Semicarbazidă

Semicarbazidă
Semicarbazide.png
Structura semicarbazidei
Identificare
Numele IUPAC hidrazinecarboxamidă
Sinonime

aminourea,
carbamilhidrazina,
carbazamida

N o CAS 57-56-7
N o ECHA 100.000.308
N o EC 200-339-6
PubChem 5196
ChEBI 28306
ZÂMBETE NNC (N) = O
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / CH5N3O / c2-1 (5) 4-3 / h3H2, (H3,2,4,5)
Std. InChIKey:
DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C H 5 N 3 O   [izomeri]
Masă molară 75,0699 ± 0,0021  g / mol
C 16%, H 6,71%, N 55,97%, O 21,31%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Semicarbazidă , sau N -aminourée este un compus organic cu formula chimică H 2 N-NH-CONH 2. Este un compus chimic incolor, cristalin , ușor solubil în apă și etanol , ușor solubil în eter și benzen . Este utilizat în principal ca clorhidrat stabil. A fost folosit pentru a caracteriza compușii carbonilici cu care reacționează pentru a da semicarbazonele care cristalizează ușor, aceste cristale topindu-se la temperaturi precise.

Semicarbazida se obține prin reacția cianatului de potasiu KNCO cu clorhidratul de hidrazină H 3 N-NH 2 Cl, Sau hidrat de hidrazină H 2 N-NH 2 H 2 Ocu uree CO (NH 2 ) 2 :

H 2 N-NH 2+ CO (NH 2 ) 2→ H 2 N - NH - CONH 2+ NH 3.

Derivații semicarbazidei ( semicarbazona , tiosemicarbazida ) posedă activitate antivirală , antiinfecțioasă și anti-neoplazică prin legarea la cationii de cupru sau de fier din celule . Semicarbazida este utilizată la prepararea antibioticelor din familia nitrofuranului ( furazolidonă  (en) , nitrofurazonă  (en) , nitrofurantoină ) și a compușilor înrudiți.

Semicarbazida este, de asemenea, un reactiv de detecție utilizat în cromatografia în strat subțire (TLC): cu α-cetoacizi formează pete vizibile în ultraviolet .

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .