Trietilenetetramină

H312, H314, H317, H412, P273, P280, P301 + P330 + P331, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P309 + P310, H312 : Nociv în contact cu pielea
H314 : Provoacă arsuri severe ale pielii și leziuni oculare
H317 : Poate provoca o
reacție alergică a pielii H412 : Nociv pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată
P273 : Evitați eliberarea în mediu.
P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței.
P301 + P330 + P331 : În caz de înghițire: clătiți gura. Nu provocați voma.
P302 + P352 : În caz de contact cu pielea: spălați cu multă apă și săpun.
P305 + P351 + P338 : În cazul ochilor: clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
P309 + P311 : Dacă este expus sau vă simțiți rău: sunați imediat la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic.

Transport

2259

Număr ONU :
2259 : TRIETILENEETETRAMINĂ
Clasă:
8
Etichetă: 8 : Substanțecorozive Ambalare: Grupa de ambalare II : substanțe periculoase medii;

Ecotoxicologie

DL 50

1600 mg / kg (șoarece, oral )
2500 mg / kg (șobolan, oral )
5500 mg / kg (iepure, oral )
350 mg / kg (șoarece, iv )
468 mg / kg (șoarece, ip )

LogP

( octanol / apă) -2.650

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Trietilentetramină , mai numit frecvent trien sau TETA chimie și trientina (DCI) în biologie este un compus organic cu formula structurală NH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 și , prin urmare , din familia aminelor alifatice . După cum sugerează și numele său, este compus din patru funcții de amină separate de trei punți de etilenă (-CH 2 CH 2 -).

Sinteză

Trietilenetetramina se obține prin încălzirea etilendiaminei sau prin reacția unei soluții de amoniac cu 1,2-dicloroetan . Într-o astfel de reacție, se formează multe etileneamine, cum ar fi etilendiamina , dietilenetriamina , trietilenetetraminele, tetraetilenepentaminele , pentaetilenhexaminele și aminoetilpiperazinele . Aceste poliamine se obțin sub formă de clorhidri și trebuie neutralizate (în general cu o soluție apoasă de hidroxid de sodiu ) pentru a produce aminele libere care sunt apoi separate una de alta prin distilare și sublimare .

În 1990, volumul producției de trietilenetetramină în Germania se ridica la 1.200 - 1.500 t pe an (de exemplu, de către Bayer AG ), 6.000 t pe an în Olanda , 1.800 t pe an în Japonia și peste 11.000 t pe an în Statele Unite . Acest lucru îl face una dintre substanțele chimice care sunt produse în cantități mari. Este unul dintre compușii chimici produși în cantități mari ( Produse chimice cu volum mare de producție (en) , HPVC) și pentru Organizația pentru Cooperare și Dezvoltare Economică (OECD), o bază de date cu privire la posibilele pericole („Screening Information Dataset“, SIDS ).

Proprietăți

Trietilenetetramina prezintă reactivitatea tipică a aminelor (similară cu etilendiamina și dietilenetriamina). Punctul de topire este mai mic pentru produsul tehnic (până la -35 ° C) decât pentru substanța pură.

TETA se prezintă sub forma unui lichid uleios incolor care în formă tehnică are de obicei o culoare gălbuie datorită impurităților cauzate de oxidarea în aer. TETA tehnică conține până la 40% din produsele secundare sub formă de izomeri ramificați, cum ar fi tris (2-aminoetil) amina sau alți compuși organici precum N, N'-bis (2-aminoetil) piperazină, N- (1 - (2-piperazin-1-il-etil)) - etan-1,2-diamină sau dietilenetriamină.

Utilizări

Trietilenetetramina este utilizată pentru producerea de agenți de umectare , emulgatori , aditivi textile, acrilați și rășini de amine și amide ( aminoplast ) și aditivi pentru lubrifianți și combustibili (polibutenil succinimide ). Este utilizat pe scară largă ca agent de întărire pentru sisteme de rășină epoxidică bicomponentă , pentru impregnarea și acoperirea pardoselilor, precum și pentru producerea de mortare și etanșanți .

Chimie de coordonare

Trietilenetetramina este un ligand tetradentat utilizat ca agent chelator în chimia complexă (abrevierea IUPAC: trien). Complexele octaedrice de tip M (trien) Cl 3 pot adopta mai multe structuri diastereomerice , majoritatea fiind chirale . Trienul, de exemplu, cu ioni de cupru divalenți formează un complex albastru închis, care este foarte solubil în apă. Acest lucru poate fi utilizat pentru a complexa cuprul în boala Wilson .

