de alimente, băuturi și furaje. S45 : În caz de accident sau dacă vă simțiți rău, solicitați imediat sfatul medicului (arătați eticheta acolo unde este posibil). Fraze R : 26/27/28, Fraze S : 13, 45, |
||
Ecotoxicologie | ||
DL 50 | 5 µg / kg (pisică, iv ) 6 µg / kg (maimuță, iv ) 7 µg / kg (șobolan, iv ) 225 µg / kg (iepure, sc ) |
|
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | ||
VX este un agent de nerv organofosforice familie de phosphonothioates inventat într - un centru de cercetare britanic în 1952 . Aceasta este o versiune mai letală a sarinului . De Simptomele și modul de absorbție sunt aceleași ca sarin, și anume inhalare și în contact cu pielea. Singura diferență este că se poate răspândi în aer și în apă. Doza letală este de 10 mg · min · m -3 , comparativ cu 100 pentru sarin.
Contrar credinței populare, VX nu este un gaz la temperatura camerei, ci un lichid care se descompune la punctul său de fierbere; Prin urmare, VX nu există sub formă gazoasă.
VX are în structura sa un atom de fosfor tetraedric ai cărui patru substituenți sunt diferiți, este chiral . Prin urmare, VX se prezintă sub forma a doi enantiomeri :
VX este produs printr-un proces de „ transester ”. Acesta cuprinde mai multe etape în care triclorura de fosfor , PCl 3, Este metilat pentru diclorura produse methylphosphorus, P (CH 3 ) Cl 2, Care reacționează cu etanol pentru a forma diester CH 3 P (OCH 2 CH 3 ) 2. Acest ester este transesterificat cu N , N- diizopropilaminoetanol (en) , ((CH 3 ) 2 CH) 2 NCH 2 CH 2 OH, pentru a produce un fosfonit mixt. În cele din urmă, acest precursor imediat reacționează cu sulf pentru a forma VX:
La fel ca alți inervați organofosfați , VX este distrus prin reacția cu nucleofili puternici . Reacția VX cu o soluție apoasă concentrată de hidroxid de sodiu , NaOH, are ca rezultat scindarea competitivă între esterii PO și PS, dominând scindarea legăturii PO. Acest lucru este puțin problematic, deoarece produsul rezultat din scindarea legăturii PO, denumit EA 2192 , rămâne toxic. În schimb, reacția cu anioni hidroperoxid , HOO - (hidroperoxidoliză), conduce exclusiv la scindarea legăturii PS.
VX este un neurotoxic G. Atacă sistemul nervos central și periferic.
Majoritatea acțiunilor musculare și neuronale sunt legate de activitatea acetilcolinei , un neurotransmițător. Neuronii săi, ionotropi, au două tipuri de receptori: receptorii muscarinici și receptorii nicotinici. Acestea sunt situate pe membrana neuronilor post și presinaptici.
Reglarea bună a acetilcolinei rezidă în acțiunea acetilcolinesterazei, care afectează hidroliza acetilcolinei prin reacție:
CH 3 COOCH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 3 + H 2 O→ CH 3 COO - + HOCH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 3 .Această reacție face posibilă evitarea unei concentrații de masă de acetilcolină pe receptorii săi.
VX inhibă acetilcolinesteraza prin formarea unei legături covalente cu situsul activ al enzimei. Enzima nu mai poate efectua hidroliză, iar aceticolina se leagă masiv de receptorii săi. Acestea sunt efectele VX.
Atropina , antidot primar este un antagonist al receptorilor colinergici și blocarea accesului la acetilcolină, care limitează efectul VX , deoarece dacă acetilcolinesteraza nu se poate degrada neurotransmițătorului, aceasta nu poate totuși lega de acești receptori și este eliminată rapid de către alte structuri mai puțin rapide decât hidroxilaza sa .
VX este cel mai toxic agent inervant sintetizat vreodată și activitatea sa a fost confirmată independent. Doza letală medie (LD 50 ) pentru om este estimat a fi de zece miligrame per contact cu pielea și LD 50 pentru inhalare este estimat a fi la 30 - 50 mg · min · m -3 .
Simptomele pot varia de la o persoană la alta, dar cele mai frecvente sunt:
VX atacă sistemul nervos și muscular . Poate provoca moartea în câteva minute de la expunere.
Scoateți imediat hainele și spălați-vă ochii și pielea cu săpun și apă rece. Antidotul principal este atropina, dar alte substanțe precum pralidoxima sau diazepamul pot reduce riscul. Soldații supuși unei amenințări chimice au AIBC (Auto-Injector Bi-Compartment) de 2 mg . AIBC este utilizat de maximum două ori la intervale de cincisprezece minute la debutul simptomelor agentului nervos. Dacă simptomele persistă, numai un medic militar poate face (cel mult) încă două injecții.
VX a fost folosit pe 13 februarie 2017în asasinarea lui Kim Jong-nam , fratele vitreg al liderului Coreei de Nord . S-au găsit urme în probele luate de pe față și ochi. El a fost atacat pe Aeroportul Internațional Kuala Lumpur de două femei, dintre care una pare să sufere de efectele VX. Deoarece Coreea de Nord nu a ratificat niciodată tratatul de interzicere a VX, unii experți consideră că este posibil să aibă în continuare stocuri. În timpul unui proces, audierea presupușilor criminali se încheienoiembrie 2017, s-a dezvăluit că Kim Jong-nam avea pe el tablete de atropină care l- ar fi putut salva.
VX este o armă la alegere pentru scenariștii de filme , seriale TV și jocuri video . Este într-adevăr găsit acolo în multe situații care implică acte teroriste.