Proline | |
L sau S (-) - prolină și D sau R (+) - prolină |
|
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | pirolidină acidă -2- carboxilică |
Sinonime |
P, Pro |
N o CAS |
(L) sauS(-) (D) sauR(+) |
(racemic)
N o ECHA | 100.009.264 |
N o EC | 205-702-2 (L) |
FEMA | 3319 |
ZÂMBETE |
[H] N1CCCC1C (O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H9NO2 / c7-5 (8) 4-2-1-3-6-4 / h4,6H, 1-3H2, (H, 7,8) |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 5 H 9 N O 2 [izomeri] |
Masă molară | 115,125 ± 0,0054 g / mol C 52,16%, H 7,88%, N 12,17%, O 27,79%, |
pKa | 1,95 - 10,64 |
Proprietăți biochimice | |
Codoni | CCA , CCU , CCG , CCC |
pH izoelectric | 6.30 |
Aminoacizi esențiali | Nu |
Apariție la vertebrate | 5,0% |
Precauții | |
WHMIS | |
Produs necontrolatAcest produs nu este controlat conform criteriilor de clasificare WHMIS. |
|
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Prolină (Abrevieri IUPAC - IUBMB : Pro și P ) este un acid α-aminoacid al cărui enantiomer L este unul dintre cei 22 de aminoacizi proteinogenici , codificat pe ARN mesager de codoni CCU, CCC, CCA și CCG. Este singura proteinogenici aminoacidul având un secundar și non - primare amină , care îi conferă o anumită geometrie care tinde să întrerupă structurile secundare ale proteinelor , cum ar fi spiralele alfa și foile p .
Prolina formează reziduuri nepolare care, la polimerizare, pot forma diferite tipuri de proteine într-o familie numită poliproline .
Prezența multor reziduuri de prolină poate fi sursa unei spirale de prolină; acesta este în special cazul colagenului . Ciclul prolinei este aproape plat. Acest lucru poate fi demonstrat luând în considerare unghiurile de legătură în acest ciclu.
Prolina este implicată în special în sinteza colagenului, care are secvența ( Gly –Pro– Hyp ) n și cicatrici.
Prolina este implicată în germinarea corectă a semințelor, înflorirea și alte faze ale dezvoltării plantelor.
Acumularile de prolină au fost observate la multe specii de plante atunci când sunt expuse la diferite tipuri de stresuri de mediu.
Un număr tot mai mare de dovezi susține o corelație pozitivă între aceste acumulări și gestionarea metabolică a acestor stresuri de către plante. Are rol osmolitic, dar este și un chelator de metale și are proprietăți antioxidante. „Aplicat exogen și la doze mici, îmbunătățește toleranța la stres la plante”, dar mai mulți săritori au observat, de asemenea, efecte adverse la doze mai mari.
Prolina conține în molecula sa o funcție ciclică de amină secundară.
Un alt aminoacid, hidroxiprolina , este derivat din prolină prin 4- hidroxilare .