În medicină , diclorhidratul de trientină este aprobat ca medicament pentru tratamentul bolii Wilson (boala de supra-stoc de cupru). Proprietățile bune de complexare ale cuprului prin trietilenetetramină sunt utilizate pentru a lega și a elimina excesul de cupru din organism, în special pentru pacienții Wilson care sunt intoleranți la penicilamină . Unii specialiști recomandă trientina ca tratament de primă linie, dar experiențele cu penicilamina sunt mai frecvente. În plus, trientina prezintă efecte anti-angiogene și inhibitoare ale telomerazei , motiv pentru care se consideră că are un potențial promițător în tratamentul cancerului .

Clorhidrat de trietilenetetramină

Există cel puțin două clorhidrate ale acestei tetramine:

Dihidroclorat (2 HCI) cu numerele CAS 38260-01-4 , numărul EINECS 253-854-3 și InChiKey WYHIICXRPHEJKI-UHFFFAOYSA-N are numărul RTECS KH8587085 și SGH 07 cu H315, H319, H335 și P261, P305 + P35.
Tetrahidroclorura (4 HCI) cu numărul CAS 4961-40-4 , numărul EINECS 203-950-6 și InChiKey OKHMDSCYUWAQPT-UHFFFAOYSA-N are numărul RTECS KH8587087 și SGH 07 și 08 cu H315, H319, H335, H351 și P261, P281 P305 + P351 + P338. Se topește la 269-270 ° C .

Hidrat de trietilenetetramină

Cu formula chimică NH 2 CH 2 CH 2 (NHCH 2 CH 2 ) 2 NH 2 xH 2 O, trietilenetetramina hidrat are numărul CAS 305808-21-3 , numărul EINECS 253-854-3 și InChiKey XJFQPBHOGJVOHU-UHFFFAOYSA -NOT. Acesta are un punct de topire de 45-48 ° C și un punct de fierbere de 272 ° C . De asemenea, are doar un punct de aprindere de 113 ° C (cupă închisă). Cu același GHS ca trienul pur, totuși are instrucțiuni de transport diferite, în special numărul ONU 3263 .

Note și referințe

(ro) / (de) Acest articol este parțial sau în întregime din articole intitulate în limba engleză „ Trietilamina “ ( a se vedea lista de autori ) și germană „ Triethylentetramin “ ( a se vedea lista de autori ) ..

Intrarea „3,6-Diazaoctan-1,8-diamină” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesați prima Februarie 2016 (este necesar JavaScript) .
(ro) „ Triethylenetetramine ” , pe ChemIDplus .
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
foaie Sigma-AIdrich compus Trietilamina ≥97.0% , consultat la 1 st August 2017. + (pdf) FTS foaie
(de) Foaie (pdf, 192 KB ) Trietilentetramină la gischem.de.
Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, Amines , Aliphatic , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_001 .
OECD Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) pentru Triethylenetetramine (pdf), accesat 3 octombrie 2014.
A. von Zelewski, Stereochimia compușilor de coordonare , 1995, John Wiley, Chichester. ( ISBN 047195599X ) .
S. Utsuno, Y. Sakai, Y. Yoshikawa, H. Yamatera, Three Isomers of the Trans-Diammine- [N, N'-bis (2-Aminoethyl) -1,2-Ethanediamine] -Cobalt (III) Complex Cation , Sinteze anorganice , 1985, vol. 23, pp. 79-82. DOI : 10.1002 / 9780470132548.ch16 .
EA Roberts, ML Schilsky, (pdf) O orientare practică asupra bolii Wilson , Hepatologie, 2003, vol. 37 (6), pp. 1475–1492. DOI : 10.1053 / jhep.2003.50252 , PMID 12774027 .
J. Lu, Farmacologia trietilenetetraminei și aplicațiile sale clinice , Molecular Cancer Therapeutics, 2010, vol. 9 (9), pp. 2458-2467. ( ISSN 1538-8514 ) , DOI : 10.1158 / 1535-7163.MCT-10-0523 , PMID 20660601 .
foaie Sigma-AIdrich compus Trietilamina diclorhidrat , accesata 1 st August 2017. + (pdf) FTS foaie
foaie Sigma-AIdrich compus Trietilamina tetrahidroclorura 97% , consultat la 1 st August 2017. + (pdf) FTS foaie
foaie Sigma-AIdrich compus Trietilamina hidrat de 98% , consultat la 1 st August 2017. + (pdf) FTS foaie